Synthesis, photophysical, electrochemical, and electrochemiluminescent properties of 5,15-bis(9-anthracenyl)porphyrin derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 11, 2009, Pages 2402-2413

  Sooambar, Chloè ^a   Troiani, Vincent ^b   Bruno, Carlo ^c   Marcaccio, Massimo ^c   Paolucci, Francesco ^c   Listorti, Andrea ^d   Belbakra, Abdelhalim ^d   Armaroli, Nicola ^d   Magistrato, Alessandra ^e   De Zorzi, Rita ^a   Geremia, Silvano ^a   Bonifazi, Davide ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^c Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

^d DEMOCRITOS NATIONAL SIMULATION CENTER   (Italy)

^e UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DELOCALISATION; DFT CALCULATION; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTROCHEMILUMINESCENT; ELECTROGENERATED CHEMILUMINESCENCE; ELECTRONIC CHARACTERISTICS; FOUR ELECTRONS; INTERVALENCE CHARGE TRANSFER; LOW TEMPERATURES; PHOTO-INDUCED; PHOTOPHYSICAL; PORPHYRIN CHROMOPHORES; PORPHYRIN DERIVATIVES; RADICAL CATIONS; SPECTROELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; SUZUKI-TYPE COUPLING; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES; TRIPLET FEATURE; TRIPLET STATE; UV-VIS-NIR; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

ABSORPTION; BEARINGS (STRUCTURAL); CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; COMPLEXATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONIC PROPERTIES; FREE RADICAL REACTIONS; INFRARED DEVICES; ION EXCHANGE; LUMINESCENCE; ORGANIC POLYMERS; PORPHYRINS; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

ANTHRACENE DERIVATIVE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTHRACENES; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 65949125104     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b820210a     Document Type: Article

References (105)

1. F. Diederich Chem. Commun. 2001 219
2. R. E. Martin F. Diederich Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 1350
3. J. S. Wu W. Pisula K. Müllen Chem. Rev. 2007 107 718
4. Y. Nakamura N. Aratani A. Osuka Chem. Soc. Rev. 2007 36 831
5. K. Müllen J. P. Rabe Acc. Chem. Res. 2008 41 511
6. L. J. Zhi K. Müllen J. Mater. Chem. 2008 18 1472
7. A. C. Grimsdale K. Müllen Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 5592
8. D. Kim A. Osuka Acc. Chem. Res. 2004 37 735
9. M. A. Baldo D. F. O'Brien Y. You A. Shoustikov S. Sibley M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 1998 395 151
10. U. Mitschke P. Bauerle J. Mater. Chem. 2000 10 1471
11. C. Borek K. Hanson P. Djurovich M. Thompson K. Aznavour R. Bau Y. Sun S. Forrest J. Brooks L. Michalski J. Brown Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 1109
12. B. S. Li J. Li Y. Q. Fu Z. S. Bo J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3430
13. N. E. Tokel C. P. Keszthelyi A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4872
14. V. Cleave G. Yahioglu P. Le Barny D. H. Hwang A. B. Holmes R. H. Friend N. Tessler Adv. Mater. 2001 13 44
15. A. K. Burrell D. L. Officer P. G. Plieger D. C. W. Reid Chem. Rev. 2001 101 2751
16. H. L. Anderson Chem. Commun. 1999 2323
17. Z. M. Liu A. A. Yasseri J. S. Lindsey D. F. Bocian Science 2003 302 1543
18. K. S. Chichak A. Star M. V. R. Altoe J. F. Stoddart Small 2005 1 452
19. D. F. O'Brien C. Giebeler R. B. Fletcher A. J. Cadby L. C. Palilis D. G. Lidzey P. A. Lane D. D. C. Bradley W. Blau Synthetic Met. 2001 116 379
20. E. Pinotti M. Cartotti A. Sassella A. Borghesi Synthetic Met. 2007 157 1029
21. H. A. Collins M. Khurana E. H. Moriyama A. Mariampillai E. Dahlstedt M. Balaz M. K. Kuimova M. Drobizhev V. X. D. Yang D. Phillips A. Rebane B. C. Wilson H. L. Anderson Nat. Photonics 2008 2 420
22. H. Tanaka T. Yajima T. Matsumoto Y. Otsuka T. Ogawa Adv. Mater. 2006 18 1411
23. H. Ji J. Hu L. Wan Chem. Commun. 2008 2653
24. C. Y. Liu A. J. Bard Electrochem. Solid. St. 2001 4 E39
25. B. R. Takulapalli G. M. Laws P. A. Liddell J. Andreasson Z. Erno D. Gust T. J. Thornton J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2226
26. H. Imahori K. Mitamura Y. Shibano T. Umeyama Y. Matano K. Yoshida S. Isoda Y. Araki O. Ito J. Phys. Chem. B 2006 110 11399
27. D. M. Guldi I. Zilbermann G. A. Anderson K. Kordatos M. Prato R. Tafuro L. Valli J. Mater. Chem. 2004 14 303
28. Y. Noguchi R. Ueda T. Kubota T. Kamikado S. Yokoyama T. Nagase Thin Solid Films 2008 516 2762
29. L. Karki F. W. Vance J. T. Hupp S. M. LeCours M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2606
30. S. M. LeCours S. G. DiMagno M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11854
31. S. M. LeCours H. W. Guan S. G. DiMagno C. H. Wang M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1497
32. A. Forneli M. Planells M. A. Sarmentero E. Martinez-Ferrero B. C. O'Regan P. Ballester E. Palomares J. Mater. Chem. 2008 18 1652
33. J. S. Lindsey R. W. Wagner J. Org. Chem. 1989 54 828
34. N. Aratani A. Osuka Org. Lett. 2001 3 4213
35. P. N. Taylor J. Huuskonen G. Rumbles R. T. Aplin E. Williams H. L. Anderson Chem. Commun. 1998 909
36. F. C. Grozema C. Houarner-Rassin P. Prins L. D. A. Siebbeles H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13370
37. M. Ezoe T. Minami Y. Ogawa S. Yagi H. Nakazumi T. Matsuyama K. Wada H. Horinaka Photoch. Photobio. Sci. 2005 4 641
38. M. Linke-Schaetzel C. E. Anson A. K. Powell G. Buth E. Palomares J. D. Durrant T. S. Balaban J. M. Lehn Chem. Eur. J. 2006 12 1931
39. M. Morisue N. Haruta D. Kalita Y. Kobuke Chem. Eur. J. 2006 12 8123
40. D. Bonifazi F. Diederich Chem. Commun. 2002 2178
41. H. L. Anderson A. P. Wylie K. Prout J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998 1607
42. T. V. Duncan S. P. Wu M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10423
43. J. Wytko V. Berl M. McLaughlin R. R. Tykwinski M. Schreiber F. Diederich C. Boudon J. P. Gisselbrecht M. Gross Helv. Chim. Acta 1998 81 1964
44. A. Tsuda A. Osuka Adv. Mater. 2002 14 75
45. T. Ikeue N. Aratani A. Osuka Isr. J. Chem. 2005 45 293
46. N. P. Redmore I. V. Rubtsov M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8769
47. J. Song S. Y. Jang S. Yamaguchi J. Sankar S. Hiroto N. Aratani J. Shin S. Easwaramoorthi K. S. Kim D. Kim H. Shinokubo T. Osuka Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 6004
48. L. Fendt H. Fang M. Plonska-Brzezinska S. Zhang F. Cheng C. Braun L. Echegoyen F. Diederich Eur. J. Org. Chem. 2007 4659
49. M. Yoon Z. S. Yoon S. Cho D. Kim A. Takagi T. Matsumoto T. Kawai T. Hori X. Peng N. Aratani A. Osuka J. Phys. Chem. A 2007 111 9233
50. T. Hori X. Peng N. Aratani A. Takagi T. Matsumoto T. Kawai Z. S. Yoon M. Yoon J. Yang D. Kim A. Osuka Chem. Eur. J. 2008 14 582
51. Y. Nakamura N. Aratani H. Shinokubo A. Takagi T. Kawai T. Matsumoto Z. S. Yoon D. Y. Kim T. K. Ahn D. Kim A. Muranaka N. Kobayashi A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4119
52. F. Diederich B. Felber Proc. Natl. Acad. Sci. Usa 2002 99 4778
53. B. Felber C. Calle P. Seiler A. Schweiger F. Diederich Org. Biomol. Chem. 2003 1 1090
54. M. Hoffmann J. Karnbratt M. Chang L. M. Herz B. Albinsson H. L. Anderson Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 4993
55. M. Hoffmann C. J. Wilson B. Odell H. L. Anderson Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 3122
56. J. P. Fillers K. G. Ravichandran I. Abdalmuhdi A. Tulinsky C. K. Chang J. Am. Chem. Soc. 1986 108 417
57. S. Nakajima A. Osuka Tetrahedron Lett. 1995 36 8457
58. J.-M. Cense R.-M. Le Quan Tetrahedron Lett. 1979 3725
59. S. G. Dimagno V. S. Y. Lin M. J. Therien J. Org. Chem. 1993 58 5983
60. N. K. S. Davis M. Pawlicki H. L. Anderson Org. Lett. 2008 10 3945
61. A. Nakano H. Shimidzu A. Osuka Tetrahedron Lett. 1998 39 9489
62. D. Bonifazi G. Accorsi N. Armaroli F. Song A. Palkar L. Echegoyen M. Scholl P. Seiler B. Jaun F. Diederich Helv. Chim. Acta 2005 88 1839
63. N. Armaroli G. Marconi L. Echegoyen J. P. Bourgeois F. Diederich Chem. Eur. J. 2000 6 1629
64. Y. Leydet D. M. Bassani G. Jonusauskas N. D. McClenaghan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8688
65. B. Ventura L. Flamigni G. Marconi F. Lodato D. L. Officer New J. Chem. 2008 32 166
66. L. Flamigni A. M. Talarico B. Ventura R. Rein N. Solladie Chem. Eur. J. 2006 12 701
67. N. Armaroli G. Accorsi F. Song A. Palkar L. Echegoyen D. Bonifazi F. Diederich ChemPhysChem 2005 6 732
68. J. Hutter, A. Alavi, T. Deutsch, P. Ballone, M. Bernasconi, P. Focher, and S. Goedecker, in ' CPMD ', Stuttgart, 1995
69. A. D. Becke Phys. Rev. A 1998 38 3098
70. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
71. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, in ' Gaussian 03, Revision C.02 ', Wallingford, 2004
72. A. D. Becke J. Phys. Chem. 1993 98 5648
73. A. Magistrato J. VandeVondele U. Rothlisberger Inorg. Chem. 2000 39 5553
74. A. M. Stolzenberg S. W. Simerly B. D. Steffey G. S. Haymond J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11843
75. K. M. Kadish E. Van Caemelbecke F. D'Souza C. J. Medforth S. Fukuzumi I. Nakanishi Inorg. Chem. 1999 38 2188
76. C.-W. Huang K. Y. Chiu S.-H. Cheng J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2005 2417
77. M. Wolszczak M. Steblecka M. Hilczer Chem. Phys. Lett. 2005 410 213 217
78. S. Marquis A. Moissette C. C. Brémard ChemPhysChem 2006 7 1525
79. M. T. Barton N. M. Rowley P. R. Ashton C. J. Jones N. Spencer M. S. Tolley J. L. Yellowlees New J. Chem. 2000 24 555
80. K. M. Kadish M. M. Franzen B. C. Han C. Araullo-McAdams J. Am. Chem. Soc. 1991 113 512
81. A. B. J. Parusel T. Wondimagegn A. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2000 12 6371
82. R. E. Haddad S. Gazeau J. Pècaut J.-C. Marchon C. J. Medforth J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1253
83. M. T. Barton N. M. Rowley P. R. Ashton C. J. Jones N. Spencer M. S. Tolley J. L. Yellowlees J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000 3170 3175
84. K. Tokumura N. Mizukami M. Udagawa M. Itoh J. Phys. Chem. 1986 90 3813
85. D. Chang T. Malinski A. Ulman K. M. Kadish Inorg. Chem. 1984 23 817
86. K. M. Kadish D. Sazou G. B. Maiya B. C. Han Y. M. Liu A. Saoiabi M. Ferhat R. Guilard Inorg. Chem. 1989 28 2542
87. L. Flamigni F. Barigelletti N. Armaroli J.-P. Collin J.-P. Sauvage J. A. G. Williams Chem. Eur. J. 1998 4 1744
88. C. Lambert G. Nöll J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002 2039
89. C. Lambert G. Nöll J. Am. Chem. Soc. 1999 37 8434
90. I. M. Blake A. Krivokapic M. Katterle H. L. Anderson Chem. Commun. 2002 1662
91. I. M. Blake L. H. Rees T. D. W. Claridge H. L. Anderson Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 1818
92. L. R. Faulkner, and A. J. Bard, Electrochemical Methods, ed., A. J. Bard, New York, 1977
93. A. W. Knight G. M. Greenway Analyst 1994 119 879
94. A. J. Bard, J. D. Debad, J. K. Leland, G. B. Sigal, J. L. Wilbur, and J. N. Wohlstadter, Chemiluminescence, in Encyclopedia of Analytical Chemistry: Applications, Theory and Instrumentation, ed., R. A. Meyers, New York, 2000
95. M. M. Richter Chem. Rev. 2004 104 3003
96. A. J. Bard, in ' Electrogenerated chemiluminescence ', ed. M. Dekker, New York, 2004
97. A. Elangovan T.-Y. Chen C.-Y. Chen T.-I. Ho Chem. Commun. 2003 2146
98. J. N. Demas G. A. Crosby J. Phys. Chem. 1971 75 991
99. S. R. Meech D. Phillips J. Photochem. 1983 23 193
100. S. R. Meech D. Phillips J. Photochem. 1983 23 193
101. K. Hosomizu H. Imahori U. Hahn J. Nierengarten A. Listorti N. Armaroli T. Nemoto S. Isoda J. Phys. Chem. C 2007 111 2777
102. M. Carano P. Ceroni L. Mottier F. Paolucci S. Roffia J. Electrochem. Soc. 1999 146 3357
103. E. L. Yee R. J. Cave K. L. Guyer P. D. Tyma M. J. Weaver J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1131
104. N. Trouille J. L. Martins Phys. Rev. B 1991 43 1993
105. R. N. Barnett U. Landman Phys. Rev. B 1993 48 2081