Effect of hydrogen bonding in the vibrational spectra of trans-cinnamic acid

Journal of Raman Spectroscopy

Volumn 40, Issue 4, 2009, Pages 394-400

  Nolasco, Mariela M ^a   Amado, Ana M ^b   Ribeiro Claro, Paulo J A ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

Ab initio calculations; Conformers; Pimmmethodology; Trans cinnamic acid; Vibrational spectroscopy

Indexed keywords

DIMERS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS;

AB INITIO CALCULATIONS; CONFORMER; DIMER STRUCTURE; EFFECT OF HYDROGEN; HYDROGEN-BONDING EFFECTS; MOLECULAR MATERIALS; PIMMMETHODOLOGY; TRANS-CINNAMIC ACID; WAVE NUMBERS;

VIBRATIONAL SPECTRA;

EID: 65349182323     PISSN: 03770486     EISSN: 10974555     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jrs.2138     Document Type: Article

References (51)

1. M. Inoue, N. Sakaguchi, K. Isuzugawa, H. Tani, Y. Ogihara, Biol. Pharm. Bull. 2000, 23, 1153.
2. V. Pérez-Alvarez, R. A. Bobadilla, P. Muriel, J. Appl. Toxicol. 2001, 21, 527.
3. C. Castellucio, G. P. Bolwell, C. Gerrish, C. Rice-Evans, Biochem. J. 1996, 316, 691.
4. C. A. Gomes, T. Girão da Cruz, J. L. Andrade, N. Milhazes, F. Borges, M. P. M. Marques, J. Med. Chem. 2003, 46, 5395.
5. T. Gao, Y. Ci, H. Jiang, C. An, Vib. Spectrosc. 2000, 24, 225.
6. E. Sergediene, K. Jonsson, H. Szymusiak, B. Tyrakowska, I. C. M. Rietjens, N. Cenas, FEBS Lett. 1999, 462, 392.
7. S. M. Fiuza, C. Gomes, L. J. Teixeira, M. T. Girão da Cruz, M. N. D. S. Cordeiro, N. Milhazes, F. Borges, M. P. M. Marques, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3581.
8. Y.-T. Lee, M.-J. Don, P.-S. Hung, Y.-C. Shen, Y.-S. Lo, K.-W. Chang, C.-F. Chen, L.-K. Ho, Cancer Lett. 2005, 223, 19.
9. A. Hosoda, Y. Ozaki, A. Kashiwada, M. Mutoh, K. Wakabayashi, K. Mizuno, E. Nomura, H. Taniguchia, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1189.
10. C. A. Rice-Evans, N. J. Miller, G. Paganga, Free Radical Biol. Med.1996, 20, 933.
11. O. Aruoma, A. Murcia, J. Butler, B. Halliwell, J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1880.
12. G. Cao, E. Sofic, R. L. Prior, Free Radical Biol.Med. 1997, 22, 749.
13. P. Rajan, I. Verdenikova, P. Cos, D. V. Berghe, K. Augustyns, A. Haemers, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 215.
14. L. Mathiesen, K. E. Malterud, R. B. Sund, Free Radical Biol. Med. 1997, 22, 307.
15. F. A. M. Silva, F. Borges, C. Guimarães, J. L. F. C. Lima, C. Matos, S. Reis, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2122.
16. F. Natella, M. Nardini, M. Di Felice, C. Scaccini, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 1453.
17. R. Fausto, L. A. E. Batista de Carvalho, J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989, 85, 1945.
18. M. L. Vueba, M. E. Pina, F. Veiga, J. J. Sousa, L. A. E. Batista de Carvalho, Int. J. Pharm. 2006, 307, 56.
19. M. L. Vueba, M. E. Pina, L. A. E. Batista de Carvalho, J. Pharm. Sci. 2008, 97, 845.
20. S. M. Fiuza, E. VanBesien, N. Milhazes, F. Borges, M. P. M. Marques, J. Mol. Struct. 2004, 693, 103.
21. K. Tanaka, S. Sakai, S. Tomiyama, T. Nishiyama, F. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2677.
22. E. G. Bakalbassis, A. Chatzopoulou, V. S. Melissas, M. Tsimidou, M. Tsolaki, A. Vafiadis, Lipids 2001, 36, 181.
23. I. Vedernikova, E. Proinov, D. R. Salahub, A. Haemers, Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 161.
24. E. VanBesien, M. P. M. Marques, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 625, 265.
25. S. D. M. Allen, M. J. Almond, J. L. Bruneel, A. Gilbert, P. Hollins, J. Mascetti, Spectrochim. Acta 2000, A56, 2423.
26. K. Hanai, A. Kuwae, T. Takai, H. Senda, K. K. Kunimoto, Spectrochim. Acta 2001, A57, 513.
27. S. L. Jenkins, M. J. Almond, P. Hollins, Phys. Chem.Chem. Phys. 2005, 7, 1966.
28. S. D. M. Atkinson, M. J. Almond, P. Hollins, S. L. Jenkins, Spectrochim. Acta 2003, A59, 629.
29. A. Kolbe, C. Griehl, S. Biehler, J. Mol. Struct. 2003, 661-662, 239.
30. A. Kolbe, M. Plass, H. Kresse, A. Kolbe, J. Drabowicz, R. Zurawinski, J. Mol. Struct. 1997, 436-437, 161.
31. M. Schmitt, J. Popp, J. Raman Spectrosc. 2006, 37, 20.
32. M. M. Nolasco, A. M. Amado, P. J. A. Ribeiro-Claro, Chemphyschem 2006, 7, 2150.
33. MJ. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al- Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian 03 RB. Gaussian: Pittsburgh, 2003.
34. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev., B 1988, 37, 785.
35. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
37. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
38. D. Michalska, R. Wysokinski, Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 211.
39. R. Wysokinski, K. Hernik, R. Szostak, D. Michalska, Chem. Phys. 2007, 333, 37.
40. GaussView 3.0 GI, Carnegie Office Park, Pittsburgh, 15106.
41. L. A. E. Batista de Carvalho, M. P. M. Marques, J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2507.
42. V. Enkelmann, G. Wegner, K. Novak, K. B. Wagener, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10390.
43. R. F. Bryan, D. P. Freyberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1835.
44. D. A. Wierda, T. L. Feng, A. R. Barron, Acta Crystallogr., Sect. C 1989, 45, 338.
45. I. Abdelmoty, V. Buchholz, L. Di, C. Guo, K. Kowitz, V. Enkelmann, G. Wegner, B. M. Foxman, Crystal Growth Des. 2005, 5, 2210.
46. C. K. Nandi, M. K. Hazra, T. Chakrabortya, J. Chem. Phys. 2005, 123, 124310(1).
47. J. Antony, G. von Helden, G. Meijer, B. Schmidt, J. Chem. Phys. 2005, 123, 014305(1).
48. N. B. Colthup, L. H. Daly, S. E. Wiberley, Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. Academic Press: New York, 1990.
49. H. Gunzler, H. U. Gremlich, IR spectroscopy-An Introduction. Wiley- VCH: Weinheim, 2002.
50. I. Wolfs, H. O. Desseyn, Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, 1601.
51. A. Witkowski, J. Chem. Phys. 1967, 47, 3645.