Pseudopolymorph and infinite hydrogen bonding network of cyclic oligomers of M-aminobenzenesulfonic acid

Crystal Growth and Design

Volumn 9, Issue 3, 2009, Pages 1519-1524

  Katagiri, Kosuke ^a   Kato, Takako ^a   Masu, Hyuma ^a   Tominaga, Masahide ^a   Azumaya, Isao ^a  

^a TOKUSHIMA BUNRI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 65249141030     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg801073k     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L.; Raston, C. L. Chem. Cormnun. 2006, 4567-4574.
2. (b) Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 174-180.
3. (c) Yuan. D.; Wu, M.; Wu, B.; Xu, Y.; Jiang, F.; Hong, M. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 514-518.
4. (d) Umemoto, K.; Tsukui, H.; Kusukawa, T.; Biradha, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2620-2622.
5. (e) Kang, J.; Rebek, J. Jr. Nature 1996, 382, 239-241.
6. Iwanaga, T.; Nakamoto, R.; Yasutake, M.; Takemura, H.; Sako, K.; Shinmvozu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006. 45, 3643-3647.
7. (a) Fessner, W.-D.; Prinzbach, H.; Rihs, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5857-5860.
8. (b) Mehta, G.; Rao, H. S. P. Tetrahedron 1998, 54. 13325-13370.
9. (c) Scott, L. T.; Booram, M. M.; McMahon, B. J.; Hagan, S.; Mack, J.; Blank, J.; Wegner, H.; de Meijere, A. Science 2002, 29.5, 1500-1503.
10. (d) Chand, D. K.; Biradha, K.; Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. C hem. Commun. 2002, 2486-2487.
11. (e) Suzuki, K.; Kawano, M.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007. 129, 10652-10653.
12. (f) Masu, H.; Katagiri, K.; Kato, T.; Kagechika, H.; Tominaga, M.; Azumaya, I. J. Org. Chem. 2008, 73, 5143-5146.
13. (a) Gibson, S. E.; Lecci, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1364- 1377.
14. (b) Krishnamurthy, M.; Simon, K.; Orendt, A. M.; Beak P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7044-7047.
15. (c) Huang, Y.-L.; Lin, C.-F.; Cheng, P.-N.; Lai, C.-C; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1665-1669.
16. (a) Yoshizawa, M.; Takeyama, Y.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1347-1349.
17. (b) Nishioka, Y.; Yamaguchi, T.; Yoshizawa, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7000- 7001.
18. (a) Kato, T.; Matsuoka, T.; Nishii, M.; Kamikawa, Y.; Kanie, K.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Ujiie, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972.
19. (b) Zhu, J.; Lin, J.-B.; Xu, Y.-X.; Shao, X.-B.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12307-12313.
20. (c) Zhang, F.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 2007, 1496- 1498.
21. (d) Maeda, H.; Hasegawa, M.; Ueda, A. Chem. Commun. 2007, 2726-2728.
22. (a) Ruben, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1594-1596.
23. (b) Maurizot, V.; Yoshizawa, M.; Kawano, M.; Fujita, M. Dalton Trans. 2006, 2750-2756.
24. (c) Lin, N.; Langner, A.; Tait, S. L.; Rajadurai, C; Ruben, M.; Kern, K. Chem. Commun. 2007, 4860-4862.
25. (a) Ranganathan, D.; Haridas, V.; Gilardi, R.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10793-10800.
26. (b) Mazik, M.; Blaser, D.; Boese, R. Tetrahedron 1999, 5.5, 7835-7840.
27. (c) Burguete, M. I.; Bolte, M.: Frias, J. C; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F. Tetrahedron 2002, 58, 4179-4183.
28. (d) Nguyen, T.-Q.; Mattel, R.; Avouris, P.; Bushey, M. L.; Bras, L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5234-5242.
29. (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111-5114.
30. (b) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255-8258.
31. (c) Kim, K.; Suh, S. B.; Kim, J. C; Hong, B. H.; Lee, E. C; Yun, S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C; Youn, S. J.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268-14279.
32. (d) Hu, Z.Q.; Chen, C.-E. Tetrahedron 2006, 62, 3446- 3454.
33. (e) Christinat, N.; Scoplliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1848-1852.
34. (t) Haberhauer, G.; Drosdow, E.; Oeser, T.; Rominger, E. Tetrahedron 2008, 64, 1853-1859.
35. (g) Yin, J.; Lin, Y.; Cao, X.; Yu, G.-A.; Liu, S. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1582- 1585.
36. Azumaya, I.; Okamoto, T.; Imabeppu, F.; Takayanagi, H. Tetrahedron 2003, 59, 2325-2331.
37. (a) Azumaya, 1.; Kagechika, H.; Yamaguchi, K.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5003-5006.
38. (b) Tominaga, M.; Masu, H.; Katagiri, K.; Kato, T.; Azumaya, I. Org. Lett. 2005, 7, 3785-3787.
39. (c) Imabeppu, F.; Katagiri, K.; Masu, H.; Kato, T.; Tominaga, M.; Therrien, B.; Takayanagi, H.; Kaji, E.; Yamaguchi, K.; Kagechika, H.; Azumaya, I. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 413-116.
40. (a) Bernstein, J., Organic Solid State Chemistry: Desiraju, G. R., Ed.; Elsevier, Amsterdam, 1987; pp 471-518.
41. (b) Bilton, C; Howard, J. A. K.; Madhavi, N. N. L.; Nangia, G. R.; Desiraju, G. R.; Allen, F. H.; Wilson, C. C. Chem. Commun. 1999, 1675-1676.
42. (c) Kumar, V. S. S.; Addlagatta, A.; Nangia, A.; Robmson, W. T.; Broder, C. K.; Mondal, R.; Evans, I. R.; Howard, J. A. K.; Allen, F. H. Angew, Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3848-3851.
43. (d) Dyker, G.; Mastalerz, M.; Muller, I. M.; Merz, K.; Koppe, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4963-4966.
44. (e) Kitamura, M.; Hara. T. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1575-1579.
45. (f) Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3-5.
46. Sheldrick, G. M. Programs for crystal structure solution (SHELXS- 97) and refinement (SHELXL-97); University of Göttingen: Göttingen (Germany), 1997.
47. See Supporting Information.
48. He, L.; An, Y.; Yuan, L.; Yamato, K.; Feng, W.; Gerlitz, O.; Zheng, C; Gong, B. Chem. Commun. 2005, 3788-3790.