Synthesis, transformations, and comparative studies of porphyryl acrylic acids and their homologues

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 4, 2009, Pages 1488-1497

  Sergeeva, Natalia N ^a   Bakar, Mohd B ^a   Senge, Mathias O ^a,b  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b ST JAMES S HOSPITAL   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLIC ACIDS; ACYL CHLORIDES; BUILDING BLOCKS; COMPARATIVE STUDIES; DOUBLE BONDS; ENYNE METATHESIS; ESTERIFICATION REACTIONS; ETHYL DIAZOACETATE; IN-SITU; KETO ESTERS; PROPARGYL; REACTION CONDITIONS; REARRANGEMENT REACTIONS; REGIO-ISOMERS; SYNTHETIC APPROACHES; TETRAPYRROLES;

ACRYLIC MONOMERS; BUTADIENE; CHLORINE COMPOUNDS; ESTERIFICATION; ESTERS;

PORPHYRINS;

ACRYLIC ACID DERIVATIVE; NICKEL COMPLEX; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRAPYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACRYLATES; CHLORIDES;

EID: 64349091100     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8021764     Document Type: Article

References (83)

1. Gladstone, J. H. J. Chem. Soc, Trans. 1884, 45, 241-259.
2. Purdie, T.; Marshall, W. J. Chem. Soc., Trans. 1891, 59, 468-483.
3. Bentley, W. H.; Perkin, W. H. J. Chem. Soc., Trans. 1898, 73, 45-67.
4. Pandey, R. K.; Zheng, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 6, pp 157-230.
5. Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566-7567.
6. Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Zingg, A.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Louati, A.; Sanford, E. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1773-1801.
7. Imahori, H.; Mori.; Matano, Y. J. Photochem Photobiol C: Photochem. Rev. 2003, 4, 51-83.
8. Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 15-21.
9. Nevin, W. A.; Chamberlain, G. A. J. Appl. Phys. 1991, 69, 4324-4332.
10. Rao, D. V. G. L. N.; Aranda, F. J.; Roach, J. F.; Remy, D. E. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1241-1243.
11. Beggan, J. P.; Krasnikov, S. A.; Sergeeva, N. N.; Senge, M. O.; Cafolla, A. A. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 015003/1-015003/6.
12. Senge, M. O.; Fazekas, M.; Notaras, E. G. A.; Blau, W. J.; Zawadzka, M.; Locos, O. B.; Ni Mhuircheartaigh, E. M. Adv. Mater. 2007, 19, 2737-2774.
13. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
14. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
15. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2006, 1169-1178.
16. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C. P.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
17. Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, J.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023-1034.
18. For example: Zhang, T. G.; Zhao, Y. X.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710-9720.
19. Setsune, J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 93-102,
20. and references cited therein. Gao, G. Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2004, 6, 1837-1840.
21. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12393-12394.
22. Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676-12677.
23. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
24. Esdaile, L. J.; Senge, M. O.; Arnold, D. P. Chem. Commun. 2006, 4192-4194.
25. Maeda, C.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2007, 9, 2493-2496.
26. Aratani, N.; Osuka, A. Org. Lett. 2001, 3, 4213-4216.
27. Zhou, X. A.; Tse, M. K.; Wan, T. S. M.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3590-3593.
28. Ali, H.; Vanlier, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 11933-11944.
29. Chan, K. S.; Zhou, X.; Luo, B. S.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 271-272.
30. Sergeeva, N. N.; Senge, M. O. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6169-6172.
31. Sugiura, K.; Fujimoto, Y.; Sakata, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1105-1106.
32. Kalisch, W. W.; Senge, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1107-1109.
33. Senge, M. O.; Kalisch, W. W.; Bischoff, I. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2721-2738.
34. Senge, M. O.; Feng, X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3615-3621.
35. Senge, M. O. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 733-743.
36. Ryppa, C.; Senge, M. O.; Hatscher, S. S.; Kleinpeter, E.; Wacker, P.; Schilde, U.; Wiehe, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3427-3442.
37. Senge, M. O.; Richter, J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 934-953.
38. Sergeeva, N. N.; Shaker, Y.; Finnigan, E.; McCabe, T.; Senge, M. O. Tetrahedron 2007, 63, 12454-12464.
39. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796.
40. Setsune, J.; Yazawa, T.; Ogoshi, H.; Yoshida, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1641-1645.
41. Krattinger, B.; Callot, H. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7699-7702.
42. Buchler, J. W. In The Porphyrins, Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; p 389.
43. Matile, S.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Novkova, S.; Philipova, I.; Blagoev, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7021-7022.
44. Monti, D.; Venanzi, M.; Russo, M.; Bussetti, G.; Goletti, C.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Prodi, L.; Rella, R.; Manera, M. G.; Mancini, G.; Di Natale, C.; Paolesse, R. New J. Chem. 2004, 28, 1123-1128.
45. Stefanelli, M.; Monti, D.; Venanzi, M.; Paolesse, R. New J. Chem. 2007, 31, 1722-1725.
46. Nardis, S.; Monti, D.; Di Natale, C.; D'Amicob, A.; Siciliano, P.; Forleo, A.; Epifani, M.; Taurino, A.; Rella, R.; Paolesse, R. Sens. Actuators B: Chem. 2004, 103, 339-343.
47. De Luca, G.; Pollicino, G.; Romeo, A.; Scolaro, L. M. Chem. Mater. 2006, 18, 2005-2007.
48. Callone, E.; Carturan, G.; Ischia, M.; Epifani, M.; Forleo, A.; Siciliano, P.; Paolesse, R. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 79-85.
49. Paolesse, R.; Monti, D.; La Monika, L.; Venanzi, M.; Froiio, A.; Nardis, S.; Di Natale, C.; Martinelli, E.; D'Amico, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2476-2483.
50. Li, Y.; Cao, L.; Tian, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 8279-8282.
51. MacMahon, S.; Fong, R., II.; Baran, P. S.; Safonov, I.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. J. Org. Chem. 2001, 66, 5449-5455.
52. MacMillan, J. B.; Molinsk, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9944-9945.
53. Proni, G.; Pescitelli, G.; Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12914-12927.
54. Schuster, D. I.; MacMahon, S.; Guldi, D. M.; Echegoyenc, L.; Braslavsky, S. E. Tetrahedron 2006, 62, 1928-1936.
55. Tsubaki, K.; Takaishi, K.; Tanaka, H.; Miura, M.; Kawabata, T. Org. Lett. 2006, 8, 2587-2590.
56. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551.
57. Wiehe, A.; Shaker, Y. M.; Brandt, J. C.; Mebs, S.; Senge, M. O. Tetrahedron 2005, 61, 5535-5564.
58. Yeung, M.; Ng, A. C. H.; Drew, M. G. B.; Vorpagel, E.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J.; Ng, D. K. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7143-7150.
59. Horn, S.; Sergeeva, N. N.; Senge, M. O. J. Org. Chem. 2007, 72, 5414-5417.
60. Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4407-4418.
61. Gunter, M. J.; Robinson, B. C. Tetrahedron 1991, 47, 7853-7868.
62. Arnold, D. P.; Gaete-Holmes, R.; Johnson, A. W.; Smith, A. R. P.; Williams, G. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1660-1670.
63. Locos, O. B.; Arnold, D. P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 902-916.
64. Lee, D. A.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1215-1227.
65. Robinson, B. C. Tetrahedron 2000, 56, 6005-6014.
66. Senge, M. O.; Vicente, M. G. H.; Parkin, S. R.; Hope, H.; Smith, K. M. Z. Naturforsch. 1992, 47b, 1189-1202.
67. Kenner, G. W.; McCombie, S. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 844-845.
68. Kenner, G. W.; McCombie, S. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 4, 527-530.
69. Cox, M. T.; Howarth, T. T.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 4, 512-516.
70. Cox, M. T.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; McCombie, S. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 4, 516-527.
71. Regitz, M.; Maas, G. Diazo compounds. Properties and synthesis; Academic: Orlando, FL, 1986.
72. Doyle, M.; McKervey, M. A.; Ye, T. Reaction synthesis with a-diazocarbonyl compounds; Wiley: New York, 1997.
73. Padwa, A.; Sa, M. M.; Weingarten, M. D. Tetrahedron 1997, 53, 2371-2386.
74. Bestmann, H. J.; Kolm, H. Chem. Ber. 1963, 96, 1948-1958.
75. Bestmann, H. J.; Klein, O.; Goethlich, L.; Buckschewski, H. Chem. Ber. 1963, 96, 2259-2265.
76. Tidwell, T. T. Ketenes; Wiley: Hoboken, NJ, 2006. Tidwell, T. TAngew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5778-5785.
77. Tidwell, T. T. Eur. J. Org. Chem. 2006, 563-576.
78. Tiseni, P. S.; Peters, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5325-5328.
79. Payne, G. B. J. Org. Chem. 1966, 31, 718-721.
80. Truce, W. E., Jr. J. Org. Chem. 1969, 34, 1341-1345.
81. Sergeeva, N. N.; Lopez, V.; Senge, M. O. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2637-2640.
82. Blechert, S.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 19001923, and references cited therein.
83. (b) For the first report of enyne metathesis, see: Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737-738.