On the4 JHH long-range coupling in 2-bromocyclohexanone: Conformational insights

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 47, Issue 4, 2009, Pages 348-351

  Coelho, Jakelyne V ^a   Freitas, Matheus P ^a   Tormena, Cláudio F ^b   Rittner, Roberto ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF LAVRAS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

2 bromocyclohexanone; 4JHH; Carbonyl group; NBO; NMR

Indexed keywords

2-BROMOCYCLOHEXANONE; 4JHH; CARBONYL GROUPS; COUPLING CONSTANTS; EQUATORIAL CONFORMERS; MODEL COMPOUND; NATURAL BOND ORBITAL; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; SPIN-COUPLING; W-TYPES;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 63849301737     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2385     Document Type: Article

References (20)

1. M. P. Freitas, R. Rittner, C. F. Tormena, R. J. Abraham, J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 317.
2. F. Yoshinaga, C. F. Tormena, M. P. Freitas, R. Rittner, R. J. Abraham, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1494.
3. N. L. Allinger, J. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1958, 88, 5476.
4. N. L. Allinger, J. Allinger, L. A. Freiberg, R. F. Czaja, N. A. Lebel, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5876.
5. C.-Y. Chen, R. J. W. L. F'evre, J. Chem. Soc. 1965, 3700.
6. N. L. Allinger, J. Chow-Tai, M. A. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4495.
7. Y. Pan, J. B. Stothers, Can. J. Chem. 1967, 45, 2943.
8. E. W. Garbisch, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1780.
9. R. H. Contreras, J. E. Peralta,Prog.Nucl.Magn.Reson.Spectrosc.2000, 37, 321.
10. V. M. S. Gil, C. F. G. C. Geraldes, Ressonância Magnética Nuclear - Fundamentos, Métodos e Aplicações, Fundação Calouste Gulbenkian: Coimbra, 1987.
11. V. R. Haddon, L. M. Jackman, Org. Magn. Reson. 1973, 5, 333.
12. F. P. dos Santos, C. F. Tormena, R. H. Contreras, R. Rittner, A. Magalhaes, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 107.
13. NBO 5.0G., E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, Program as Implemented in the Gaussian 03 Package, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, 2001, http://www.chem.wisc.edu/~nbo5.
14. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D 02, Gaussian:Wallingford, 2004.
15. V. Barone, J. Chem. Phys. 1994, 10, 6834.
16. M. Karplus, J. Chem. Phys. 1959, 30, 11.
17. M. Karplus, J. Phys. Chem. 1960, 64, 1793.
18. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870.
19. M. Barfield, W. B. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1574.
20. W. B. Smith, M. Barfield, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 696.