Acyclic versus cyclic π-electron delocalization. How is the substituent effect related to π-electron delocalization?

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 74, Issue 1, 2009, Pages 115-129

  Dobrowolski, Michał A ^a   Kaniewski, Jedrzej ^a   Krygowski, Tadeusz M ^a   Cyrański, Michał K ^a  

^a UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

electron delocalization; Ab initio calculations; Aromaticity; Benzenes; Cyclohexadienes; DFT; Substituent effects

Indexed keywords

EID: 63849252203     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2008171     Document Type: Article

References (62)

1. Hammett L. P.: Physical Organic Chemistry. McGraw-Hill, New York 1940; and 2nd ed. 1970.
2. Hammett L. P.: Physical Organic Chemistry, p. 196. McGraw-Hill, New York 1940.
3. Jaffe H. H.: Chem. Rev. 1953, 53, 191.
4. Elderfield R. C, Siegel M.: J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5622.
5. Brown H. C, Okamoto Y.: J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1913.
6. Brown H. C, Okamoto Y.: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4979.
7. Roberts J. D., Moreland W. T.: J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2167.
8. Taft R. W.: J. Phys. Chem. 1960, 64, 1805.
9. Taft R. W., Ehrenson S., Lewis I. C, Glick R. E.: J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5352.
10. van Bekkum H., Verkade P. E., Webster B. M.: Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1959, 78, 815.
11. Katritzky A. R., Topsom R. D.: Chem. Rev. 1977, 77, 639.
12. Palat K., Waisser K., Exner O.: J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 677.
13. Exner O. in: Advances in Linear Free Energy Relationships (N. B. Chapman and J. Shorter, Eds), Chap. 1, pp. 1-69. Plenum Press, London 1972.
14. For reviews, see: a) Leffler J. E., Grunwald E.: Rates and Equilibria of Organic Reactions; As Treated by Statistical, Thermodynamic and Extrathermodynamic Methods. J. Wiley, New York 1963; b)
15. Palm V. A.: Osnovy kolichestvennnoi teorii organicheskikh soedinenii. Khimya, Leningrad 1967; c)
16. Zuman P.: Subtituent Effects in Organic Polarography. Plenum Press, New York 1967; d)
17. Charton M.: Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 81; e)
18. Johnson C. D.: The Hammett Equation. Cambridge University Press, Cambridge 1973; f)
19. Charton M.: Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 119; g)
20. Exner O. in: Correlation Analysis in Chemistry (N. B. Chapman and J. Shorter, Eds), Chap. 10, p. 439ff. Plenum Press, New York 1988; h)
21. Exner O.: Correlation Analysis of Chemical Reactions. Plenum, New York; SNTL, Prague 1988; i)
22. Shorter J. in: Similarity Models in Organic Chemistry, Biochemistry and Related Fields (R. I. Zalewski, T. M. Krygowski and J. Shorter, Eds), Chap. 2, p. 77. Elsevier, Amsterdam 1991.
23. For recent reviews, see: a) Krygowski T. M., Stepień B. T.: Chem. Rev. 2005, 105, 3482; b)
24. Exner O., Böhm S.: Curr. Org. Chem. 2006, 10, 763.
25. Hansch C, Leo A., Taft R. W.: Chem. Rev. 1991, 91, 165.
26. Yukawa Y., Tsuno Y.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 971.
27. Yoshioka M., Hamamoto K., Kubota T.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1723.
28. Tsuno Y., Fujio M.: Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267.
29. Taft R. W.: J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1045.
30. Swain C. G., Lupton E. C: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4328.
31. Dewar M. J. S., Grisdale P. J.: J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3548.
32. Pross A., Radom L., Taft R. W.: J. Org. Chem. 1980, 45, 818.
33. Taft R. W., Topsom R. D.: Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1.
34. Sadiej-Sosnowska N.: Pol. J. Chem. 2007, 81, 1123.
35. Fernandez I., Frenking G.: J. Org. Chem. 2006, 71, 2251.
36. Exner O., Böhm S.: J. Org. Chem. 2002, 67, 6320.
37. Exner O., Krygowski T. M.: Chem. Soc. Rev. 1996, 71.
38. Exner O., Böhm S.: Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1838.
39. Exner O.: J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 265.
40. Charton M.: J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 275.
41. Exner O., Böhm S.: Chem. Eur. J. 2002, 8, 5147.
42. Exner O., Ingr M., C̈arsky P.: J. Mol. Struct. (THE0CHEM) 1997, 397, 231.
43. Charton M.: J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 619.
44. Böhm S., Exner O.: Chem. Eur. J. 2000, 6, 3391.
45. Böhm S., Exner O.: New J. Chem. 2001, 25, 250.
46. Kulhanek J., Decouzon M, Gal J.-F., Maria P.-Ch., Fiedler P., Jimanez P., Roux M.-V., Exner O.: Eur. J. Org. Chem. 1999, 1589.
47. Exner O., Böhm S., Decouzon M., Gal J.-F., Maria P.-Ch.: J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2002, 168.
48. Böhm S., Exner O.: Pol. J. Chem. 2007, 81, 993.
49. Krygowski T. M., Ciesielski A., Cyrański M. K.: Chem. Pap. 1995, 49, 128.
50. Stepień B. T., Cyrański M. K., Krygowski T. M.: Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 537.
51. Stepień B. T., Krygowski T. M., Cyrański M. K.: J. Org. Chem. 2002, 67, 5987.
52. Stepień B. T., Krygowski T. M., Cyrański M. K.: J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 426.
53. Krygowski T. M., Stepień B. T.: Pol. J. Chem. 2004, 68, 2213.
54. Krygowski T. M., Ejsmont K., Stepień B. T., Cyrański M. K., Poater J., Sola M.: J. Org. Chem. 2004, 69, 6634.
55. Krygowski T. M., Stepień B. T., Cyrański M. K., Ejsmont K.: J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 886.
56. Maurin J., Krygowski T. M.: J. Mol. Struct. 1988, 172, 413.
57. Krygowski T. M., Maurin J.: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 695.
58. Hiberty P. C, Ohanessian G.: J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6963.
59. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Vreven T., Jr., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C, Pople J. A.: Gaussian 03. Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2004.
60. Krygowski T. M., Dobrowolski M. A., Zborowski K., Cyrański M. K.: J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 889.
61. Pytela O.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 381.
62. Pytela O.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 704.