Synthesis of benzannelated five-membered heteroaromatic compounds from 2,4,6-trinitrotoluene

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 4, 2009, Pages 88-114

  Bastrakov, Maxim A ^a   Starosotnikov, Alexey M ^a   Shevelev, Svyatoslav A ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

2,4,6 Trinitrotoluene; Benzannelated five membered heterocycles; Cyclization; Nitro group; Nucleophilic substitution

Indexed keywords

EID: 63549116472     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.409     Document Type: Article

References (86)

1. Castorina, T. C. In Encyclopedia of explosives and related items, Kaye, S. M., Ed., New Jersey: USA, 1980; Vol. 9, pp 235-298.
2. Zbarskii, V. L.; Zilin, V. F. Toluene and its nitro derivatives, Moscow: Editorial URSS, 1999, p 214 [in Russian].
3. Terrier, F. Chem. Rev. 1982, 82, 77
4. (a) Montagne, M. P. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1902, 21, 384.
5. (b) Jihane, A.; Mo, X.; Huimin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5332.
6. (c) Sachs, F.; Kempf, R. Chem. Ber. 1902, 35, 2712.
7. Organic Synthesis, Coll. Gilman, H., Ed.; Wiley: N.Y., 1946; Vol.1, p 541, p543.
8. th American Chemical Society National Meeting, Division of Organic Chemistry, August 1999, Abstract No 50.
9. Zlotin, S. G.; Kislitsin, P. G.; Samet, A. V.; Serebryakov, E. A.; Konyushkin, L. D.; Semenov, V. V.; Buchanan III, A. C.; Gakh, A. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8430.
10. Severin, T.; Schmitz, R.; Temme, H-L. Chem. Ber. 1964, 97, 467.
11. Dutov, M. D.; Vatsadze, I. A.; Vorob'ev, S. S.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2005, 202.
12. Vorob'ev, S. S.; Dutov, M. D.; Vatsadze, I. A.; Kachala, V. V.; Strelenko, Y. A.; Sedov, A. V.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2007, 128.
13. Vorob'ev, S. S.; Dutov, ?. D.; Vatsadze, I. ?.; Petrosyan, ?. P.; Kachala, V. V.; Strelenko, Yu. A.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2007, 5, 1020.
14. Secareanu, S. Bull. Soc. Chim. 1933, 53, 1395.
15. Lelievre, J.; Farrell, V; Terrier, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans II 1986, 333.
16. Pfeiffer, P.; Monath, J. Chem. Ber. 1906, 39, 1304.
17. Ullmann, F.; Gschwind, M. Chem. Ber. 1908, 41, 2291.
18. Pfeiffer, P. Chem. Ber. 1915, 48, 1777.
19. Nisbet, H. B. J. Chem. Soc. 1927, 2081.
20. Rozhkov, V. V.; Kuvshinov, A. M.; Gulevskaya, V. I.; Chervin, I. I.; Shevelev, S. A. Synthesis 1999, 12, 2065.
21. (a) Gilbert, E. E. J. Energetic Mater. 1984, 2, 215.
22. (b) Bonecki, Z.; Urbanski, T. Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Chim. 1961, 9, 463.
23. Barba, N. A.; Nedelko, M. S. Zhurn. Organ. Khim. 1983, 19, 1934.
24. Bonecki, Z.; Urbanski, T. Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Chim. 1961, 9, 461.
25. Rozhkov, V. V.; Kuvshinov, A. M.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2000, 3, 573.
26. Vinogradov, V. M.; Dalinger, I. L.; Starosotnikov, A. M.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2000, 140.
27. Sachs, F.; Everding, W. Chem. Ber. 1903, 36, 959.
28. (a) Secareanu, S. Chem. Ber. 1931, 64, 834.
29. (b) Secareanu, S. Chem. Ber. 1931, 64, 836.
30. Starosotnikov, A. M.; Lobach, A. V.; Kachala, V. V.; Shevelev, S.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2004, 3, 584.
31. Mezhnev, V. V.; Dutov, M. D.; Sapozhnikov, O. Yu.; Kachala, V. V.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2007, 234.
32. Kuvshinov, A. M.; Gulevskaya, V. I.; Rozhkov, V. V.; Shevelev, S. A. Synthesis 2000, 10, 1474.
33. Krohnke, F.; Borner, E. Chem. Ber. 1936, 69, 2006.
34. Krohnke, F. Chem. Ber. 1938, 71, 2583.
35. Tanasescu, I.; Nanu, I. Chem. Ber. 1939, 72, 1083.
36. Brovko, D. A.; Marshalkin, V. N.; Semenov, V. V. Chem.Heterocycl. Comp. 2001, 4, 504.
37. Sitzmann, M. E.; Dacons, J. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 4363.
38. Guither, W. D.; Coburn, M. D.; Castle, R. N. Heterocycles 1979, 12, 745.
39. Buncel, M.; Crampton, M. R.; Strauss, M. J.; Terrier, F. Electron deficient aromatic- and heteroaromatic-base interactions. The chemistry of anionic sigma complexes, Elsevier: Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo, 1984, p 273.
40. Shevelev, S. A.; Dutov, M. D.; Serushkina, O.V. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1995, 12, 2424.
41. Serushkina, O. V.; Dutov, M. D.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2001, 2, 261.
42. Benedetti, F.; Marshall, D. R.; Stirling, C. J. M. Chem. Commun. 1982, 918.
43. Shevelev, S. A.; Shakhnes, A. Kh.; Ugrak, B. I.; Vorob'ev, S. S. Synth. Commun. 2001, 31, 2557.
44. Kashaev, V. A.; Hisamutdinov, G. H.; Shevelev, S. A.; Valeshnii, S. I.; Shakhnes, A. Kh.; Bavrina, A. P. Himicheskaya tekhnologiya 2007, 8, 346 [in Russian].
45. Nielsen, T.; Henry, R. A.; Norris, W. P.; Atkins, R. L.; Moore, P. W.; Lepie, A. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2499.
46. Ruggli, P.; Zaeslin, H. Helv. Chim. Acta 1936, 19, 434.
47. Secareanu, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1932, 51, 591.
48. Secareanu, S.; Lupaş, I. J. Prakt. Chem. 1934, 140, 233.
49. Secareanu, S.; Lupaş, I. J. Prakt. Chem. 1934, 140, 90.
50. Secareanu, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1933, 53, 1017.
51. Chernyshev, V. V.; Yatsenko, A. V.; Kuvshinov, A. M.; Shevelev, S. A. J. Appl. Cryst. 2002, 35, 669.
52. Secareanu, S.; Lupas, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1933, 53, 1436.
53. Secareanu, S.; Lupas, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1934, 1, 373.
54. Secareanu, S.; Lupas, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1935, 2, 69.
55. Mezhnev, V. V.; Dutov, M. D.; Shevelev, S. A. Lett. Org. Chem. 2008, 5.
56. Rozhkov, V. V.; Kuvshinov, A. M.; Shevelev, S. A. Synth. Commun. 2002, 32, 1465.
57. Sapozhnikov, O. Yu.; Dyachuk, V. V.; Dutov, M. D.; Kachala, V. V.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 5, 1331.
58. (a) Samet, A.V.; Zakharov, E. P.; Semenov, V. V.; Buchanan, A. C.; Gakh, A. A. Synth. Commun. 2001, 31, 1441.
59. (b) Pullagurla, M.; Siripurapu, U.; Kolanos, R.; Bondarev, M. L.; Dukat, M.; Setola, V.; Roth, B. L.; Glennon, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5298.
60. Rozhkov, V. V.; Kuvshinov, A. M.; Shevelev, S. A. Org. Prep. Proced. Int. 2000, 32, 94.
61. Eturi, S. R.; Bashir-Hashemi, A.; Iyer, S. U.S. Patent 5 969 155, 1999.
62. Sapozhnikov, O. Yu.; Mezhnev, V. V.; Dutov, M. D.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 4, 1048.
63. Bard, R. R.; Strauss, M. I. J.Org. Chem. 1977, 42, 435.
64. Gulevskaya, V. I.; Kuvshinov, A. M.; Shevelev, S. A. Heterocycl. Commun. 2001 7, 283.
65. Sapozhnikov, O. Yu.; Mezhnev, V. V.; Dutov, M. D.; Kachala, V. V.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2004, 27.
66. Sapozhnikov, O. Yu.; Mezhnev, V. V.; Dutov, M. D.; Kachala, V. V.; Popov, N. ?.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 3, 711.
67. Dalinger, I. L.; Cherkasova, T. I.; Khutoretskii, V. M.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2000, 72.
68. Zlotin, S. G.; Kislitsin, P. G.; Kucherov, F. A.; Gakh, A. A. Heterocycles 2006, 68, 1109.
69. Shkinyova, T. K.; Dalinger, I. L.; Molotov, S. I.; Shevelev, S. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4973.
70. Sapozhnikov, O. Yu.; Mezhnev, V. V.; Smirnova, E. V.; Kimel, B. G.; Dutov, M. D.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2004, 207.
71. Sapozhnikov, O. Yu.; Smirnova, E. V.; Dutov, M. D.; Kachala, V. V.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2005, 200.
72. Zlotin, S. G.; Kislitsin, P. G.; Podgursky, A. I.; Samet, A. V.; Semenov, V. V.; Buchanan III, A. C.; Gakh, A. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8439.
73. Burlinson, N. E.; Sitzman, M. E.; Kaplan, L. A.; Kayser, E. J. Org. Chem. 1979, 44, 3695.
74. Vinogradov, V. M.; Dalinger, I. L.; Starosotnikov, A. M.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2001, 3, 464.
75. Brand, K.; Eisenmenger, Th. J. Prakt. Chem. 1913, 87, 487.
76. Reich, M. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1917, 111.
77. Reddy, G. Chem. Ind. 1984, 4, 144.
78. Vinogradov, V. V.; Starosotnikov, A. M.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2002, 198.
79. Starosotnikov, A. M.; Kachala, V. V.; Lobach, A. V.; Vinogradov, V. M.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2003, 8, 1782.
80. Rozhkov, V. V.; Vorob'ev, S. S.; Lobach, A. V.; Kuvshinov, A. M.; Shevelev, S. A. Synth. Commun. 2002, 32, 467.
81. Kovalenko, S.V.; Artamkina, G. A.; Terent'ev, P. B.; Shevtsov, P. B.; Beletskaya, I. P.; Reutov, O. A. Chem. Heterocycl.Compd. 1990, 3, 357.
82. Kovalenko, S. V.; Artamkina, G. A.; Beletskaya, I. P.; Reutov, O. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1987, 12, 2668.
83. Dacons, J. C.; Adolph, H. G.; Kamlet, M. J. J. Phys. Chem. 1970, 74, 3035.
84. Oxley, J. C.; Smith, J. L.; Ye, H.; McKenney, R. L.; Bolduc, P. R. J. Phys. Chem. 1970, 99, 9593.
85. Splitter, J. S.; Calvin, M. J. Org. Chem. 1955, 20, 1086.
86. Mezhnev, V. V.; Dutov, M. D.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. In press.