Conformational analysis of HIV-1 protease inhibitors: 2. Thioproline P1′ residue in the potent inhibitor KNI-272

Journal of Computational Chemistry

Volumn 18, Issue 9, 1997, Pages 1151-1166

  Murcko, Mark A ^a   Govinda Rao, B ^a   Gomperts, Roberto ^b  

^a VERTEX PHARMACEUTICALS   (United States)

^b HEWLETT PACKARD ENTERPRISE   (United States)

Author keywords

Conformational analysis; HFV protease inhibitors; JG 365; KNI 272; Saquinovir; Thioproline

Indexed keywords

EID: 6244274395     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(19970715)18:9<1151::AID-JCC4>3.0.CO;2-Q     Document Type: Article

References (32)

1. T. Mimoto, J. Imai, S. Tanaka, N. Hattori, O. Takahashi, S. Kisanuki, Y. Nagano, M. Shintani, H. Hayashi, H. Sakikawa, K. Akaji, and Y. Kiso, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 39, 2465 (1991).
2. T. Mimoto, J. Imai, S. Tanaka, N. Hattori, S. Kisanuki, K. Akaji and Y. Kiso, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 39, 3088 (1991).
3. S. Kageyama, T. Mimoto, Y. Murakawa, M. Nomizu, H. Ford Jr., T. Shirasaka, S. Gulnik, J. Erickson, K. Takada, H. Hayashi, S. Broder, Y. Kiso, and H. Mitsuya, Antimicrab. Agents Chemother., 37, 810 (1993).
4. A. Kiriyama, K. Fujita, S. Takemura, H. Kuramoto, Y. Kiso, and K. Takada, Biopharm. Drug. Dispos., 15, 617 (1994).
5. S. Kageyama, B. D. Anderson, B. L. Hoesterey, H. Hayashi, Y. Kiso, K. P. Flora, H. Mitsuya, Antimicrob. Agents Chemother., 38, 1107 (1994).
6. E. DeClerq, J. Med. Chem., 38, 2492 (1995).
7. A. L. Swain, M. M. Miller, J. Green, D. H. Rich, J. Schneider, S. Kent, S., and A. Wlodawer, Proc. Nail. Acad. Sci. USA, 87, 8805 (1990).
8. D. H. Rich, C. Q. Sun, J. V. N. Vara Prasad, A. Pathiasseril, M. V. Toth, G. R. Marshall, M. Clare, R. A. Mueller, and K. Houseman, J. Med. Chem., 34, 1222 (1991).
9. N. A. Roberts, J. A. Martin, D. Kinchington, A. V. Broadhurst, J. C. Craig, I. B. Duncan, S. A. Galpin, B. K. Handa, J. Kay, A. Krohn, R. W. Lambert, J. H. Merrett, J. S. Mills, K. E. B. Parkes, S. Redshaw, A. J. Ritchie, D. L. Taylor, G. I. Thomas, and P. J. Machin, Science, 248, 358 (1990).
10. A. Krohn, S. Redshaw, J. C. Ritchie, B. J. Graves, and M. H. Hatada, J. Med. Chem., 34, 3340 (1991).
11. T. F. Tam, J. Carriere, D. MacDonald, A. L. Castelhano, D. H. Pliura, N. J. Dewdney, E. M. Thomas, C. Bach, J. Barnett, H. Chan, and A. Krantz, J. Med. Chem., 35, 1318 (1992).
12. E. T. Baldwin, T. N. Bhat, S. Gulnik, B. Liu, I. A. Topol, Y. Kiso, T. Mimoto, H. Mitsuya, and J. W. Erickson, Structure, 3, 581 (1995).
13. M. A. Murcko and B. G. Rao, J. Comput. Chem., 14, 1446 (1993).
14. B. G. Rao and M. A. Murcko, J. Comput. Chem., 15, 1241 (1994).
15. U. Burkert and N. L. Allinger, Molecular Mechanics (ACS Monograph Series #177), American Chemical Society, Washington, DC, 1982.
16. GAUSSIAN 94, Revision B.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
17. B. R. Brooks, R. E. Bruccoleri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Swaminathan, and M. Karplus, J. Comput. Chem., 4, 187 (1983).
18. CHARMM, Version 23, Molecular Simulations, Inc., San Diego, CA.
19. F. C. Bernstein, T. F. Koetzle, G. T. B. Williams, E. F. Meyer, M. D. Brice, J. R. Rodgers, O. Kennard, T. Shimanouchi, and M. Tasumi, J. Mol. Biol., 112, 535 (1979).
20. BEHPEJ: B. Tinant, J. P. Declercq, G. Germain, and M. van Meerssche, Bull. Soc. Chim. Belg., 91, 57 (1982).
21. DIWNAY: S. Wu, B. Tinant, J. P. Declercq, M. van Meerssche, F. A. M. Borremans, and M. J. O. Anteunis, Bull. Soc. Chim. Belg., 94, 791 (1985).
22. M. Lundeen, J. Inorg. Biochem., 27, 151 (1986).
23. E. J. Milner-White and R. Poet, TIBS, 12, 189 (1987).
24. J. S. Richardson, Adv. Prot. Chem., 34, 167 (1981).
25. A.-M. Sapse, L. Mallah-Levy, S. B. Daniels, and B. W. Erickson, J. Am. Chem. Soc., 109, 3526 (1987).
26. J. W. Ponder and F. M. Richards, J. Mol. Biol., 193, 775 (1987).
27. R. L. Dunbrack Jr. and M. Karplus, J. Mol. Biol., 230, 543 (1993).
28. P. Y. Lam, P. K. Jadhav, C. J. Eyermann, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jackson, T. R. Sharpe, and S. K. Erickson-Viitanen, Science, 263, 380 (1994).
29. E. E. Kim, C. T. Baker, M. D. Dwyer, M. A. Murcko, B. G. Rao, R. D. Tung, and M. A. Navia, J. Am. Chem. Soc., 117, 1181 (1995).
30. S. V. Gulnik, L. I. Suvorov, B. Liu, B. Yu, B. Anderson, H. Mitsuya, and J. W. Erickson, Biochemistry, 34, 9282 (1995).
31. A. Wlodawer and J. W. Erickson, Annu. Rev. Biochem., 62, 543 (1993).
32. Of course, it is important to remember that the drug design process involves many issues including toxiciry, metabolism, biodistribution, and the like. Strain energy is only one of these issues, and cannot be used as the sole indicator of whether one compound is "better" than another.