Design, synthesis, and application of enantioselective coupling reagent with a traceless chiral auxiliary

Organic Letters

Volumn 11, Issue 3, 2009, Pages 765-768

  Kolesinska, Beata ^a   Kaminski, Zbigniew J ^a  

^a LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 62149108144     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802691x     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Takeda, K.; Tsuboyama, K.; Suzuki, A.; Ogura, H. T. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2545.
2. (b) Teramoto, T.; Deguchi, M.; Kurosaki, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1109.
3. (c) Teramoto, T.; Kurosaki, T. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1523.
4. (d) Markowicz, S. W.; Karolak-Wojciechowska, J. Pol. J. Chem. 1994, 68, 1973.
5. (e) Kricheldorf, H. R.; Au, M.; Mang, T. Int. J. Peptide Protein Res. 1985, 26, 149.
6. (f) Kricheldorf, H. R.; Mang, T. Makromol. Chem. 1982, 183, 2093.
7. (a) Murakami, Y.; Kondo, K.; Miki, K.; Akiyama, Y.; Watanabe, T.; Yokoyama, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3751.
8. (b) Kondo, K.; Murakami, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1217.
9. (c) Kondo, K.; Kurosaki, T.; Murakami, Y. Synlett 1998, 725.
10. (d) Al-Sehemi, A. G.; Atkinson, R. S.; Fawcett, J.; Russel, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4413.
11. (e) Gûnster, E. J.; Scholtz, R. C. Makromol. Chem. 1980, 181, 643.
12. (f) Evans, D. A.; Andersen, J. C.; Taylor, M. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5563.
13. (fa) Jencks, P. W.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622.
14. (g) Maezaki, N.; Furusawa, A.; Uchida, S.; Tanaka, T. Tetrahedron 2001, 57, 9309.
15. (a) Garret, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479.
16. (b) Arai, S.; Bellemin-Laponnaz, S.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 234.
17. (c) Shaw, S. A.; Aleman, P.; Christy, J.; Kampf, J. W.; Va, P.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 925.
18. (d) Mermerian, A. H.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 949.
19. (a) Spivey, A. C.; Zhu, F.; Mitchell, M. B.; Davey, S. G.; Jarvest, R. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7379.
20. (b) Kawabata, T.; Stragies, R.; Fukaya, T.; Nagaoka, Y.; Schedel, H.; Fuji, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1545.
21. (c) Priem, G.; Pelotier, B.; Madonald, S. J. F.; Anson, M. S.; Campbell, I. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 3844.
22. (d) Dalaigh, C. O.; Hynes, S. J.; O'Brien, J. E.; McCabe, T.; Maher, D. J.; Watson, G. W.; Connon, S. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2785.
23. (e) Anstiss, M.; Nelson, A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4135.
24. (a) Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Tetrahedron 2002, 58, 2481.
25. (b) Sibi, M. P.; Maneyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033.
26. (c) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784.
27. (d) Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4306.
28. (e) Harris, R. K; Nation, A. J.; Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11270.
29. (f) Vasbinder, M. M.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2824.
30. (g) Birman, V. B.; Uffman, E. W.; Jiang, H.; Li, X.; Kilbane, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12226.
31. Birman, V. B.; Li, X. Org. Lett. 2006, 8, 1351.
32. (a) Wegler, R. Liebigs Ann. Chem. 1932, 498, 62.
33. (b) Oriyama, T.; Hori, Y.; Imai, K.; Sasaki, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8543.
34. (c) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
35. (d) Oriyama, T.; Imai, K.; Sano, T.; Hosoya, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3529.
36. (e) Terakado, D.; Koutaka, H.; Oriyama, T. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1157.
37. (a) Vedejs, E.; Diner, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3358.
38. (b) Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gingras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7286.
39. (c) Bogatkov, S. V.; Golovina, Z. P.; Fild, V. R.; Cherkasova, E. M. Zh. Org. Khim. 1977, 13, 2271.
40. (d) MacNeil, P. A.; Roberts, N. K.; Bosnisch, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2273.
41. (e) Gladiali, S.; Dore, A.; Fabbri, D.; De Lucchi, O.; Manassero, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 511.
42. (f) Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Harlow, R. L. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 569.
43. (g) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Harper, L. A.; MacKay, J. A.; Powell, D. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 5020.
44. (h) MacKay, J. A.; Vedejs, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 6934.
45. (i) for review see Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035.
46. (a) Srseniyadis, S.; Valleix, A.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3314.
47. (b) Pelotier, B.; Priem, G.; Macdonald, S. J. F.; Anson, M. S.; Upton, R. I.; Campbell, I. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9005.
48. (c) Lewis, C. A.; Sculimbrene, B. R.; Xu, Y.; Miller, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 3021.
49. (d) Birman, V. B.; Jiang, H.; Li, X. Org. Lett. 2007, 9, 3237.
50. (e) Kosugi, Y.; Akakura, M.; Ishihara, K. Tetrahedron 2007, 63, 6191.
51. (f) Stamatov, S. D. Stawinski. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3787.
52. (g) Karnik, A. V.; Kamath, S. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7435.
53. (h) Notte, G. T.; Sammakia, T.; Steel, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13502.
54. (i) Terakado, D.; Oriyama, T. Org. Synth. 2006, 83, 70.
55. (j) Moretto, A.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Toniolo, C. Chirality 2005, 17, 481.
56. For in situ formation of chiral coupling reagents, see: Kaminski, Z. J.; Kolesinska, B.; Kaminska, J. E.; Gora, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6276.
57. Kaminski, Z. J. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 579.
58. Kaminski, Z. J.; Kolesinska, B.; Kolesinska, J.; Sabatino, G.; Chelli, M.; Rovero, P.; Blaszczyk, M.; Glowka, M. L.; Papini, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16912.
59. Gawley, R. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2411.