A theoretical structural analysis of the factors that affect 1JNH, 1hJNH and2hJ NN in N-H⋯N hydrogen-bonded complexes

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 47, Issue 3, 2009, Pages 249-256

  Alkorta, Ibon ^a   Blanco, Fernando ^a   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

additive models.; N N and N H spin spin coupling; SOPPA

Indexed keywords

COMPLEXATION;

ADDITIVE MODEL.; ADDITIVE MODELS; BOND COUPLING; HYBRIDISATION; HYDROGEN-BONDED COMPLEXES; N-N AND N-H SPIN-SPIN COUPLING; NITROGEN ATOM; SOPPA; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS; SPIN-SPIN COUPLINGS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 61849132790     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2382     Document Type: Article

References (50)

1. [1 ] I. Alkorta, J. Elguero, Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 64.
2. I. Alkorta, J. Elguero, G. S. Denisov, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 599.
3. J. E. Del Bene, I. Alkorta, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 457.
4. J. López del Amo, U. Langer, V. Torres, G. Buntkowsky, H. Vieth, M. Pérez-Torralba, D. Sanz, R. Claramunt, J. Elguero, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8620.
5. D. L. Bryce, R. E. Wasylishen, J. Biomol. NMR 2001, 19, 371.
6. D. L. Bryce, R. E. Wasylishen, J. Mol. Struct. 2002, 602-603, 463.
7. J. Czernek, R. Brüschweiler, J. Am. Chem. Soc 2001, 124, 11079.
8. N. Juranic, M. C. Moncrieffe, V. A. Likic, F. G. Prendergast, S. Macura, J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 14221.
9. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, J. Phys. Chem. 2001, 105, 930.
10. M. Barfield, J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 4158.
11. A. Bagno, G. Saielli, G. Scorrano, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2047.
12. I. Alkorta, J. Elguero, O. Mó, M. Yáñez, J. E. Del Bene, Chem.Phys.Lett. 2005, 411, 411.
13. I. Alkorta, J. Elguero, J. E. Del Bene, Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 97.
14. J. Gsponer, H. Hopearuho, A. Cavalli, C. M. Dobson, M. Vendruscolo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15127.
15. M. Pietrzak, A. Try, B. Andrioletti, J. Sessler, P. Anzenbacher, H. H. Limbach, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1123.
16. M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnam, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
17. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
18. (a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
19. (b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
20. (c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
21. I. Alkorta, P. F. Provasi, A. Gustavo, G. A. Aucar, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 356.
22. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adao, J. Jaramill, R .Gomperts, R. E.Stratmann, O.Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D., Daniels M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K., Raghavacharl J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L., Martin D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian: Pittsburgh, 2003.
23. (a) E. S. Nielsen, P. Jorgensen, J. J. Oddershede J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238;
24. (b) M. J. Packer, E. K. Dalskov, T. Enevoldsen, H. J. A. Jensen, J. Oddershede, J. Chem. Phys. 1996, 105, 5886;
25. (c) J. Geertsen, J. Oddershede, Chem. Phys. 1984, 90, 301.
26. T. Helgaker, H. J. A. Jensen, P. Jørgensen, J. Olsen, K. Ruud, H. Agren, T. Andersen, K. L. Bak, V. Bakken, O. Christiansen, P. Dahle, E. K. Dalskov, T. Enevoldsen, B. Fernandez, H. Helberg, H. Hettema, D. Jonsson, S. Kirpekar, R. Kabayashi, H. Koch, K. V. Mikkelsen, P. Norman, M. J. Packer, T. Saue, P. R. Taylor, O. Vahtras, Dalton: an electronic structure program, release 1.0. 1997.
27. P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324.
28. I. Alkorta, P. F. Provasi, G. A. Aucar, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 356.
29. P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324.
30. P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5393.
31. R. Suardíaz, C. Pérez, R. Crespo-Otero, J. M. García de la Vega, J. San Fabián, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 448.
32. M. Sanchez, P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, Adv. Quant. Chem. 2005, 48, 161.
33. J. S. S. Toh, M. J. T. Jordan, B. C.Husowitz, J. E. Del Bene, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10906.
34. J. E. Del Bene, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15624.
35. J. E. Del Bene, J. Elguero, J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 7496.
36. M. Pecul, J. Sadlej, T. Helgaker, Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 476.
37. S. Berger, S. Braun, H. O. Kallnowskl, NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, John Wiley & Sons: Chichester, 1997, pp 245.
38. S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, P. Schah-Mohammedi, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
39. P. Sanz, O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, Chem. Eur. J. 2008,74,4225.
40. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, Struct. Chem. 2008, 19, 191.
41. I. D. Brown, Acta Crystallogr. 1992, B48, 553.
42. O. Picazo, I. Alkorta, J. Elguero, J. Org. Chem. 2003, 68, 7485.
43. O. Picazo, I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2005, 16, 339.
44. (a) S. M. J .Free, J. W. Wilson, J. Med. Chem. 1964, 7, 395;
45. (b) H. Kubinyi, QSAR: Hansch Analysis and Related Approaches. Methods and Principles in Medicinal Chemistry, vol. 1, (Eds: R. Mannhold, P. Krogsgaard-Larsen, H. Timmerman), VCH: Weinheim, 1993.
46. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, Tetrahedron 2008, 64, 3826.
47. T. Tuttle, E. Kraka, A. Wu, D. Cremer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5093.
48. N. S. Golubev, I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, D. N. Shchepkin, J. Mol. Struct. 2004, 697, 9.
49. M. Pietrzak, A. C. Try, B. Andrioletti, J. L. Sessler, P. Anzenbacher, H. H. Limbach, Angew. Chem. 2008, 120, 1139.
50. S. P. Brown, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2007, 50, 199.