Synthesis of highly functionalized 2(1H)-pyrazinone 3-carboxamide scaffolds

Organic Letters

Volumn 10, Issue 20, 2008, Pages 4473-4476

  Pawar, Sonalika V ^a   Pawar, Vijaykumar G ^a   Dehaen, Wim ^a   De Borggraeve, Wim M ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61349132933     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801664v     Document Type: Article

References (13)

1. Pawar, V. G.; De Borggraeve, W. M. Synthesis-Stuttgart 2006, 2799-2814.
2. Vekemans, J.; Pollers-Wieers, C.; Hoornaert, G. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 919-923.
3. Azzam, R.; De Borggraeve, W. M.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 2005, 61, 3953-3962.
4. Hopkins, C. R.; Neuenschwander, K.; Scotese, A.; Jackson, S.; Nieduzak, T.; Pauls, H.; Liang, G. Y.; Sides, K.; Cramer, D.; Cairns, J.; Maignan, S.; Mathieu, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4819-4823.
5. Reiner, J. E.; Siev, D. V.; Araldi, G.-L.; Cui, J. J.; Ho, J. Z.; Reddy, K. M.; Mamedova, L.; Vu, P. H.; Lee, K.-S. S.; Minami, N. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1203-1208.
6. Young, M. B.; Barrow, J. C.; Glass, K. L.; Lundell, G. F.; Newton, C. L.; Pellicore, J. M.; Kittle, K. E.; Selnick, H. G.; Stauffer, K. J.; Vacca, J. P.; Williams, P. D.; Bohn, D.; Clayton, F. C.; Cook, J. J.; Krueger, J. A.; Kuo, L. C.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J.; McMasters, D. R.; Miller-Stein, C.; Pietrak, B. L.; Wallace, A. A.; White, R. B.; Wong, B.; Yan, Y.; Nantermet, P. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 2995-3008.
7. South, M. S.; Case, B. L.; Wood, R. S.; Jones, D. E.; Hayes, M. J.; Girard, T. J.; Lachance, R. M.; Nicholson, N. S.; Clare, M.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Stallings, W. C.; Kurumbail, R. G.; Parlow, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2319-2325.
8. Han, Y.; Giroux, A.; Colucci, J.; Bayly, C. I.; McKay, D. J.; Roy, S.; Xanthoudakis, S.; Vaillancourt, J.; Rasper, D. M.; Tam, J.; Tawa, P.; Nicholson, D. W.; Zamboni, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1173-1180.
9. Egbertson, M. S.; Moritz, H. M.; Melamed, J. Y.; Han, W.; Perlow, D. S.; Kuo, M. S.; Embrey, M.; Vacca, J. P.; Zrada, M. M.; Cortes, A. R.; Wallace, A.; Leonard, Y.; Hazuda, D. J.; Miller, M. D.; Felock, P. J.; Stillmock, K. A.; Witmer, M. V.; Schleif, W.; Gabryelski, L. J.; Moyer, G.; Ellis, J. D.; Jin, L.; Xu, W.; Braun, M. P.; Kassahim, K.; Tsou, N. N.; Young, S. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1392-1398.
10. Hazuda, D. J.; Anthony, N. J.; Gomez, R. P.; Jolly, S. M.; Wai, J. S.; Zhuang, L.; Fisher, T. E.; Embrey, M.; Guare, J. P., Jr.; Egbertson, M. S.; Vacca, J. P.; Huff, J. R.; Felock, P. J.; Witmer, M. V.; Stillmock, K. A.; Danovich, R.; Grobler, J.; Miller, M. D.; Espeseth, A. S.; Jin, L. Chen, I. W.; Lin, J. H.; Kassahun, K.; Ellis, J. D.; Wong, B. K.; Xu, W. Pearson, P. G.; Schleif, W. A.; Cortese, R.; Emini, E.; Summa, V. Holloway, M. K.; Young, S. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11233-11238.
11. Stork, G.; Maldonado, L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5286.
12. Zhang, Z.; Yin, Z.; Kadow, J. F.; Meanwell, N. A.; Wang, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1360-1363.
13. For experimental data, see the Supporting Information.