Superelectrophilic activation of N-substituted isatins: Implications for polymer synthesis, a theoretical study

Macromolecular Theory and Simulations

Volumn 18, Issue 2, 2009, Pages 138-144

  Nieto, Daniel Romero ^a   Fomine, Serguei ^a   Zolotukhin, Mikhail G ^a   Fomina, Lioudmila ^a   Del Carmen Gutiérrez Hernandez, Maria ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SUBSTITUTION REACTIONS;

ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; ELECTRONIC INFLUENCES; ELECTROPHILES; HYDROXYALKYLATION; ISATIN DERIVATIVES; NITROGEN ATOMS; POLYMER SYNTHESIS; REACTION STEPS; REACTIVE SPECIES; STERIC FACTORS; THEORETICAL STUDIES; TRIFLIC ACIDS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 61349114186     PISSN: 10221344     EISSN: 15213919     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mats.200800075     Document Type: Article

References (34)

1. G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 767.
2. [2a] D. A. Klumpp, K. Y. Yeung, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, Synth. Lett. 1998, 918;
3. [2b] D. A. Klumpp, K. Y. Yeung, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1998, 63, 4481;
4. [2c] T. Yamazaki, S.-I. Saito, T. Ohwada, K. Shudo, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5749.
5. [3a] G. A. Olah, G. Rasul, C. York, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11211;
6. [3b] S. Saito, T. Ohwada, K. Shudo, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11081.
7. Y. Sato, M. Yato, T. Ohwada, S. Saito, K. Shudo, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3037.
8. [5a] G. A. Olah, D. A. Klumpp, G. Neyer, Q. Wang, Synthesis 1996, 321;
9. [5b] D. A. Klumpp, D. N. Baek, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1997, 62, 6666;
10. [5c] G. A. Olah, Q. Wang, G. Neyer, Synthesis 1994, 276;
11. [5d] S. Saito, Y. Sato, T. Ohwada, K. Shudo, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2312;
12. [5e] A. Yokoyama, T. Ohwada, K. Shudo, J. Org. Chem. 1999, 64, 611;
13. [5f] D. A. Klumpp, M. Garza, A. Jones, S. Mendoza, J. Org. Chem. 1999, 64, 6702.
14. M. G. Zolotukhin, S. Fomine, R. Salcedo, L. Khalilov, Chem. Commun. 2004, 1030.
15. A. M. Diaz, M. G. Zolotukhin, S. Fomine, R. Salcedo, O. Manero, G. Cedillo, Macromol Rapid Commun. 2007, 28, 183.
16. E. Ramos Peña, M. G. Zolotukhin, S. Fomine, Macromolecules 2004, 37, 6227.
17. A. L. Lira, M. G. Zolotukhin, L Fomina, S. Fomine, Macromol Theory Simul 2007, 16, 227.
18. [10a] D. A. Klumpp, Y. Zhang, J. Patrick, K. S. Lau, Tetrahedron 2006, 62, 5915;
19. [10b] S. Walspurger, A. V. Vasilyev, J. Sommer, P. Pale, Tetrahedron 2005, 61, 3559.
20. D. A. Klumpp, Y. Zhang, I. Patrick, S. Lau, Tetrahedron 2006, 62, 5915.
21. A. L. Lira, M. G. Zolotukhin, L. Fomina, S. Fomine, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13606.
22. H. M. Colquhoun, M. G. Zolotukhin, L. M. Khalilov, U. M. Dzhemilev, Macromolecules 2001, 34, 1122.
23. M. Smet, E. H. Schacht, W. Dehaen, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4547.
24. M. Smet, K. Fu, X. Zhang, E. H. Schacht, W. Dehaen, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1458.
25. Y. Fu, C. Van Oosterwijck, A. Vandendriessche, A. Kowalczuk- Bleja, X. Zhang, A. Dworak, W. Dehaen, M. Smet, Macromolecules 2008, 41, 2388.
26. Jaguar, Version 7.5, Schrodinger, LLC, New York, NY 2008.
27. D. I. Tannor, B. Marten, R. Murphy, E. A. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, B. Honig, M. Ringnalda, W. A. Goddard, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875.
28. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. Ringnalda, D. Sitkoff, B. Honig, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775.
29. [20a] H. S. Gutowsky, C. H. Holm, J. Chem. Phys. 1956, 25, 1228;
30. [20b] A. Berger, A. Loewenstein, S. Meiboon, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 62;
31. [20c] W. D. Phillips, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1363.
32. th Ed. John Wiley & Sons, New York 1997.
33. E. L. Eliel, "Stereochemistry of Carbon Compounds", McGraw-Hill, New York 1962.
34. E. R. Peña, M. G. Zolotukhin, S. Fomine, Polymer 2005, 46, 7494.