Photochemical reactivity of 2-azido-1,3-thiazole and 2-azido-1,3- benzothiazole: A procedure for the aziridination of enol ethers

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2009, Pages 932-937

  D'Auria, Maurizio ^a   Racioppi, Rocco ^a   Viggiani, Licia ^a   Zanirato, Paolo ^b  

^a UNIVERSITY OF BASILICATA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Enols; Nitrogen heterocycles; Photochemistry; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

EID: 60849096087     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800959     Document Type: Article

References (29)

1. a) R. Faure, J.-P. Galy, E.-J. Vincent, J. Elguero, Can. J. Chem. 1978, 56, 46-55;
2. b) R. Faure, J.-P. Galy, E.-J. Vincent, J. Elguero, J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1299-1304.
3. E. Cubero, M. Orozco, F. J. Luque, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4723-4731 and references cited therein.
4. M. Rull, J. Vilarrasa, J. Heterocycl. Chem. 1977, 14,33-36.
5. T. A. Gadosy, R. A. McClelland, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1459-1465.
6. D. L. Boger, S. N. Weinreb, "Hetero-Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis" in Organic Chemistry (Ed.:H. H.Wasserman), Academic Press, London, 1987, vol.47.
7. E. Cubero, M. Orozco, F. J. Luque, J. Org. Chem. 1998, 63, 2354-2356.
8. R. N. Butler in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon, Oxford, 1996, vol. 4, p. 621.
9. a) M. S. R. C. Murty, Sugiyama, Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 468-474;
10. b) D. W. Bates, T. D. Yu, Drugs Today 2003, 39, 801-813;
11. c) J. Zhong, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 584-605;
12. d) S. L. Kelly, D. C. Lamb, D. E. Kelly, Life Sci. 1999, 303, 157-172.
13. H. Shing, A. S. Chawla, V. K. Kapoor, D. Paul, R. K. Malhotra in Progress in Medicinal Chemistry (Eds.: G. P. Ellis, G. B. West), Elsevier, North-Holland, 1980, vol. 17, p. 151.
14. J. B. Sweeney, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247-258, and refs therein.
15. L. F. Avramenko, T. A. Zakharova, V. Y. Pochinok, Y. S. Rozum, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1968, 4, 423-427.
16. H. Beyer, W. Lässig, E. Bulka, D. Behrens, Chem. Ber. 1954, 87, 1392-1401.
17. P. Zanirato, S. Cerini, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1508-1513.
18. T. Eichenberger, H. Balli, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1521 - 1530.
19. P. Spagnolo, P. Zanirato, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 3375-3380.
20. a) H. Tukada, Org. Lett. 2001, 3, 3261 -3264;
21. b) see the Supporting Information of: J.-Y. Wang, D.-X. Wang, Q.-Y. Zheng, Z.-T. Huang, M.-X. Wang, J. Org. Chem. 2007, 72, 2040-2045.
22. T. Sasaki, S. Eguchi, M. Yamaguchi, T. Esaki, J. Org. Chem. 1981, 46, 1800-1804.
23. S. Businelli, E. Di Martino, P. Zanirato, ARKIVOC 2001, 1, 131 -143.
24. R. S. Atkinson, Tetrahedron 1999, 55, 1519.
25. a) K. Alder, H. Offermans, E. Ruden, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1941, 74, 905;
26. b) S. Ramaswami, A. C. Oehlschlager, Can. J. Chem. 1989, 67, 794.
27. a) P. Scheiner, J. Org. Chem. 1967, 32, 2022-2023;
28. b) R. S. Dahl, N. S. Finney, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8356-8357.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision A.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.