Polymers and sulfur: What are organic polysulfides good for? Preparative strategies and biological applications

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 30, Issue 4-5, 2009, Pages 299-315

  Vo, Cong Duan ^a   Kilcher, Giona ^a   Tirelli, Nicola ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

Biological applications of polymers; Biomimetic; Inflammation; Polysulfides; Stimuli sensitive polymers

Indexed keywords

APPLICATIONS; BIOMIMETICS; ION BEAMS; ORGANIC POLYMERS; PATHOLOGY; POLYSULFIDES; SULFUR;

ANTI-INFLAMMATORY; BIOLOGICAL APPLICATIONS; BIOLOGICAL APPLICATIONS OF POLYMERS; BIOMIMETIC; INFLAMMATION; PROCESSING TECHNIQUES; STIMULI-SENSITIVE POLYMERS; SYNTHETIC METHODOLOGIES;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 60649110313     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200800740     Document Type: Review

References (185)

1. T. Lindahl, Nature 1993, 362, 709.
2. M. F. Beal, Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 797.
3. L. Kruidenier, H. W. Verspaget, Alim. Pharmacol. Therap. 2002, 26, 1997.
4. G. I. Giles, Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 4427.
5. C. D. Funk, Science 2001, 294, 1871.
6. M. K. Shigenaga, T. M. Hagen, B. N. Ames, Proc. Natl Acad. Sci. USA 1994, 92, 10771.
7. J. F. Turrens, J. Physiol (London) 2003, 552, 335.
8. L. Fremont, Life Sci. 2000, 66, 663.
9. J. L. Martindale, N. J. Holbrook, J. Cell Physiol. 2002, 192, 1.
10. B. Halliwell, Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 1147.
11. J. A. Imlay, Annu. Rev. Microbiol. 2003, 57, 395.
12. T. J. Guzik, R. Korbut, T. Adamek-Guzik, J. Pharm. Pharmacol. 2003, 54, 469.
13. S. J. Robb, J. R. Connor, "Nitric oxide protects astrocytes from oxidative stress", in: Nitric Oxide: Novel Actions, Deleterious Effects and Clinical Potential, New York Academy of Sciences, New York 2002.
14. J. MacMicking, Q. W. Xie, C. Nathan, Annu. Rev. Immunol. 1997, 15, 323.
15. M. G. Espey, K. M. Miranda, D. D. Thomas, S. Xavier, D. Citrin, M. P. Vitek, D. A. Wink, "A chemical perspective on the interplay between NO, reactive oxygen species, and reactive nitrogen oxide species", in: Nitric Oxide: Novel Actions, Deleterious Effects and Clinical Potential, New York Academy of Sciences, New York 2002.
16. P. Kubes, M. Suzuki, D. N. Granger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 4651.
17. J. Emerit, A. Edeas, F. Bricaire, Biomed. Pharmacother. 2004, 58, 39.
18. M. L. Harris, H. J. Schiller, P. M. Reilly, M. Donowitz, M. B. Grisham, G. B. Bulkley, Pharmacol. Ther. 1992, 53, 375.
19. M. Navab, G. M. Ananthramaiah, S. T. Reddy, B. J. Van Lenten, B. Ansell, G. C. Fonarow, K. Vahabzadeh, S. Hama, G. Hough, N. Kamranpour, J. A. Berliner, A. Lusis, A. M. Fogelman, J. Lipid Res. 2004, 45, 993.
20. I. Rahman, W. MacNee, Eur. Resp. J. 2000, 26, 534.
21. G. P. Bolwell, L. V. Bindschedler, K. A. Blee, V. S. Butt, D. R. Davies, S. L. Gardner, C. Gerrish, F. Minibayeva, J. Exp. Bot. 2002, 53, 1367.
22. C. Lamb, R. A. Dixon, Annu. Rev. Plant Physiol. 1997, 48, 251.
23. K. Bedard, K. H. Krause, Physiol Rev. 2007, 87, 245.
24. K. Bedard, B. Lardy, K. H. Krause, Biochimie 2007, 89, 1107.
25. M. B. Hampton, A. J. Kettle, C. C. Winterboum, Blood 1998, 92, 3007.
26. T. Rausch, A. Wachter, Trends Plant Sci. 2005, 10, 503.
27. R. N. Bennett, R. M. Wallsgrove, New Phytol. 1994, 127, 617.
28. A. Rabinkov, T. Miron, L. Konstantinovski, M Wilchek, D. Mirelman, L. Weiner, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1379, 233.
29. S. Silver, L. T. Phung, Annu. Rev. Microbiol. 1996, 50, 753.
30. C. Jacob, W. Maret, B. L. Vallee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3489.
31. A. Pompella, A. Visvikis, A. Paolicchi, V. De Tata, A. F. Casini, Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 1499.
32. S. Park, J. A. Imlay, J. Bacteriol. 2003, 185, 1942.
33. D. J. Payne, J. H. Bateson, B. C. Gasson, D. Proctor, T. Khushi, T. H. Farmer, D. A. Toison, D. Bell, P. W. Skett, A. C. Marshall, R. Reid, L. Ghosez, Y. Combret, J. MarchandBrynaert, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 135.
34. H. Schacke, W. D. Docke, K.Asadullah,Pharmacol. Ther. 2002, 96, 23.
35. G. Singh, D. R. Ramey, D. Morfeld, H. Shi, H. T. Hatoum, J. F. Fries, Arch. Intern. Med. 1996, 256, 1530.
36. I. Bjamason, J. Hayllar, A. J. Macpherson, A. S. Russell, Gastroenterology 1993, 104, 1832.
37. W. Degraaf, J. S. S. Damste, J. W. Deleeuw, Geochim. Cosmochim. Acta 1992, 56, 4321.
38. C. S. Marvel, R. R. Chambers, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 993.
39. T. Koizumi, N. Yoshikawa, T. Endo,Macromolecules 1994, 27, 1284.
40. O. Nuyken, F. Siebzehnrubl, Polym. Bull. 1988, 29, 371.
41. E. Kobayashi, T. Obata, S. Aoshima, J. Furukawa, Polym. J. 1990, 22, 1035.
42. C. S. Marvel, E. H. H. Shen, R. R. Chambers, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2106.
43. E. Ranucci, F. Bignotti, P. Ferruti, M. Casolaro, Macromolecules 1991, 24, 4554.
44. F. Andreani, L. Angiolini, P. C. Bizzarri, C. D. Casa, P. Ferruti, N. Ghedini, M. Tramontini, F. Pilati, Polym. Commun. 1983, 24, 156.
45. C. S. Marvel, A. Kotch, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1100.
46. E. M. Fettes, J. S. Jorczak, Ind. Eng. Chem. 1950, 42, 2217.
47. Y. Imai, A. Kato, M. Ii, M. Ueda, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 1979, 27, 579.
48. E. M. Fettes, J. S. Jorczak, J. R. Panek, Ind. Eng. Chem. 1954, 46, 1539.
49. A. D. Macallum, J. Org. Chem. 1948, 13, 154.
50. R. W. Lenz, W. K. Carrington, J. Polym. Sci. 1959, 41, 333.
51. R. W. Lenz, C. E. Handlovits, J. Polym. Sci. 1960, 43, 167.
52. R. W. Lenz, H. A. Smith, C. E. Handlovits, J. Polym. Sci. 1962, 58, 351.
53. US 3354129-A (1967), invs.: H. W. Hill, J. T. Edmonds.
54. S. Matsumura, N. Kihara, T. Takata, Macromolecules 2001, 34, 2848.
55. Y. Ding, A. R. Hill, A. S. Hay, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 1998, 36, 1201.
56. S. J. Wang, Y. Z. Meng, A. R. Hlil, A. S. Hay, Macromolecules 2004, 37, 60.
57. F. P. Glatz, R. Mulhaupt, Polym. Bull. 1993, 31, 137.
58. S. Matsumura, A. R. Hill, C. Lepiller, J. Gaudet, D. Guay, A. S. Hay, Macromolecules 2008, 41, 277.
59. A. L. Baron, D. R. Blank, Makromol. Chem. 1970, 140, 83.
60. C. S. Marvel, P. D. Caesar, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1097.
61. B. Tarasiuk, W. Podkoscielny, W. Majewski, Angew. Makromol Chem. 1997, 251, 13.
62. S. Kondo, T. Yamamoto, H. Kunisada, Y. Yuki, J. Macromol. Sci., Chem. 1990, A27, 1513.
63. Y. Oishi, J. J. Kim, M. Nakamura, H. Hirahara, K. Mori, Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 294.
64. I. In, S. Y. Kim, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2440.
65. H. M Colquhoun, D. F. Lewis, R. A. Fairman, I. Baxter, D. J. Williams, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1.
66. S. Sundarrajan, K. Sabdham, V. Srinivasan, Macromol Rapid Commun. 2004, 25, 1406.
67. G. Montaudo, Macromolecules 1991, 24, 5829.
68. G. Montaudo, E. Scamporrino, C. Puglisi, D. Vitalini, Macromolecules 1988, 21, 1594.
69. H. Jacobson, W. H. Stockmayer, J. Chem. Phys. 1950, 18, 1600.
70. M. Morton, R. F. Kammereck, L. J. Fetters, Brit. Polym. J. 1971, 3, 120.
71. O. Shimomura, I. Tomita, T. Endo, J. Polym. Sci., PartA: Polym. Chem. 2000, 38, 18.
72. Y. Liu, C. Y. Pan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 3403.
73. H. Sasaki, J. V. Crivello, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1992, 29, 915.
74. I. Penczek, S. Penczek, Makromol Chem. 1963, 67, 203.
75. C. C. Price, E. A. Blair, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1967, 5, 171.
76. N. H. Haucourt, L. Peng, E. J. Goethals, Macromolecules 1994, 27, 1329.
77. M. P. Zussman, D. A. Tirrell, Polym. Bull. 1982, 7, 439.
78. D. Takeuchi, T. Aida, Macromolecules 1996, 29, 8096.
79. J. P. Machon, A. Nicco, Eur. Polym. J. 1971, 7, 353.
80. M. Sander, Chem. Rev. 1966, 66, 297.
81. E. J. Vandenberg, J. Polym. Sci., PartA: Polym. Chem. 1972, 10, 329.
82. J. L. Lambert, D Vanooteg, E. J. Goethals, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 1971, 9, 3055.
83. W. M. Vancraeynest, E. J. Goethals, Eur. Polym. J. 1976, 12, 859.
84. W. M. Vancraeynest, E. J. Goethals, Makromol Chem. 1978, 179, 2613.
85. R. Simonds, W. Vancraeynest, E. J. Goethals, S. Boileau, Eur. Polym. J. 1978, 14, 589.
86. E. J. Goethals, R. Simonds, N. Spassky, A. Momtaz, Makromol. Chem. 1980, 181, 2481.
87. E. J. Goethals, H. Nuytten, R. P. Simonds, Polym. Bull. 1982, 7, 89.
88. M. P. Zussman, D. A. Tirrell, Macromolecules 1981, 14, 1148.
89. W. S. Li, Z. Q. Shen, Y. F. Zhang, Eur. Polym. J. 2001, 37, 1185.
90. C. S. Marvel, E. D. Weil, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 61.
91. S. Boileau, P. Sigwalt, C. R. Hebd. Séances Acad. Sci. 1961, 252, 882.
92. S. Boileau, G. Champetier, P. Sigwalt, Makromol Chem. 1963, 69, 180.
93. P. Dumas, P. Sigwalt, N. Spassky, Makromol. Chem. 1972, 156, 55.
94. P. Guerin, S. Boileau, P. Sigwalt, Eur. Polym. J. 1974, 10, 13.
95. P. Guerin, S. Boileau, F. Subira, P. Sigwalt, Eur. Polym. J. 1975, 12, 337.
96. P. Dumas, N. Spassky, P. Sigwalt, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 1974, 12, 1001.
97. N. Spassky, P. Dumas, M. Sepulchre, P. Sigwalt, J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1975, 327.
98. M. Sepulchre, N. Spassky, D. Van Ooteghem, E. Goethals, J. Polym. Sci, Polym. Chem. Ed. 1974, 12, 1683.
99. P. Dumas, P. Sigwalt, Chirality 1991, 3, 484.
100. P. Hemery, S. Boileau, P. Sigwalt, Eur. Polym. J. 1971, 7, 1581.
101. P. Hemery, S. Boileau, P. Sigwalt, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Symp. 1975, 189.
102. G. Tersac, S. Boileau, P. Sigwalt, Makromol Chem. 1971, 149, 153.
103. C. Bonnans-Plaisance, G. Levesque, A. Midrak, Eur. Polym. J. 1994, 30, 239.
104. E. Nicol, C. Bonnans-Plaisance, G. Levesque, Macromolecules 1999, 32, 4485.
105. C. Bonnans-Plaisance, L. Corvazier, A. Skoulios, Polymer 1997, 38, 3843.
106. C. Bonnans-Plaisance, G. Levesque, B. Pomepui, Polymer 1993, 34, 2003.
107. C. Bonnans-Plaisance, S. Courric, G. Levesque, Polym. Bull. 1992, 28, 489.
108. C. Bonnans-Plaisance, P. Retif, React. Funct. Polym. 1999, 39, 9.
109. C. Bonnans-Plaisance, P. Retif, G. Levesque, Polym. Bull. 1995, 34, 141.
110. C. Bonnans-Plaisance, G. Levesque, Macromolecules 1989, 22, 2020.
111. A. Rehor, N. Tirelli, J. A. Hubbell, Macromolecules 2002, 35, 8688.
112. O. Nuyken, T. Pohlmann, M. Herberhold, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 3343.
113. G. Kilcher, L. Wang, C. Duckham, N. Tirelli, Macromolecules 2007, 40, 5141.
114. E. Nicol, C. Bonnans-Plaisance, P. Dony, G. Levesque, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2843.
115. L. Wang, G. Kilcher, N. Tirelli, Macromol. Biosci. 2007, 7, 987.
116. A. Suzuki, D. Nagai, B. Ochiai, T. Endo, Macromolecules 2004, 37, 8823.
117. C. Bonnans-Plaisance, M. Jean, F. Lux, Eur. Polym. J. 2003, 39, 863.
118. A. Napoli, N. Tirelli, G. Kilcher, J. A. Hubbell, Macromolecules 2001, 34, 8913.
119. N. Spassky, P. Sigwalt, Tetrahedron Lett. 1968, 3541.
120. E. Cohen, Y. Avny, A. Zilkha, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1971, 9, 1469.
121. G. Kilcher, L. Wang, N. Tirelli, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2233.
122. C. S. Marvel, C. W. Hinman, H. K. Inskip, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1997.
123. A. Kameyama, M. Kiyota, T. Nishikubo, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4571.
124. A. Kameyama, K. Shimotsuma, T. Nishikubo, Macromol. Rapid Commun. 1994, 25, 335.
125. W. Choi, M. Nakajima, F. Sanda, T. Endo, Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1909.
126. I. In, S. Y. Kim, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 2005, 43, 2021.
127. Z. Y. Wang, A. S. Hay, Polymer 1992, 33, 1778.
128. C. Berti, A. Celli, E. Marianucci, M. Vannini, Eur. Polym. J. 2005, 41, 1812.
129. C. Zonta, O. De Lucchi, R. Volpicelli, L. Cotarca, "Thione-thiol rearrangement: Miyazaki-Newman-Kwart rearrangement and others", in: Sulfur-Mediated Rearrangements II, 2007.
130. K. Chen, A. S. Hay, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 2006, 44, 900.
131. T. Aida, K. Kawaguchi, S. Inoue, Macromolecules 1990, 23, 3887.
132. Y. Watanabe, T. Aida, S. Inoue, Macromolecules 1990, 23, 2612.
133. Y. Watanabe, T. Aida, S. Inoue, Macromolecules 1991, 24, 3970.
134. H. Kudo, H. Inoue, T. Nishikubo, T. Anada, Polym. J. 2006, 38, 289.
135. H. Kudo, S. Makino, A. Kameyama, T. Nishikubo, Macromolecules 2005, 38, 5964.
136. A. Nagai, N. Koike, H. Kudo, T. Nishikubo, Macromolecules 2007, 40, 8129.
137. S. Boileau, J. C. Muller, C. R. Séances Acad. Sci., Ser. C 1969, 268, 2284.
138. T. Hiramoto, M. Nishii, V. Fiala, H. Yamaoka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 1973, 11, 2257.
139. K. Nakano, G. Tatsumi, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15116.
140. M. L. T. de Sordi, M. A. Ceschi, C. L. Petzhold, A. H. E. Muller, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 63.
141. N. Ogata, K. Tanaka, M. Inagaki, Makromol Chem. 1968, 123, 95.
142. R. N. Johnson, A. G. Famham, Clendinn, Ra, W. F. Hale, C. N. Merriam, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 1967, 5, 2375.
143. US 5008369-A (1991), invs.: D. R. Robello, A. Ulman.
144. J. G. Wijmans, J. Kant, M. H. V. Mulder, C. A. Smolders, Polymer 1985, 26, 1539.
145. P. van de Witte, P. J. Dijkstra, J. W. A. van den Berg, J. Feijen, J. Membr. Sci. 1996, 117, 1.
146. I. Cabasso, E. Klein, J. K. Smith, J. Appl. Polym. Sci. 1976, 20, 2377.
147. E. M. Vrijenhoek, S. Hong, M. Elimelech, J.. Membr. Sci. 2001, 188, 115.
148. A. J. Erb, D. R. Paul, J. Membr. Sci. 1981, 8, 11.
149. A. Noshay, L. M. Robeson, J. Appl. Polym. Sci. 1976, 20, 1885.
150. M. A. Hickner, H. Ghassemi, Y. S. Kim, B. R. Einsla, J. E. McGrath, Chem. Rev. 2004, 104, 4587.
151. R. Nolte, K. Ledjeff, M. Bauer, R. Mülhaupt, J. Membr. Sci. 1993, 83, 211.
152. D. Parker, J. Bussink, H. T. van de Grampel, G. W. Wheatley, E.-U. Dorf, E. Ostlinning, K. Reinking, "Polymers, High-Temperature in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry', Wiley-VCH, Weinheim 2002.
153. C. D. Hurd, K. Wilkinson, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3429.
154. T. Oyama, K. Naka, Y. Chujo, Macromolecules 1999, 32, 5240.
155. J. F. Callan, A. H. Fawcett, Polym. Int. 2008, 57, 240.
156. M. Schuster, K. D. Kreuer, H. T. Andersen, J. Maier, Macromolecules 2007, 40, 598.
157. P. Johnson, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5873.
158. M. J. Bowden, L. F. Thompson, W. Robinson, M. Biolsi, Macromolecules 1982, 15, 1417.
159. Y. Jiang, J. M. J. Frechet, Macromolecules 1991, 24, 3528.
160. M. H. Yang, Polym. Degrad. Stabil. 2000, 68, 451.
161. S. Adamek, H. Schnecko, D Mackillo, J. Appl. Polym. Sci. 1972, 16, 2511.
162. V. Hofmann, H. Ringsdorf, Makromol Chem. 1980, 181, 351.
163. C. Marco, A. Bello, J. M. Perena, J. G. Fatou, Macromolecules 1983, 16, 95.
164. T. Oyama, J. Ozaki, Y. Chujo, Polym. Bull. 1997, 38, 379.
165. H. R. Allcock, D. L. Olmeijer, Macromolecules 1998, 31, 8036.
166. J. C. Lee, M. H. Litt, C. E. Rogers, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 1998, 36, 793.
167. A. Gugliucci, Clin. Chem. Lab. Med. 2008, 46, 1403.
168. C. C. Winterboum, A. J. Kettle, Free Radical Biol. Med. 2000, 29, 403.
169. E. Nicol, T. Nicolai, D. Durand, Macromolecules 1999, 32, 7530.
170. V. V. Khutoryanskiy, N. Tirelli, Pure Appl. Chem. 2007, 80, 1703.
171. A. Rehor, N. E. Botterhuis, J. A. Hubbell, N. Sommerdijk, N. Tirelli, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4006.
172. A. Napoli, M. J. Boerakker, N. Tirelli, R. J. M. Nolte, N. Sommerdijk, J. A. Hubbell, Langmuir 2004, 20, 3487.
173. A. Napoli, H. Bermudez, J. A. Hubbell, Langmuir 2005, 21, 9149.
174. G. Kilcher, D. Delneri, C. Duckham, N. Tirelli, Faraday Discuss. Chem. Soc. 2008, 139, 199.
175. A. Napoli, N. Tirelli, E. Wehrli, J. A. Hubbell, Langmuir 2002, 18, 8324.
176. S. Cerritelli, A. Fontana, D. Velluto, M. Adrian, J. Dubochet, P. De Maria, J. A. Hubbell, Macromolecules 2005, 38, 7845.
177. A. Napoli, M. Valentini, N. Tirelli, M. Muller, J. A. Hubbell, Nat Mater. 2004, 3, 183.
178. M. Valentini, A. Napoli, N. Tirelli, J. A. Hubbell, Langmuir 2003, 19, 4852.
179. A. Rehor, J. A. Hubbell, N. Tirelli, Langmuir 2005, 21, 411.
180. M. Valentini, A. Vaccaro, A. Rehor, A. Napoli, J. A. Hubbell, N. Tirelli, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2142.
181. G. Kilcher, C. Duckham, N. Tirelli, Langmuir 2007, 23, 12309.
182. A. Rehor, H. Schmoekel, N. Tirelli, J. A. Hubbell, Biomaterials 2008, 29, 1958.
183. T. Segura, J. A. Hubbell, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 736.
184. L. M. Feller, S. Cerritelli, M. Textor, J. A. Hubbell, S. G. P. Tosatti, Macromolecules 2005, 38, 10503.
185. J. P. Bearinger, S. Terrettaz, R. Michel, N. Tirelli, H. Vogel, M. Textor, J. A. Hubbell, Nat Mater. 2003, 2, 259.