From nature, through chemical synthesis, toward use in agriculture: Oryzoxymycin case study

Pure and Applied Chemistry

Volumn 81, Issue 1, 2009, Pages 105-112

  Bwire, Regina N ^a   Majinda, Runner R ^a   Masesane, Ishmael B ^a   Steel, Patrick G ^b  

^a UNIVERSITY OF BOTSWANA   (Botswana)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Diels Alder reaction; Epoxidation; Nitroacrylate; Oryzoxymycin; Transfer hydrogenation

Indexed keywords

EID: 60049095427     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-07-12-04     Document Type: Conference Paper

References (23)

1. S. Satish, K. A. Raveesha, G. R. Janardhana. Lett. Appl. Microbiol. 28, 145 (1999).
2. T. Hashimoto, S. Kondo, T. Takita, M. Hamada, T. Takeuchi, Y. Okami, U. Hamao. J. Antibiot. 21, 653 (1968).
3. T. Hashimoto, S. Takahashi, H. Naganawa, T. Takita, K. Maeda, H. Umezawa. J. Antibiot. 25, 350 (1972).
4. D. R. J. McCormick, J. Reichenthal, U. Hirsch, N. O. Sjolander. J. Am. Chem. Soc. 83, 4104 (1961).
5. S. G. Davies, O. Ichihara, L. A. S. Walters. Synlett 461 (1993).
6. S. H. Gellman. Acc. Chem. Res. 31, 173 (1998).
7. D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman. J. Am. Chem. Soc. 118, 13071 (1996).
8. For a review, see R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado. Chem. Rev. 101, 3219 (2001).
9. T. L. Raguse, J. R. Lai, P. R. LePlae, S. H. Gellman. Org. Lett. 3, 3963 (2001).
10. D. H. Appella, L. A. Christianson, D. A. Klein, R. D. Powell, X. Huang, J. J. J. Barchi, S. H. Gellman. Nature 387, 381 (1997).
11. J. E. McMurry, J. H. Musser. Org. Synth. 56, 65 (1977).
12. F. Brion. Tetrahedron Lett. 23, 5299 (1982).
13. J. Otera, K. Nakazawa, K. Sekoguchi, A. Orita. Tetrahedron 53, 13633 (1997).
14. For spectral and analytical data, see: M. E. Bunnage, T. Ganesh, I. B. Masesane, D. Orton, P. G. Steel. Org. Lett. 5, 239 (2003).
15. T. Hashimoto, S. Kondo, H. Naganawa, T. J. Takita. Antibiot. 27, 86 (1974).
16. R. C. Michaelson, R. E. Palermo, K. B. Sharpless. J. Am. Chem. Soc. 99, 1990 (1977).
17. C. Bolm. Coord. Chem. Rev. 237, 245 (2003).
18. For spectral and analytical data, see: I. B. Masesane, P. G. Steel. Synlett 735 (2003).
19. For spectral and analytical data, see: I. B. Masesane, P. G. Steel. Tetrahedron Lett. 45, 5007 (2004).
20. S. J. Danishefsky, J. J. Masters, W. B. Young, J. T. Link, L. B. Snyder, T. V. Magee, D. K. Jung, R. C. A. Isaacs, W. G. Bornmann, C. A. Alaimo, C. A. Coburn, M. J. D. Grandi. J. Am. Chem. Soc. 118, 2843 (1996).
21. L. Li, D. K. Rayabarapu, M. Nandi, C. Cheng. Org. Lett. 5, 1621 (2003).
22. For catalytic cycle, spectral and analytical data, see: I. B. Masesane, P. G. Steel. Bull. Chem. Soc. Ethiop. 19, 149 (2005).
23. For enantioselective reactions, see: R. N. Bwire, R. R. Majinda, I. B. Masesane. Bull. Chem. Soc. Ethiop. 21, 457 (2007).