Stable enols and their synthetic methodologies

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 11, 2008, Pages 1864-1874

  Hu, Qiao Shu ^a   Xi, Zhen Feng ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Enol; Stability; Synthesis; Tautomerization

Indexed keywords

EID: 59749097233     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (71)

1. (a) Hart, H. Chem. Rev. 1979, 79, 515.
2. (b) Kresge, A. J. CHEMTECH 1986, 250.
3. (c) Capon, B.; Guo, B-Z.; Kwok, F. C.; Siddhanta, A. K.; Zucco, C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 135.
4. (d)Rappoport, Z.; Biali, S. E. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 442.
5. (e) Hart, H.; Rappoport, Z.; Biali, S. E. In The Chemistry of Enols, Ed.: Rappoport, Z., Wiley, Chichester, 1990, Chapter 8.
6. Hesse, G. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Vol. VI/Id, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, p. l,p. 227.
7. (a) Delacre, M. Bull. Soc. Chim. 1895, 13[iii], 857.
8. (b) Biltz, H. Ber. Dtsch. Keram. Ges. 1893, 26, 1952.; 1896, 29, 2080.; 1899, 32, 650.
9. (c)McKenzie, A.; Boyle, J. S. W. J. Chem. Soc. 1921, 119, 1131.
10. Kohler, E. P. Am. Chem. J. 1906, 36, 177.
11. Kohler, E. P.; Tishler, M.; Potter, H. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2517.
12. Lutz, R. E.; Kibler, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 360.
13. Fuson, R. C.; Armstrong, L. J.; Chadwick, D. H.; Kneisley, J. W.; Rowland, S. P.; Shenk, W. J.; Jr.; Soper, Q. F. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 386.
14. Fuson, R. C.; Armstrong, L. J.; Kneisley, J. W.; Shenk, W. J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1464.
15. Fuson, R. C.; Chadwick, D. H.; Ward, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 389.
16. (a) Nadler, E. B.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2112.
17. (b) Rochlin, E.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 216.
18. (d)Rochlin, E.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 1715.
19. Fuson, R. C.; Armstrong, L. J.; Chadwick, D. H.; Kneisley, J. W.; Rowland, S. P.; Shenk, W. J. Jr.; Soper, Q. F. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 386.
20. (a) Fuson, R. C.; Foster, R. E.; Schenk, W. J. Jr.; Maynert, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1937.
21. (b) Fuson, R. C.; Maynert, E. W.; Tan, T.-L.; Trumbull, E. R.; Wassmundt, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1938.
22. (a) Biali, S. E.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5641.
23. (b) Eventova, I.; Nadler, E. B.; Rochlin, E.; Frey, J.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1290.
24. (a) Nugiel, D. A.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3669.
25. (b) Nadler, E. B.; Zipory, E. S.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1991, 56, 4241.
26. (a) Nadler, E. B.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 2673.
27. (b) Fuson, R. C.; Corse, J.; McKeever, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 3250.
28. Fuson, R. C.; Sperati, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2643.
29. Fuson, R. C.; Byers, D. J.; Rabjohn, N. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2639.
30. Nadler, E. B.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 2673.
31. Hu, Q.; Wang, C; Li, D.; Xi, Z. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2114.
32. Wang, C.; Mao, G; Wang, Z.; Xi, Z. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1267.
33. Rochlin, E.; Rappoport Z. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 230.
34. See also: Miller, A. R. J. Org. Chem. 1976, 41, 3599.
35. Fuson, R. C; Southwick, P. L.; Rowland, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1109.
36. O'Neill, P.; Hegarty, A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 744.
37. Lutz, R. E.; Reveley, W. G J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1854.
38. Lutz, R. E.; Kibler, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 360.
39. Fuson, R. C.; Corse, J. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 975.
40. Thompson, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1939, 67, 1281.
41. (a) Fuson, R. C.; Corse, J.; McKeever, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1939, 67, 2010.
42. (b) Fuson, R. C.; McKeever, C. H.; Corse, J. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 600.
43. (c) Fuson, R. C.; Scott, S. L.; Horning, E. C.; McKeever, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2091.
44. (d)Fuson, R. C.; Kelton, S. C. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1500.
45. (e) Fuson, R. C.; Scott, S. L.; Lindsey, R. V. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1679.
46. (f) Fuson, R. C.; Corse, J.; Welldon, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2645.
47. (g) Fuson, R. C.; McKeever, C. H.; Behr, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2648.
48. (h) Fuson, R. C.; Scott, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2152.
49. Morrison, R. T.; Boyd, R. W. Organic Chemistry, 5th ed.; Allyn and Bacon, Boston, 1987, p. 426.
50. Solomons, T. W. G Organic Chemistry, 2nd ed., Wiley, New York, 1980, p. 174.
51. Allinger, N. L.; Cava, M. P.; De Jongh, D. C; Johnson, C. R.; LeBel, A. N.; Stevens, C. L. Organic Chemistry, 2nd ed., Worth Publishers, New York, 1976, p. 174.
52. (a) Blank, B.; Fischer, H. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 506.
53. (b) Blank, B.; Henne, A.; Laroff, G P.; Fischer, H. Pure Appl. Chem. 1975, 41, 475.
54. Saito, S. Chem. Phys. Lett. 1976, 42, 399.
55. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Walsh, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6314.
56. (a) Park, J.; Chin, C. S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 1213.
57. (b) Chin, C. S.; Lee, S. Y.; Park, J.; Kim, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8244.
58. Kaye, I. A.; Fieser, M.; Fieser, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5936.
59. Hart, H.; Swatton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1874.
60. Keeffe, J. R.; Kresge, A. J.; Schepp, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 1993.
61. Pratt, D. V.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5553.
62. Hehre, W. J.; Lathan, W. A. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1972, 771.
63. Bekker, R. A.; Melikyan, G G; Dyatkin, B. L.; Knunyants, I. L. Zh. Org. Khim. 1975, 11, 1370 (Engl. Transl., p. 1356).
64. Bekker, R. A.; Melikyan, G G; Dyatkin, B. L.; Knunyants, I. L. Zh. Org. Khim. 1975, 11, 2370 (Engl. Transl, p. 2415).
65. Bekker, R. A.; Melikyan, G G; Lur'e, E. P.; Dyatkin, B. L.; Knunyants, I. L. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1974, 217, 1320 (Engl. Transl., p. 572).
66. Bekker, R. A.; Popkova, V. Ya.; Snegirev, V. G; Knunyants, I. L. Izv. Akad. Nauk SSSR 1983, 621 (Engl. Transl., p. 560).
67. Hart, H.; Rappoport, Z.; Biali, S. E. In The Chemistry of Enols, Ed.: Rappoport, Z., Wiley, Chichester, 1990, p. 509.
68. Capon, B.; Siddhanta, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 255.
69. Ding, J.; Zhong, P.; Yuan, C. J. Fluorine Chem. 2001, 111, 27.
70. (a) Kresge, A. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 275.
71. (b) Mukhopadhyaya, J. K.; Sklenak, S.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1325.