Ligand-pKa shifts through metals: Potential relevance to ribozyme chemistry

Chemistry and Biodiversity

Volumn 5, Issue 8, 2008, Pages 1455-1474

  Lippert, Bernhard ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIVALENT CATION; HYDROGEN; METAL DERIVATIVE; METAL ION; NUCLEIC ACID BASE; RIBOZYME; RNA; SUGAR PHOSPHATE; WATER; LIGAND; METAL; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ACID BASE BALANCE; BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY; HEPATITIS DELTA VIRUS; HUMAN; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; PH MEASUREMENT; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN ISOLATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; RIBOSOMAL FRAMESHIFTING; RNA ANALYSIS; RNA CLEAVAGE; CHEMISTRY; PH; PHYSIOLOGY;

HEPATITIS DELTA VIRUS;

HYDROGEN BONDING; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; LIGANDS; METALS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RNA, CATALYTIC;

EID: 58149280561     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200890135     Document Type: Review

References (116)

1. S. C. Dahm, W. B. Derrick, O. C. Uhlenbeck, Biochemistry 1993, 32, 13040.
2. M. J. Fedor, Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 289.
3. A. Pyle, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 679.
4. R. K. O. Sigel, A. M. Pyle, Chem. Rev. 2007, 107, 97.
5. V. J. DeRose, Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 317.
6. G. J. Narlikar, D. Hershlag, Ann. Rev. Biochem. 1997, 66, 19.
7. P. C. Bevilacqua, T. S. Brown, S.-i. Nakano, R. Yajima, Biopolymers 2004, 73, 90.
8. E. M. Moody, J. T. J. Lecomte, P. C. Bevilacqua, RNA 2005, 11, 157.
9. E. Westhof, Science 1999, 286, 61.
10. S.-i. Nakano, D. M. Chadalavada, P. C. Bevilacqua, Science 2000, 287, 1493.
11. S. R. Das, J. A. Piccirilli, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 45.
12. A. R. Ferré-D'Amaré, K. Zhou, J. A. Doudna, Nature 1998, 395, 567.
13. P. B. Rupert, A. R. Ferré-D'Amaré, Nature 2001, 410, 780;
14. P. B. Rupert, A. P. Massey, S. T. Sigurdsson, A. R. Ferré-D'Amaré, Science 2002, 298, 1421.
15. T. J. Wilson, A. C. McLeod, D. M. J. Lilley, EMBO J. 2007, 26, 2489.
16. M. Martick, W. G. Scott, Cell 2006, 126, 309.
17. J. A. Doudna, T. R. Cech, Nature 2002, 418, 222.
18. N. Ban, P. Nissen, J. Hansen, P. B. Moore, T. A. Steitz, Science 2000, 289, 905.
19. B. W. Schuwirth, M. A. Borovinskaya, C. W. Hau, W. Zhang, A. Vila-Sanjurjo, J. M. Holton, J. H. Doudna Cate, Science 2005, 310, 827.
20. M. Selmer, C. M. Dunham, F. V. Murphy IV, A. Weixlbaumer, S. Petry, A. C. Kelley, J. R. Weir, V. Ramakrishnan, Science 2006, 313, 1935.
21. T. R. Cech, Science 2000, 289, 878.
22. P. B. Moore, T. A. Steitz, RNA 2003, 9, 155.
23. a) J. E. Wedekind, D. B. McKay, Biochemistry 2003, 42, 9554;
24. b) T. Pan, O. C. Uhlenbeck, Biochemistry 1992, 31, 3887.
25. M. Z. Barciszewska, E. Wyszko, R. Bald, V. A. Erdmann, J. Barciszewski, J. Biochem. 2003, 133, 309.
26. N. Lehman, G. F. Joyce, Nature 1993, 361, 182.
27. A. M. Pyle, Science 1993, 261, 709.
28. W. Saenger, 'Principles of Nucleic Acid Structure', Springer, New York, 1984.
29. W. N. Hunter, T. Brown, in 'Oxford Handbook of Nucleic Acid Structure', Ed. S. Neidle, Oxford Science Publication, Oxford, 1999, p. 313.
30. J. L. Asensio, A. N. Lane, J. Dhesi, S. Berqvist, T. Brown, J. Mol. Biol. 1998, 275, 811.
31. D. Leitner, W. Schröder, K. Weisz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7123.
32. S. Acharya, J. Barman, P. Cheruku, S. Chatterjee, P. Acharya, J. Isaksson, J. Chattopadyaya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8674.
33. A.-S. Yang, B. Honig, J. Mol. Biol. 1994, 237, 602;
34. D. W. Urry, S. Q. Peng, T. M. Parker,D. C. Gowda, R. D. Harris, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1440;
35. F. C. Kokesh, F. H. Westheimer, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7270.
36. E. Graf, J. P. Kintzinger J. M. Lehn, J. LeMoigne, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1672;
37. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11459.
38. T. S. Snowden, A. P. Bisson, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6324.
39. C. L. Tang, E. Alexov, A. M. Pyle, B. Honig, J. Mol. Biol. 2007, 366, 1475 and refs. cit. therein.
40. P. C. Bevilacqua, Biochemistry 2003, 42, 2259.
41. B. Knobloch, W. Linert, H. Sigel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7459.
42. L. A. Highbarger, J. A. Gerlt, G. L. Kenyon, Biochemistry, 1996, 35, 41;
43. I. André, S. Linse, F. A. A. Mulder, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15805, and refs. cit. therein.
44. B. McConnell, Biochemistry 1974, 13, 4516.
45. H. Teitelbaum, S. W. Englander, J. Mol. Biol. 1975, 92, 55.
46. M. Garijo Añorbe,M. S. Lüth, M. Roitzsch, M. Morell Cerdà, P. Lax, G. Kampf, H. Sigel, B. Lippert, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1046.
47. M. Garijo Añorbe, T. Welzel, B. Lippert, Inorg. Chem. 2007, 46, 8222.
48. M. S. Lüth, M. Willermann, B. Lippert, Chem. Commun. 2001, 2058.
49. R. T. Raines, Chem. Rev. 1998, 98, 1045.
50. D. J. Klein, A. R. Ferré-D'Amaré, Science 2006, 313, 1752.
51. B. Gong, J.-H. Chen, E. Chase, D. M. Chadalavada, R. Yajima, B. L. Golden, P. C. Bevilacqua, P. R. Carey, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13335.
52. A. Lupták, A. R. Ferré-D'Amaré, K. Zhou, K.W. Zilm, J. A. Doudna, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8447.
53. J. Han, J. M. Burke, Biochemistry 2005, 44, 7864.
54. J. Burgess, 'Ions in Solution: Basic Principles of Chemical Interactions', Ellis Horwood Ltd, John Wiley & Sons, New York, 1980, p. 64.
55. R. S. Brown, J. C. Dewan, A. Klug, Biochemistry 1985, 24, 4785.
56. S. Kluge, J. Weston, Biochemistry 2005, 44, 4877.
57. L. Jovine, S. Djordjevic, D. Rhodes, J. Mol. Biol. 2000, 301, 401.
58. E. Freisinger, R. K. O. Sigel, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1834.
59. P. M. Lax, M. Garijo Añorbe, B. Müller, E. Y. Bivián-Castro, B. Lippert, Inorg. Chem. 2007, 46, 4036.
60. J. E. Šponer, J. Leszczynski, F. Glahé, B. Lippert, J. Šponer, Inorg. Chem. 2001, 40, 3269.
61. J. V. Burda, J. Šponer, H. Hrabáková, M. Zeizinger, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 5349.
62. M. E. Kastner, K. F. Coffey, M. J. Clarke, S. E. Edmonds, K. Eriks, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5747.
63. P. C. Ford, P. R. DeForest, R. Gaunder, H. Taube, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1187.
64. R. B. Martin, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 32;
65. R. B. Martin, Met. Ions Biol. Syst. 1996, 32, 61.
66. B. Song, J. Zhao, R. Griesser, C. Meiser, H. Sigel, B. Lippert, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2374;
67. R. Griesser, G. Kampf, L. E. Kapinos, S. Komeda, B. Lippert, J. Reedijk, H. Sigel, Inorg. Chem. 2003, 42, 32.
68. B. Lippert, Prog. Inorg. Chem. 2005, 54, 385, and refs. cited therein.
69. R. K. O. Sigel, S. M. Thompson, E. Freisinger, F. Glahé, B. Lippert, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1968;
70. E. Freisinger, S. Meier, B. Lippert, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3274, and refs. cited therein;
71. R. Faggiani, C. J. L. Lock, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5418.
72. H. Baruah, C. S. Day, M. W. Wright, U. Bierbach, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4492;
73. G. McGowan, S. Parsons, P. J. Sadler, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4396.
74. K. Inagaki, Y. Kidani, J. Inorg. Biochem. 1979, 11, 39;
75. J. P. Caradonna, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 1988, 27, 1454;
76. J. H. J. den Hartog, C. Altona, G. A. vander Marel, J. Reedijk, Eur. J. Biochem. 1985, 147, 371.
77. I. Tinoco Jr., J. S. Kieft, Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 509
78. G. Kampf, L. E. Kapinos, R. Griesser, B. Lippert, H. Sigel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1320.
79. B. Singer, Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1975, 15, 219.
80. M. Morell Cerdà, D. Amantia, B. Costisella, A. Houlton, B. Lippert, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2006, 3894.
81. E. Freisinger, A. Schneider, M. Drumm, A. Hegmans, S. Meier, B. Lippert, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3281.
82. R. W. Gellert, B. E. Fischer, R. Bau, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7812.
83. H. T. Chifotides, K. M. Koshlap, L. M. Pérez, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10703;
84. H. T. Chifotides, K. M. Koshlap, L. M. Pérez, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10714.
85. B. Knobloch, R. K. O. Sigel, B. Lippert, H. Sigel, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3793.
86. G. Raudaschl-Sieber, H. Schöllhorn, U. Thewalt, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3591.
87. A. C. Drohat, J. T. Stivers, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1840.
88. E. Kimura, H. Kitamura, T. Koike, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10909.
89. L. Holland, W.-Z.Shen, W. Micklitz, B. Lippert, Inorg. Chem. 2007, 46, 11356.
90. P. J. Sanz Miguel, P. Lax, B. Lippert, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 980.
91. M. Roitzsch, M. Garijo Añorbe, P. J. Sanz Miguel, B. Müller, B. Lippert, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 800.
92. M. Garijo Añorbe, B. Lippert, results to be published.
93. M. Roitzsch, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2421.
94. S. Metzger, B. Lippert, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1228;
95. Y. Yamagata, S. Fukumoto, K. Hamada, T. Fujiwara, K.-i. Tomita, Nucl. Acids Res. 1983, 11, 6475.
96. J. Arpalahti, K. D. Klika, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1199.
97. M. J. Clarke, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5068.
98. A. H. Velders, B. van der Geest, H. Kooijman, A. L. Spek, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 369.
99. F. Zamora, M. Kunsman, M. Sabat, B. Lippert, Inorg. Chem. 1997, 36, 1583.
100. J. L. Van der Veer, H. Van den Elst, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1987, 26, 1536.
101. G. Frommer, I. Mutikainen, F. J. Pesch, E. C. Hillgeris, H. Preut, B. Lippert, Inorg. Chem. 1992, 31, 2429.
102. J. Müller, F. Glahé, E. Freisinger, B. Lippert, Inorg. Chem. 1999, 38, 3160.
103. B. J. Graves, D. J. Hodgson, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5608.
104. B. Lippert, H. Schöllhorn, U. Thewalt, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6616.
105. H. Schöllhorn, U. Thewalt, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7213.
106. O. Renn, B. Lippert, A. Albinati, Inorg. Chim. Acta 1991, 190, 285.
107. H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12480.
108. M. De Vivo, B. Ensing, M. Dal Peraro, G. A. Gomez, D. W. Christianson, M. L. Klein, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 387, and refs. cit. therein;
109. B. J. S. Siwick, H. J. Bakker, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13412.
110. J. A. R. Navarro, E. Freisinger, B. Lippert, Inorg. Chem. 2000, 39, 1059.
111. N. R. Pace, T. L. Marsh, Origins Life 1985, 16, 97.
112. D. J. Klein, M. D. Been, A. R. Ferré-D'Amaré, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14858.
113. J. C. Mareque-Rivas, R. Prabaharan, R. Torres Martín de Rosales, Chem. Commun. 2004, 76;
114. M. Wall, B. Linkletter, D. Williams, A.-M. Lebuis, R. C. Hynes, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4710.
115. R. K. O. Sigel, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2281;
116. M. C. Erat, O. Zerbe, T. Fox, R. K. O. Sigel, ChemBioChem 2007, 8, 306.