Synthesis, structure, chromatic properties, and induced circular dichromism of polydiacetylenes with an extended conjugated system in the side chain

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 210, Issue 1, 2009, Pages 11-21

  Dei, Satoshi ^a   Matsumoto, Akikazu ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

CD spectrum; Chiral polymer; Conjugating polymer; Radical polymerization; Solid state polymerization; Solvatochromism; UV vis absorption

Indexed keywords

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ACETYLENE; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; BRAIN; CARBON DIOXIDE; CHEMICAL REACTIONS; CONJUGATED POLYMERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; HAND HELD COMPUTERS; MONOMERS; PERSONAL DIGITAL ASSISTANTS; PHOTORESISTS; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CD SPECTRUM; CHIRAL POLYMER; CONJUGATING POLYMER; RADICAL POLYMERIZATION; SOLVATOCHROMISM; UV-VIS ABSORPTION;

POLYMERS;

EID: 58149217965     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.200800488     Document Type: Article

References (79)

1. [1a] M. M. Green, J.-W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138;
2. [1b] D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893;
3. [1c] T. Nakano, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 4013;
4. [1d] J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev. 2001, 101, 4039;
5. [1e] M. Fujiki, Macromol Rapid Commun. 2001, 22, 539;
6. [1g] A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8948;
7. [1g] K. Akagi, Polym. Int. 2007, 56, 1192.
8. [2a] E. Yashima, K. Maeda, Macromolecules 2008, 41, 3;
9. [2b] E. Yashima, K. Maeda, Y. Furusho, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1166.
10. [3a] M. M. Green, C. Andreola, B. Munoz, M. P. Reidy, K. Zero, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4063;
11. [3b] M. M. Green, M. P. Reidy, R. J. Johnson, G. Darling, D. J. Oleary, G. Willson, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452;
12. [3c] M. M. Green, B. A. Garetz, B. Munoz, H. P. Chang, S. Hoke, R. G. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4181.
13. [4a] P. Pino, G. P. Lorenzi, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4745;
14. [4b] R. J. M. Nolte, A. J. M. van Beijnen, W. Drenth, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4763;
15. [4c] Y. Okamoto, K. Suzuki, K. Ohta, K. Hatada, H. Yuki, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6356;
16. [4d] Y. Okamoto, T. Nakano, Chem. Rev. 1994, 94, 349.
17. [5a] E. Yashima, T. Matsushima, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11596;
18. [5b] E. Yashima, T. Matsushima, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345;
19. [5c] E. Yashima, K. Maeda, Y. Okamoto, Nature 1999, 399, 499;
20. [5d] K. Maeda, K. Morino, Y. Okamoto, T. Sato, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4329.
21. [6a] J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745;
22. [6b] K. Maeda, E. Yashima, Top. Cur. Chem. 2006, 265, 47;
23. [6c] T. Aoki, T. Kaneko, M. Teraguchi, Polymer 2006, 47, 4867;
24. [6d] J. G. Rudick, V. Percec, New. J. Chem. 2007, 31, 1083;
25. [6e] J. G. Rudick, V. Percec, Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1759.
26. [7a] D. S. Schlitzer, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196;
27. [7b] R. Sakai, T. Satoh, R. Kakuchi, H. Kaga, T. Kakuchi, Macromolecules 2003, 36, 3709;
28. [7c] L. Amt, G. N. Tew, Macromolecules 2004, 37, 1283;
29. [7d] T. Kaneko, Y. Umeda, T. Yamamoto, M. Teraguchi, T. Aoki, Macromolecules 2005, 38, 9420;
30. [7e] V. Percec, E. Aqad, M. Peterca, J. G. Rudick, L. Lemon, J. C. Ronda, B. B. De, P. A. Heiney, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16365;
31. [7f] T. Fukushima, K. Takachi, K. Tsuchihara, Macromolecules 2006, 39, 3103;
32. [7g] I. Otsuka, T. Hongo, H. Nakade, A. Narumi, R. Sakai, T. Satoh, H. Kaga, T. Kakuchi, Macromolecules 2007, 40, 8930.
33. [8a] K. Sada, M. Takeuchi, N. Fujita, M. Numata, S. Shinkai, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 415;
34. [8b] D. J. Ahn, J.-M. Kim, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 805;
35. [8c] J. W. Lauher, F. W. Fowler, N. S. Goroff, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1215.
36. [9a] R. R. Chance, R. H. Baughman, H. Muller, J. G. Echhart, J. Chem. Phys. 1977, 67, 3616;
37. [9b] G. Wenz, M. A. Müller, M. Schmit, G. Wegner, Macromolecules 1984, 17, 837;
38. [9c] A. F. Galambos, W. B. Stockton, J. T. Koberstein, A. Sen, R. A. Weiss, T. P. Russell, Macromolecules 1987, 20, 3094;
39. [9d] M. F. Rubner, D. J. Sandman, C. S. Velazquez, Macromolecules 1987, 20, 1296;
40. [9e] H. Tanaka, M. A. Gomez, A. E. Tonelli, M. Thakur, Macromolecules 1989, 22, 1208;
41. [9f] S. Okada, S. Peng, W. Spevak, D. Charych, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 229;
42. [9g] Y. Lu, Y. Yang, A. Sellinger, M. Lu, J. Huang, H. Fan, R. Haddad, G. Lopez, A. R. Burns, D. Y. Sasaki, J. Shelnutt, C. J. Brinker, Nature 2001, 420, 913;
43. [9h] S. Dei, A. Matsumoto, A. Matsumoto, Macromolecules 2008, 41, 2467.
44. [10a] R. B. Wilson, E. N. Duesler, D. Y. Curtin, I. C. Paul, R. H. Baughman, A. F. Preziosi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 509;
45. [10b] A. F. Drake, P. Udvarhelyi, D. J. Ando, D. Bloor, J. S. Obhi, S. Mann, Polymer 1989, 30, 1063;
46. [10c] D. Bloor, Chem. Phys. Lett. 1998, 295, 63;
47. [10d] G. Wang, R. I. Hollingsworth, Langmuir 1999, 15, 3062;
48. [10e] Q. Cheng, M. Yamamoto, R. C. Stevens, Langmuir 2000,16, 5333;
49. [10f] J. Song, Q. Cheng, S. Kopta, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 2001, 223, 3205;
50. [10g] X. Huang, M. Liu, Chem. Commun. 2003, 66;
51. [10h] M. George, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2003, 15, 2879;
52. [10i] K. Aoki, M. Kudo, N. Tamaoki, Org. Lett. 2004, 6, 4009;
53. [10j] X. Huang, S. Jiang, M. Liu, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 114;
54. [10k] T. Manaka, H. Kon, Y. Oshima, G. Zou, M. Iwamoto, Chem. Lett. 2006, 35, 1028;
55. [10l] P. Deb, Z. Yuan, L. Ramsey, T. M. Hanks, Macromolecules 2007, 40, 3533;
56. [10m] D. W. P. M. Löwik, I. O. Shklyarevskiy, L. Ruizendaal, P. C M. Christianen, J. C Maan, J. C. M. van Hest, Adv. Mater. 2007, 19, 1191;
57. [10n] J. Weiss, E. Jahnke, N. Severin, J. P. Rabe, H. Frauenrath, Nano Lett., 2008, S, 1660;
58. [10o] L.Hsu, G. L. Cvetanovich, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3892.
59. S. Dei, T. Shimogaki, A. Matsumoto, Macromolecules 2008, 41, 6055.
60. [12a] R. H. Baughman, J. Appl. Phys. 1972, 43, 4362;
61. [12b] Y. Kojima, T. Matsuoka, H. Takahashi, J. Mater. Sci. Lett. 1996, 15, 539;
62. [12c] S. Okada, M. Ohsugi, A. Masaki, H. Matsuda, S. Takaragi, H. Nakanishi, Mol Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 81;
63. [12d] A. Sarkar, S. Okada, H. Nakanishi, H. Matsuda, Macromolecules 1998, 31, 9174;
64. [12e] A. Sarkar, S. Okada, H. Matsuzawa, H. Matsuda, H. Nakanishi, J. Mater. Chem. 2000, 10, 819;
65. [12f] T. Okuno, A. Izuoka, T. Ko, S. Kubo, T. Sugawara, N. Sato, Y. Sugawara, J. Chem. Soc., Perkiin Trans. 2 1998, 889;
66. [12g] G. Burillo, S. Torres, T. Ogawa, J. Appl Polym. Sci., Appl. Polym. Symp. 1991, 49, 1;
67. [12h] M. Carreón, G. Burillo, V. Agabekov, T. Ogawa, Polym. J. 1997, 29, 103;
68. [12i] Y.-H. Chan, J.-T. Lin, I.-W. P. Chen, C.-H. Chen, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19161.
69. [13a] A. Matsumoto, T. Odani, M. Chikada, K. Sada, M. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 1999, 122, 11122;
70. [13b] A. Matsumoto, S. Nagahama, T. Odani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9109;
71. [13c] S. Nagahama, A. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12176;
72. [13d] S. Nagahama, K. Inoue, K. Sada, M. Miyata, A. Matsumoto, Cryst Growth Des. 2003, 3, 247;
73. [13e] K. Sada, K. Inoue, T. Tanaka, A. Tanaka, A. Epergyes, S. Nagahama, A. Matsumoto, M. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1764;
74. [13f] A. Matsumoto, Top. Curr. Chem. 2005, 254, 263.
75. [14a] A. Matsumoto, T. Odani, K. Sada, M. Miyata, K. Tashiro, Nature 2000, 405, 328;
76. [14b] A. Matsumoto, T. Odani, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1195;
77. [14c] A. Matsumoto, S. Oshita, D. Fujioka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13749;
78. [14d] A. Matsumoto, D. Fujioka, T. Kunisue, Polym. J. 2003, 35, 652;
79. [14e] S. Oshita, A. Matsumoto, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2139