Unusually cyclized triterpenes: Occurrence, biosynthesis and chemical synthesis

Natural Product Reports

Volumn 26, Issue 1, 2009, Pages 115-134

  Domingo, Victoriano ^a   Arteaga, Jesús F ^a   Quílez Del Moral, José F ^a   Barrero, Alejandro F ^a  

^a UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; TRITERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; TRITERPENES;

TETRA;

EID: 58149102253     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b801470c     Document Type: Review

References (123)

1. J. D. Connolly and R. A. Hill, Dictionary of Terpenoids, Chapman & Hall, London, 1991
2. J. Buckingham, in Dictionary of Natural Products, Chapman & Hall, London, 1996
3. J. D. Connolly R. A. Hill Triterpenoids Nat. Prod. Rep. 2007 24 465
4. R. Xu G. C. Fazio S. P. Matsuda Phytochemistry 2004 65 261
5. I. Abe M. Rohmer G. D. Prestwich Chem. Rev. 1993 93 2189
6. I. Abe and G. D. Prestwich, 'Squalene epoxidase and oxidosqualene: lanosterol cyclase. Key enzymes in cholesterol biosynthesis ', in Comprehensive Natural Products, ed., D. H. R. Barton, and, K. Nakanishi,, Elsevier, Oxford, UK, 1999, p. 267
7. K. Poralla, 'Cycloartenol and other triterpene cyclases', in Comprehensive Natural Products, ed., D. H. R. Barton, and, K. Nakanishi,, Elsevier, Oxford, UK, 1999, p. 299
8. A. Eschenmoser L. Ruzicka O. Jeger D. Arigoni Helv. Chim. Acta 1955 38 1890
9. A. Eschenmoser D. Arigoni Helv. Chim. Acta 2005 88 3011
10. K. U. Wendt G. E. Schulz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812
11. T. Hoshino T. Sato Chem. Commun. 2002 291
12. M. J. R. Segura B. E. Jackson S. P. T. Matsuda Nat. Prod. Rep. 2003 20 304
13. A. F. Barrero E. J. Alvarez-Manzaneda R. Alvarez-Manzaneda Tetrahedron Lett. 1989 30 3351
14. T. Akihisa J. Ogihara J. Kato K. Yasukawa M. Ukiya S. Yamanouchi K. Oishi Lipids 2001 36 507
15. S. Streiff N. Ribeiro Z. Wu E. Gumienna-Kontecka M. Elhabiri A. Albrecht-Gary G. Ourisson Y. Nakatani Chem. Biol. 2007 14 313
16. N. Ribeiro S. Streiff D. Heissler M. Elhabiri A. Albrecht-Gary M. Atsumi M. Gotoh L. Desaubry Y. Nakatani G. Ourisson Tetrahedron 2007 63 3395
17. A. F. Barrero A. Haídour M. Muñoz-Dorado M. Akssira A. Sesqui I. Mansour Phytochemistry 1237 1998 48
18. A. F. Barrero E. J. Alvarez-Manzaneda M. M. Herrador R. Alvarez-Manzaneda J. Quilez R. Chahboun P. Linares A. Rivas Tetrahedron Lett. 1999 40 8273
19. T. Akihisa K. Arai Y. Kimura K. Koike W. C. M. C. Kokke T. Shibata T. Nikaido J. Nat. Prod. 1999 62 265
20. T. Akihisa K. Koike Y. Kimura N. Sashida T. Matsumoto M. Ukiya T. Nikaido Lipids 1999 34 1151
21. T. Hoshino K. Shimizu T. Sato Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6700
22. T. K. Wu C. H. Chang ChemBioChem 2004 5 1712
23. S. Lodeiro W. K. Wilson H. Shan S. P. Matsuda Org. Lett. 2006 8 439
24. B. M. Joubert L. Hua S. P. T. Matsuda Org. Lett. 2000 2 339
25. S. P. T. Matsuda L. B. Darr E. A. Hart J. B. R. Herrera K. E. McCann M. M. Meyer J. Pang H. G. Schepmann Org. Lett. 2000 2 2261
26. M. M. Meyer R. Xu S. P. T. Matsuda Org. Lett. 2002 4 1395
27. M. D. Kolesnikova W. K. Wilson D. A. Lynch A. C. Obermeyer S. P. T. Matsuda Org. Lett. 2007 9 5223
28. S. Lodeiro Q. Xiong W. K. Wilson M. D. Kolesnikova C. S. Onak S. P. T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11213
29. T. Sato T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 2233
30. K. T. Lee S. J. Koo S. H. Jung J. Choi H. J. Jung H. J. Park Arch. Pharmacol Res. 2002 25 820
31. T. Sato S. Sasahara T. Yamakami T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002 66 1660
32. K. Shiojima Y. Arai K. Masuda T. Kamada H. Ageta Tetrahedron Lett. 1983 24 5733
33. I. Kimura M. Yoshikawa S. Kobayashi Y. Sugihara M. Suzuki H. Oominami T. Murakami H. Matsuda V. Doiphode Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 985
34. C. Pale-Grosdemange T. Merkofer M. Rohmer K. Poralla Tetrahedron Lett. 1999 40 6009
35. T. Sato T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 2233
36. T. Hoshino T. Sato Chem. Commun. 1999 2005
37. T. Sato T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 2233
38. C. Full K. Poralla FEMS Microbiol. Lett. 2000 183 221
39. T. Sato S. Sasahara T. Yamakami T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002 66 1660
40. S. Schmitz C. Full T. Glaser K. Albert K. Poralla Tetrahedron Lett. 2001 42 883
41. L. Nguyen L. Harrison Phytochemistry 1999 50 471
42. H. Matsuda T. Morikawa S. Ando H. Oominami T. Murakami I. Kimura M. Yoshikawa Chem. Pharm. Bull. 2004 52 1200
43. H. Matsuda T. Morikawa S. Ando H. Oominami T. Murakami I. Kimura M. Yoshikawa Bioorg. Med. Chem. 2004 12 3037
44. J. L. Giner S. Rocchetti S. Neunlist M. Rohmer D. Arigoni Chem. Commun. 2005 3089
45. T. Hoshino M. Kouda T. Abe S. Ohashi Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999 63 2038
46. T. Merkofer C. Pale-Grosdemange K. U. Wendt M. Rohmer K. Poralla Tetrahedron Lett. 1999 40 2121
47. A. Behrens P. Schaeffer S. Bernasconi P. Albrecht Org. Geochem. 1999 30 379
48. T. Xiang M. Shibuya Y. Katsube T. Tsutsumi M. Otsuka H. Zhang K. Masuda Y. Ebizuka Org. Lett. 2006 8 2835
49. H. L. Ziegler D. Stark J. Christensen C. E. Olsen A. A. Sittie J. W. Jaroszewski J. Nat. Prod. 2002 65 1764
50. B. Sontag R. Froede M. Bross W. Steglich Eur. J. Org. Chem. 1999 255
51. G. C. Fazio R. Xu S. P. T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5678
52. N. Morikubo Y. Fukuda K. Ohtake N. Shinya D. Kiga K. Sakamoto M. Asanuma H. Hirota S. Yokoyama T. Hoshino J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13184
53. T. Hoshino M. Kouda T. Abe T. Sato Chem. Commun. 2000 1485
54. K. M. Meragelman T. C. McKee M. R. Boyd J. Nat. Prod. 2001 64 389
55. N. Oku S. Matsunaga S. Wada S. Watabe N. Fusetani. J. Nat. Prod. 2000 63 205
56. M. Fouad R. A. Edrada R. Ebel V. Wray W. E. G. Muller W. H. Lin P. Proksch J. Nat. Prod. 2006 69 211
57. J. N. Tabudravu M. Jaspars J. Nat. Prod. 2001 64 813
58. T. K. Wu Y. T. Liu C. H. Chang M. T. Yu H. J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6414
59. T. K. Wu Y. T. Liu C. H. Chang ChemBioChem 2005 6 1177
60. T. K. Wu Y. T. Liu F. H. Chiu C. H. Chang Org. Lett. 2006 8 4691
61. T. K. Wu C. H. Chang ChemBioChem 2004 5 1712
62. S. Lodeiro W. K. Wilson H. Shan S. P. Matsuda Org. Lett. 2006 8 439
63. A. Zampella M. V. D'Auria C. Debitus J. Menou J. Nat. Prod. 2000 63 943
64. S. Aoki M. Sanagawa Y. Watanabe A. Setiawan M. Arai M. Kobayashi Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4818
65. S. Tang Y. Pei H. Fu Z. Deng J. Li P. Proksch W. Lin Chem. Pharm. Bull. 2006 54 4
66. J. A. Clement M. Li S. M. Hecht D. G. I. Kingston J. Nat. Prod. 2006 69 373
67. D. Tasdemir G. C. Mangalindan G. P. Concepcion S. M. Verbitski S. Rabindran M. Miranda M. Greenstein J. N. A. Hooper M. K. Harper C. M. Ireland J. Nat. Prod. 2002 65 210
68. H. Lin Z. Wang J. Wu N. Shi H. Zhang W. Chen S. L. Morris-Natschke A. Lin J. Nat. Prod. 2007 70 1114
69. F. Lu Z. Deng J. Li H. Fu R. W. M. van Soest P. Proksch W. Lin J. Nat. Prod. 2004 67 2033
70. W. Zhang C. Che J. Nat. Prod. 2001 64 1489
71. N. Wang Z. Li D. Song W. Li H. Fu K. Koike Y. Pei Y. Jing H. Hua J. Nat. Prod. 2008 71 990
72. Q. Xiong W. K. Wilson S. P. Matsuda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1285
73. M. Lamshoeft F. J. Marner Nat. Prod. Res. 2005 19 57
74. J. Bonfils F. J. Marner Y. Sauvaire Phytochemistry 1998 48 751
75. M. Lamshoft H. Schmickler F. Marner Eur. J. Org. Chem. 2003 4 727
76. L. Taillet J. Bonfils F. Marner Y. Sauvaire Phytochemistry 1999 52 1597
77. R. Fang P. J. Houghton C. Luo P. J. Hylands Phytochemistry 2007 68 1242
78. H. Ito S. Onoue Y. Miyake T. Yoshida J. Nat. Prod. 1999 62 89
79. I. Orhan B. Sener T. Hashimoto Y. Asakawa M. Özgüven F. Ayanoglu Fitoterapia 2002 73 316
80. K. Takahashi Y. Hoshino S. Suzuki Y. Hano T. Nomura Phytochemistry 2000 53 925
81. K. Takahashi S. Suzuki Y. Hano T. Nomura Biol. Pharm. Bull. 2002 25 432
82. K. Effers B. Scholz C. Nickel B. Hanisch F. Marner Eur. J. Org. Chem. 1999 11 2793
83. F. J. Marner B. Singab Abdel Nasser M. Al-Azizi Mohamed A. El-Emary Nasr M. Schafer Phytochemistry 2002 60 301
84. T. Akihisa K. Yasukawa Y. Kimura S. Yamanouchi T. Tamura Phytochemistry 1998 48 301
85. M. Ukiya T. Akihisa H. Tokuda K. Koike Y. Kimura T. Asano S. Motohashi T. Nikaido H. Nishino J. Nat. Prod. 2003 66 1476
86. L. U. Roman D. Guerra-Ramirez G. Moran I. Martinez J. D. Hernandez C. M. Cerda-Garcia-Rojas J. M. Torres-Valencia P. Joseph-Nathan Org. Lett. 2004 6 173
87. M. Shibuya T. Xiang Y. Katsube M. Otsuka H. Zhang Y. Ebizuka J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1450
88. W. A. Shah M. Y. Dar M. A. Qurishi Chem. Nat. Compd. 2004 40 30
89. A. F. Barrero R. E. A. Manzaneda R. R. A. Manzaneda R. S. Arseniyadis E. Guittet Tetrahedron 1990 46 8161
90. A. Behrens P. Schaeffer S. Bernasconi P. Albrecht Geochim. Cosmochim. Acta 2000 64 3327
91. F. J. Marner B. Hanisch Helv. Chim. Acta 2001 84 933
92. T. Tanaka M. Ishibashi H. Fujimoto E. Okuyama T. Koyano T. Kowithayakorn M. Hayashi K. Komiyama J. Nat. Prod. 2002 65 1709
93. U. Shmueli S. Carmely A. Groweiss Y. Kashman Tetrahedron Lett. 1981 22 709
94. Y. Kashman A. Rudi Phytochemistry Rev. 2004 3 309
95. Y. Kashman T. Yosief S. Carmeli J. Nat. Prod. 2001 64 175
96. S. Jain S. Lapookhieo Z. Shi L. Fu S. Akiyama Z. Chen D. T. Youseff R. W. M. van Soest K. A. El Sayed J. Nat. Prod. 2007 70 928
97. A. Rudi T. Yosief M. Schleyer Y. Kashman Tetrahedron 1999 55 5555
98. C. Funel-Le Bon F. Berrue O. P. Thomas F. Reyes P. Amade J. Nat. Prod. 2005 68 1284
99. J. Dai J. A. Fishback Y.-D. Zhou D. G. Nagle J. Nat. Prod. 2006 69 1715
100. A. Rudi I. Goldberg Z. Stein Y. Kashman Y. Benayahu M. Schleyer M. D. García-Gravalos J. Nat. Prod. 1995 58 1702
101. A. Rudi Z. Stein I. Goldberg T. Yosief Y. Kashman M. Schleyer Tetrahedron Lett. 1998 39 1445
102. I. Carletti C. Long C. Funel P. Amade J. Nat. Prod. 2003 66 25
103. M. L. Ciavatta G. Scognamiglio E. Trivellone T. Bisogno G. Cimino Tetrahedron 2002 58 4943
104. R. Puliti E. Trivellone A. Crispino G. Cimino C. M. Mattia L. Mazzarella Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991 C47 2609
105. I. Abe Nat. Prod. Rep. 2007 24 1311
106. P. Manitto, Biosynthesis of Natural Products, Ellis Harwood, Chichester, 1981, pp. 213-313
107. D. R. Phillips J. M. Rasbery B. Bartel S. P. T. Matsuda Curr. Opin. Plant Biol. 2006 9 305
108. D. A. Dougherty Science 1996 271 163
109. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303
110. C. Full FEBS Lett. 2001 509 361
111. F. J. Marner Curr. Org. Chem. 1997 1 153
112. L. Jaenicke F. J. Marner Pure Appl. Chem. 1990 62 1365
113. Y. Mi J. V. Schreiber E. J: Corey J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11290
114. A. F. Barrero J. M. Cuerva E. J. Álvarez-Manzaneda J. E. Oltra R. Chahboun Tetrahedron Lett. 2002 43 2793
115. J. F. Arteaga V. Domingo J. F. Quílez del Moral A. F. Barrero Org. Lett. 2008 10 1723
116. A. F. Barrero S. Arseniyadis J. F. Quílez del Moral M. M. Herrador A. Rosellón Synlett 2005 5 789
117. J. E. Ellis J. S. Dutcher C. H. Heathcock J. Org. Chem. 1976 41 2670
118. M. Kinoshita M. Ohtsuka D. Nakamura H. Akita Chem. Pharm. Bull. 2002 50 930
119. M. Mohri H. Kinoshita K. Inomata H. Kotake Chem. Lett. 1985 4 451
120. J. Justicia A. Rosales E. Buñuel J. L. Oller-López M. Valdivia A. Haïdour J. E. Oltra A. F. Barrero D. J. Cárdenas J. M. Cuerva Chem. Eur. J. 2004 10 1778
121. A. Corbu M. Perez M. Aquino P. Retailleau S. Arseniyadis Org. Lett. 2008 10 2853
122. R. Tong J. C. Valentine F. E. McDonald R. Cao X. Fang K. I. Hardcastle J. Am. Chem. Soc. 2006 129 1050
123. R. Tong F. E. McDonald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4377