Formal synthesis of natural 1,3-polyol/α-pyrone diastereoisomers

Helvetica Chimica Acta

Volumn 91, Issue 12, 2008, Pages 2240-2246

  Sabitha, Gowravaram ^a   Gopal, Peddabuddi ^a   Yadav, Jhillu S ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFUNGAL; ASYMMETRIC ALLYLATION; DIASTEREOISOMERS; EPOXIDE OPENINGS; FORMAL SYNTHESES; NATURAL PRODUCTS; STEREOSELECTIVE;

1,3 POLYOL; 2 PYRONE; ANTIFUNGAL AGENT; PLANT EXTRACT; RAVENSARA ANISATA EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DIASTEREOISOMER; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MEDICINAL PLANT; PRIORITY JOURNAL; RAVENSARA ANISATA;

EID: 58149102117     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200890243     Document Type: Article

References (37)

1. L. A. Collett, M. T. Davies-Coleman, D. E. A. Rivett, S. E. Drewes, M. M. Horn, Phytochemistry 1997, 44, 935;
2. T. J. Hunter, G. A. O'Doherty, Org. Lett. 2001, 3, 2777;
3. C. M. Smith, G. A. O'Doherty, Org. Lett. 2003, 5, 1959;
4. F. Echeverri, V. Arango, W. Quiñones, F. Torres, G. Escobar, Y. Rosero, R. Archbold, Phytochemistry 2001, 56, 881;
5. for synthesis, see: J. Murga, J. García-Fortanet, M. Carda, J. A. Marco, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7909;
6. J. Murga, J. García-Fortanet, M. Carda, J. A. Marco, J. Org. Chem. 2004, 69, 7277;
7. L. D. Juliawaty, M. Kitajima, H. Takayama, S. A. Achmad, N. Aimi, Phytochemistry 2000, 54, 989;
8. L. D. Juliawaty, Y. Watanabe, M. Kitajima, S. A. Achmad, H. Takayama, N. Aimi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8657;
9. S. BouzBouz, J. Cossy, Org. Lett. 2003, 5, 1995;
10. D. Enders, A. Lenzen, M. Müller, Synthesis 2004, 1486;
11. C. V. Ramana, N. Raghupathi, M. K. Gurjar, M. S. Chorghade, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4073.
12. M. Carda, S. Rodríguez, E. Castillo, A. A. Bellido, S. Díaz-Oltra, J. A. Marco, Tetrahedron 2003, 59, 857;
13. M. Carda, S. Rodríguez, B. Segovia, J. A. Marco, J. Org. Chem. 2002, 67, 6560;
14. R. Pereda-Miranda, M. Fragoso-Serrano, C. M. Cerda-García-Rojas, Tetrahedron 2001, 57, 47.
15. K. M. Chan, N. F. Rajab, M. H. A. Ishak, A. M. Ali, K. Yusoff, L. B. Din, S. H. Inayat-Hussain, Chem. Biol. Interact. 2006, 159, 129;
16. D. D. Newmeyer, S. Ferguson-Miller, Cell 2003, 112, 481;
17. N. B. Blatt, G. D. Glick, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1371.
18. J. O. Andrianaivoravelona, S. Sahpaz, C. Terreaux, K. Hostettmann, H. Stoeckli-Evans, J. Rasolondramanitra, Phytochemistry 1999, 52, 265.
19. S.-y. Tosaki, T. Nemoto, T. Ohshima, M. Shibasaki, Org. Lett. 2003, 5, 495;
20. S.-y. Tosaki, Y. Horiuchi, T. Nemoto, T. Ohshima, M. Shibasaki, Chem. - Eur. J. 2004, 10, 1527.
21. C. V. Ramana, B. Srinivas, V. G. Puranik, M. K. Gurjar, J. Org. Chem. 2005, 70, 8216.
22. a) G. Sabitha, K. Sudhakar, N. M. Reddy, M. Rajkumar, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6567;
23. b) G. Sabitha, N. Fatima, R. Swapna, J. S. Yadav, Synthesis 2006, 2879;
24. c) G. Sabitha, E. V. Reddy, K. Yadagiri, J. S. Yadav, Synthesis 2006, 3270;
25. d) G. Sabitha, K. Sudhakar, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8599;
26. e) G. Sabitha, V. Bhaskar, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8179;
27. f) G. Sabitha, R. Swapna, E. V. Reddy, J. S. Yadav, Synthesis 2006, 4242;
28. g) G. Sabitha, M. Bhikshapathi, J. S. Yadav, Synth. Commun. 2007, 37, 559;
29. h) G. Sabitha, P. Gopal, J. S. Yadav, Synth. Commun. 2007, 37, 1495;
30. i) G. Sabitha, K. Yadagiri, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1651;
31. j) G. Sabitha, K. Sudhakar, C. Srinivas, J. S. Yadav, Synthesis 2007, 705.
32. Y.-C. Teo, K.-T. Tan, T.-P. Loh, Chem. Commun. 2005, 1318;
33. G. E. Keck, L. S. Geraci, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7827;
34. G. E. Keck, K. H. Tarbet, L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467;
35. S. E. Denmark, D. M. Coe, N. E. Pratt, B. D. Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6161;
36. C.-M. Yu, S.-K. Yoon, H.-S. Choi, K. Baek, Chem. Commun. 1997, 761;
37. G. E. Keck, T. Yu, Org. Lett. 1999, 1, 289.