A novel practical synthesis of phenanthrenes using iron(III) chloride involved intramolecular oxidative coupling at room temperature

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 26, Issue 12, 2008, Pages 2241-2248

  Lü, Mao Yun ^a   Wang, Kai Liang ^a   Cai, Fei ^a   Wang, Hai Ying ^a   Wang, Qing Min ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2,3 di(substituted phenyl)acrylate; Iron(III) chloride; Oxidative coupling; Phenanthrene

Indexed keywords

EID: 58049185843     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200890398     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Bick, I. R. C.; Sinchai, W. In The Alkaloids, Vol. 19, Ed.: Rodrigo, R. G. A., Academic Press, New York, 1981, pp. 193-220.
2. (b) Gellert, E. J. Nat. Prod. 1982, 45, 50.
3. (c) Li, Z. G.; Jin, Z.; Huang, R. Q. Synthesis 2001, 16, 2365.
4. (a) Gellert, E.; Rudzats, R. J. Med. Chem. 1964, 7, 361.
5. (b) Govindaehari, T. R.; Viswanathan, N. Heterocycles 1978, 11, 587.
6. (c) Suffness, M.; Cordell, G. A. In The Alkaloids. Chemistry and Pharmacology, Vol. 2, Ed.: Brossi, A., Academic Press, Orlando, 1985, pp. 3-355.
7. (d) Duan, J. Y.; Yu, L. S. Chin. Traditon. Herbal Drugs 1991, 22, 316 (in Chinese).
8. (e) Jin, Z.; Li, Z. G.; Huang, R. Q. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 454.
9. (f) Gao, W. L.; Lam, W.; Zhong, S. B.; Kaczmarek, C.; Baker, D. C.; Cheng, Y. C. Cancer Res. 2004, 64, 678.
10. (g) Damu, A. G.; Kuo, P. C.; Shi, L. S.; Li, C. Y.; Kuoh, C. S.; Wu, P. L.; Wu, T. S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1071.
11. (h) Yang, C. W.; Chen, W. L.; Wu, P. L.; Tseng, H. Y.; Lee, S. J. Mol. Pharmacol. 2006, 69, 749.
12. (a) Xi, Z.; Zhang, R. Y.; Yu, Z. H.; Ouyang, D.; Huang, R. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2673.
13. (b) Damu, A. G.; Kuo, P. C.; Shi, L. S.; Li, C. Y.; Kuoh, C. S.; Wu, P. L.; Wu, T. S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1071.
14. (c) Wei, L. Y.; Brossi, A.; Kendall, R.; Bastow, K. F.; Morris-Natschke, S. L.; Shi, Q.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6560.
15. (d) Chuang, T. H.; Lee, S. J.; Yang, C. W.; Wu, P. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 860.
16. (e) Zhang, S. X.; Wei, L. Y.; Bastow, K.; Zheng, W. F.; Brossi, A.; Lee, K. H.; Tropsha, A. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2007, 21, 97.
17. (f) Fu, Y.; Lee, S. K.; Min, H. Y.; Lee, T.; Lee, J.; Cheng, M.; Kim, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 97.
18. (a) Bhakuni, D. S. J. Indian Chem. Soc. 2002, 79, 203.
19. (b) Kim, S.; Lee, J.; Lee, T.; Park, H. G.; Kim, D. Org. Lett. 2003, 5, 2703.
20. (c) Kim, S.; Lee, T.; Lee, E.; Lee, J.; Fan, G. J.; Lee, S. K.; Kim, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 3144.
21. (d) Banwell, M. G.; Sydnes, M. O. Aust. J. Chem. 2004, 57, 537.
22. (e) Jin, Z.; Li, S. P.; Wang, Q. M.; Huang, R. Q. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1164.
23. (f) Furstner, A.; Kennedy, J. W. J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7398.
24. (g) Camacho-Davila, A.; Hemdon, J. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 6682.
25. (h) Li, H.; Hu, T. S.; Wang, K. L.; Liu, Y. X.; Fan, Z. J.; Huang, R. Q.; Wang, Q. M. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 806.
26. (i) Kim, S.; Lee, Y. M.; Lee, J.; Lee, T.; Fu, Y.; Song, Y.; Cho, J.; Kim, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 4886.
27. (j) Wang, K. L.; Wang, Q. M.; Huang, R. Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 8416.
28. Pschorr, R. Chem. Ber. 1896, 29, 496.
29. (a) Floyd, A. J.; Dyke, S. F.; Ward, S. E. Chem. Rev. 1976, 76, 509.
30. (b) Duclos, R. I.; Tung, J. S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1984, 49, 5243.
31. (c) Govindachari, T. R.; Pai, B. R.; Prabhakar, S.; Savitri, T. S. Tetrahedron 1965, 21, 2573.
32. Bringmann, G.; Walter, R.; Weirich, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977.
33. (a) Taylor, E. C.; Andrade, J. G.; Rall, G. J. H.; Mckillop, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6513.
34. (b) Mckillop, A.; Turrell, A. G.; Young, D. W.; Taylor, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6504.
35. (c) Buckleton, J. S.; Cambie, R. C.; Clark, G. R.; Craw, P. A.; Rickard, C. E. F.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. Aust. J. Chem. 1988, 41, 305.
36. Feldman, K. S.; Ensel, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3357.
37. (a) Tohma, H.; Moriokam, H.; Takizawa, S.; Arisawa, M.; Kita, Y. Tetrahedron 2001, 57, 345.
38. (b) Takada, T.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Hamada, R.; Tohrma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7698.
39. (c) Kita, Y.; Gyoten, M.; Ohtsubo, M.; Tohma, H.; Takada, T. Chem. Commun. 1996, 1481.
40. (d) Olivera, R.; Sanmartin, R.; Pascual, S.; Herrero, M.; Dominguez, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3479.
41. (a) Lienard, P.; Saint-Jalmes, B.; Quirion, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5895.
42. (b) Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426.
43. (c) Comins, D. L.; Morgan, L. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5919.
44. (d) Halton, B.; Maidment, A. I.; Officer, D. L.; Warner, J. M. Aust. J. Chem. 1984, 37, 2119.
45. Jin, Z.; Wang, Q. M.; Huang, R. Q. Synth. Commun. 2004, 34, 119.
46. Murase, M.; Kotani, E.; Okazaki, K.; Tobinaga, S. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3159.
47. (a) Diaz, D. D.; Miranda, P. O.; Padron, J. I.; Martin, V. S. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 457.
48. (b) Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
49. (a) Sato, M.; Hiroi, M. Chem. Lett. 1994, 745.
50. (b) Sato, H.; Kanegae, A.; Yamaguchi, R.; Ogino, K.; Kurjata, J. Chem. Lett. 1999, 79.
51. (c) Domenico, P. C.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. Y.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2597.
52. (d) Andersson, M. R.; Mammo, W.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganas, O. Synth. Met. 1999, 101, 11.
53. (e) Bai, W. B.; Zhan, C. M. Chem. Lett. 2005, 34, 924.
54. (g) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
55. (a) Herbert, R. B.; Kattah, A. E.; Murtahg, A. J.; Sheldrake, P. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5649.
56. (b) Boden, N.; Bushby, R. J.; Cammidge, A. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 465.
57. (c) Borner, R.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 845.
58. (d) Boden, N.; Bushby, R. J.; Cammidge, A. N.; Headdock, G. Synthesis 1995, 31.
59. (e) Sartori, G.; Maggi, R.; Bigi, F.; Arienti, A.; Mori, G. J. Chem. Res., Synop. 1995, 212.
60. (f) Ding, K. L.; Xu, Q. G.; Wang, Y.; Liu, J. X.; Yu, Z. Y.; Du, B. S.; Wu, Y. J.; Koshima, H.; Matsuura, T. Chem. Commun. 1997, 693.
61. (g) Jempty, T. C.; Miller, L. L.; Mazur, Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 749.
62. (h) Ding, K. L.; Wang, Y.; Zhang, L. J.; Wu, Y. J. Tetrahedron 1996, 52, 1005.
63. (i) Jempty, T. C.; Gogins, K. A. Z.; Mazur, Y.; Miller, L. L. J. Org. Chem. 1981, 46, 4545.
64. (j) Ohno, N.; Toshima, N. Chem. Lett. 1999, 435.
65. (k) Bushby, R.; Lu, Z. B. Synthesis 2001, (5), 763.
66. (l) Toda, F.; Tanaka, K.; Iwata, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 3007.
67. (m) Razus, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 981.
68. (n) Buchanan, G. W.; Rastergar, M. F.; Yap, G. P. A.; Moghimi, A.; Ghandi, M. Can. J. Chem. 2001, 79, 1505.
69. (o) Gu, R.; Hecke, K. V.; Meervelt, L. V.; Toppet, S.; Dehaen, W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3785.
70. (p) Li, T. S.; Duan, H. Y.; Li, B. Z.; Tewari, B. B.; Li, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 291.
71. Halton, B.; Maidment, A. I.; Officer, D. L.; Warner, J. M. Aust. J. Chem. 1984, 37, 2119.
72. Baker, D. C.; Chen, Y. C.; Zhong, S. B. WO 03070166, 2003
73. [Chem. Abstr. 2003, 139, 214611].
74. Tobinaga, S. Bioorg. Chem. 1975, 4, 110.
75. Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661.
76. Sternberg, R. Acta Crystatlogr. 1995, C51, 2698.
77. Marehin, P.; Belleau, B. Can. J. Chem. 1958, 36, 581.
78. (a) Baker, D. C.; Chen, Y. C.; Zhong, S. B. WO 03070166, 2003
79. [Chem. Abstr. 2003, 139, 214611].
80. (b) Zimmerman, H. E.; Ahramjian, L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2086.
81. (c) Ketcham, R.; Jambottkar, D. J. Org. Chem. 1963, 28, 1034.
82. (a) Rempala, P.; Kroulik, J.; King, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15002.
83. (b) Rempala, P.; Kroulik, J.; King, B. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5076.
84. (c) Balaban, A. T.; Nenitzescu, C. D. In Friedel-Crafts and Related Reactions, Vol. 2, Ed.: Olah, G., Wiley, New York, 1964, pp. 979-1047.