Synthesis and stable-ion studies of regioisomeric acetylnitropyrenes and nitropyrenyl carbinols and GIAO-DFT study of nitro substituent effects on α-pyrenyl carbocations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2008, Pages 6093-6105

  Laali, Kenneth K ^a   Arrica, Maria A ^a   Okazaki, Takao ^b   Bunge, Scott D ^a  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

^b MIE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Arenes; Carbocations; Density functional calculations; Fused ring systems; Substituent effects

Indexed keywords

EID: 57349146279     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800849     Document Type: Article

References (39)

1. P. P. Fu, M. W. Chou, F. A. Beland in Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Carcinogenesis: Structure-Activity Relationships (Eds.: S. K. Yang, B. D. Silverman), CRC Press, Boca Raton, FL, 1988, vol. 2, ch. 2.
2. F. A. Beland, R. H. Heflich, P. C. Howard, P. P. Fu in ACS Symposium Series 283: Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis (Ed.: R. G. Harvey), ACS, Washington, DC, 1985, ch. 15.
3. Y. S. Wu, Y. K. Yang, C. C. Lai, L. E. Unruh, F. E. Beland, P. P. Fu in Polynuclear Aromatic Hydrocarbons: Measurements, Means, and Metabolism (11th International Symposium on Polynuclear Aromatic Hydrocarbons) (Eds.: M. Cooke, K. Loening, J. Merritt), Battle Press, Columbus, OH, 1991, pp. 1083-1106.
4. B. P. Cho, Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 243-272.
5. B. Zielinska, J. Arey, W. P. Harger in "Polynuclear Aromatic Hydrocarbons: Measurements, Means, and Metabolism (11th International Symposium on Polynuclear Aromatic Hydrocarbons) (Eds.: M. Cooke, K. Loening, J. Merritt), Battle Press, Columbus, OH, 1991, pp. 1107-1126.
6. a) J. N. Pitts Jr., B. Zelinska, W. P. Harger, Mutat. Res. 1984, 140, 81-85;
7. b) M. W. Chou, R. H. Heflich, D. A. Casciano, D. W. Miller, J. P. Freeman, F. E. Evans, P. P. Fu, J. Med. Chem. 1984, 27, 1156-1161;
8. c) K. Fukuhara, N. Miyata, M. Matsui, K. Matsui, M. Ishidate Jr., S. Kamiya, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3158-3161;
9. d) P. P. Fu, Y.-S. Wu, L. S. Von Tungeln, J.-S. Lai, M. P. Chiarelli, F. E. Evans, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 603-608;
10. e) G. Dyker, D. Kadzimirsz, A. Thöne, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3162-3166.
11. a) M. W. Chou, P. P. Fu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 541-548;
12. b) Y.-S. Wu, J.-S. Lai, P. P. Fu, J. Org. Chem. 1993, 58, 7283-7285;
13. c) D. Herreno-Saenz, F. D. Evans, P. P. Fu, Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 806-814.
14. P. P. Fu, Y.-C. Ni, Y.-M. Zhang, R. H. Heflich, Y.-K. Wang, J.-S. Lai, Mutat. Res. 1989, 225, 121-125.
15. M. J. Lee, J.-S. Lai, P. P. Fu, Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 595-600.
16. a) P. Upadhyaya, L. S. Von Tungeln, P. P. Fu, K. El-Bayoumy, Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 690-695;
17. b) Y.-H. Chae, B.-Y. Ji, J.-M. Lin, P. P. Fu, B. P. Cho, K. El-Bayoumy, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 180-186;
18. c) Y.-H. Chae, P. Upadhyaya, B.-Y. Ji, P. P. Fu, K. El-Bayoumy, Mutat. Res. 1997, 376, 21-28.
19. K. K. Laali in Carbocation Chemistry (Eds.: G. A. Olah, G. K. S. Prakash), Wiley, New York, 2004, ch. 9.
20. a) K. K. Laali, T.-M. Liang, P. E. Hansen, J. Org. Chem. 1992, 57, 2658-2667;
21. b) K. K. Laali, S. Bolvig, P. E. Hansen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 537-551;
22. c) K. K. Laali, P. E. Hansen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1167-1172.
23. K. K. Laali, Coordination Chem. Rev. 2000, 210, 47-71.
24. a) K. K. Laali, P. E. Hansen, J. Org. Chem. 1997, 62, 5804-5810;
25. b) T. Okazaki, K. K. Laali, B. Zajc, M. K. Lakshman, S. Kumar, W. M. Baird, W.-M. Dashwood, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1509-1516.
26. K. K. Laali, T. Okazaki, Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2002, 47, 149-214.
27. K. K. Laali, T. Okazaki, P. E. Hansen, J. Org. Chem. 2000, 65, 3816-3828.
28. a) A. W. Wood, W. Levin, D. R. Thakker, H. Yagi, R. L. Chang, D. E. Ryan, P. E. Thomas, P. M. Dansette, N. Whittaker, S. Turujman, R. E. Lehr, S. Kumar, D. M. Jerina, A. H. Conney, J. Biological. Chem. 1979, 254, 4408-4415.
29. K. Fukuhara, N. Miyata, Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 27-33.
30. K. K. Laali, S. Hupertz, A. G. Temu, S. E. Galemback, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2319-2326.
31. 1H NMR data is slightly different!).
32. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
33. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
34. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
36. a) A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073;
37. b) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
38. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251;
39. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789.