Topological insights into the nature of the halogen-carbon bonds in dimethylhalonium ylides and their cations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 45, 2008, Pages 11468-11480

  Jubert, Alicia ^a,b   Okulik, Nora ^c   Del Carmen Michelini, Maria ^d   Mota, Claudio J A ^e  

^a Centro de Quimica Inorganica   (Argentina)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA   (Argentina)

^c UNIVERSIDAD NACIONAL DEL NORDESTE   (Argentina)

^d UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

^e FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; GROUND STATE; POSITIVE IONS; WAVE FUNCTIONS;

BASIS SETS; CARBON BOND; CHARGE SHIFT; DOUBLE BONDS; ENERGETIC STABILITY; LONE PAIR; MULTIPLE BONDS; TOPOLOGICAL ANALYSIS;

TOPOLOGY;

EID: 57049112094     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp805699x     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Olah, G. A. Halonium Ions; Wiley: New York, 1975.
2. (b) Olah, G. A.; Laali, K. K.; Wang, Q.; Prakash, G. K. S. Onium Ions; Wiley: New York, 1998; Chapter 6.
3. Roberts, I.; Kimball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 947.
4. (a) Olah, G. A.; Bollinger, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 947.
5. (b) Olah, G. A.; Bollinger, J. M.; Brinich, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2587.
6. (c) Olah, G. A.; Beal, D. A.; Westerman, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3387.
7. (a) Olah, G. A.; DeMember, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2113.
8. (b) Olah, G. A.; DeMember, J. R.; Mo, Y. K.; Svoboda, J. J.; Schilling, P.; Olah, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 96, 884.
9. (a) Olah, G. A.; DeMember, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 718.
10. (b) Olah, G. A.; DeMember, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2562.
11. (c) Olah, G. A.; Mo, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3560.
12. (a) Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8260.
13. (b) Reynolds, C. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1533.
14. (c) Reynolds, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8676.
15. (d) Rodriguez, C. F.; Bohme, D. K.; Hopkinson, A. C. J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 3263.
16. (e) Damrauer, R.; Leavell, M. D.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9476.
17. (f) Teberekidis, V. I.; Sigalas, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 6171.
18. Olah, G. A.; Rasul, G.; Hachoumy, M.; Burrichter, A.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2737.
19. (a) Sharma, D. K. S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 19.
20. (b) Jortay, C.; Flammang, R.; Maquestiau, A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 727.
21. (c) Zappey, H. W.; Drewello, T.; Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 115, 193.
22. (d) Partanen, T.; Vainiotalo, P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 881.
23. (e) Freitas, M.; O'Hair, R. A. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6112.
24. (a) Beachamp, J. L.; Holtz, D.; Woodgate, S. D.; Patt, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 74, 2798.
25. (b) Bouchoux, G.; Caunan, F.; Leblanc, D.; Nguyen, M. T.; Salpin, J. Y. Chem. Phys. Chem. 2001, 10, 604.
26. Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. W.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099.
27. (a) Murray, D. K.; Chang, J. W.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4732.
28. (b) Jaumain, D.; Su, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem 2003, 197, 263.
29. (c) Noronha, L. A.; Mota, C. J. A. Catal. Today 2005, 101, 9.
30. Haw, J. F.; Song, W. G.; Marcus, D. M.; Nicholas, J. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 317.
31. (a) Olah, G. A.; Doggweiller, H.; Feldberg, J. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 2112.
32. (b) Rimmelin, P.; Taghavi, H.; Sommer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1210.
33. (c) Chang, C. D.; Hellring, S. D.; Pearson, J. A. J. Catal. 1989, 115, 282.
34. (d) Blaszkowski, S.; van Santen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5020.
35. Olah, G. A.; Doggwieler, H.; Felberg, J. D.; Frohlich, S.; Grdina, M. J.; Karpeles, R.; Keumi, T.; Inaba, S. I.; Ip, W. M.; Lammertsma, K.; Salem, G.; Tabor, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2143.
36. Ando, W.; Kondo, S.; Migata, T. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6516.
37. Sheppard, W. A.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1695.
38. (a) Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 5094.
39. (b) Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
40. Noronha, L. A.; Judson, T. J. L.; Dias, J. F.; Santos, L. S.; Eberlin, M. N.; Mota, C. J. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2625.
41. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; University Press: Oxford, 1990.
42. (a) Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304.
43. (b) Fradera, X.; Poater, J.; Simon, S.; Duran, M.; Solà, M. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 214.
44. (c) Ángayán, J. G.; Loos, M.; Mayer, I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5244.
45. (d) Poater, J.; Duran, M.; Solà, M.; Silvi, B. Chem. Rev. 2005, 105, 3911.
46. (e) Fradera, X.; Solà, M. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1347.
47. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
48. (a) Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683.
49. (b) Savin, A.; Silvi, S.; Colonna, F. Can. J. Chem. 1996, 74, 1088.
50. Savin, A.; Flad, J.; Preuss, H.; von Schnering, H. G. Angew. Chem. 1992, 104, 185.
51. (a) Silvi, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 256.
52. (b) Lepetit, C.; Silvi, B.; Chauvin, R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 464.
53. (c) Pilme, J.; Silvi, B.; Alikhani, M. E. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10028.
54. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
55. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1987, 38, 785.
56. (a) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G.W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
57. (b) Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blandeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104.
58. (c) Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blandeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E. M.; Robb, A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R. Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y. Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin,; A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K. Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q. Baboul, A. G.; Clifford, S. Cioslowski, J.; Stefanov, B. B. Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M. W.; Gill, P. M.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
60. Noury, S.; Krokidis, X.; F. Fuster, B. Silvi, TopModPackage; Paris, 1997.
61. (b) Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Comput. Chem. 1999, 23, 597.
62. Flükiger, P. Lüthi, H. P. Portmann, S. Weber, J. MOLEKEL 4.0; Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2000.
63. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 13, 317.
64. 2A.
65. 3)], respectively. In all cases the species are in their ground state and the energies include the zero-point energy correction.
66. Jensen, P.; Bunker, P. R. J. Chem. Phys. 1988, 89, 1327.
67. Levchenko, S. V.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7485.
68. Roohi, H.; Ebrahimi, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 726, 141.
69. (a) Shaik, S.; Maitre, P.; Sini, G.; Hiberty, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7861.
70. (b) Bil, A.; Latajka, Z. Chem. Phys. 2004, 303, 43.
71. (c) Shaik, S.; Danovich, D.; Silvi, B.; Lauvergnat, D. L.; Hiberty, P. C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6358, and references therein.
72. Llusar, R.; Beltrán, A. M.; Andrés, J.; Noury, S.; Silvi, B. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1517.
73. Silvi, B. J. Mol. Struct. 2002, 674, 3.