Organic chemosensors with crown-ether groups (review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 44, Issue 8, 2008, Pages 899-923

  Tsukanov, A V ^a   Dubonosov, A D ^a   Bren, V A ^b   Minkin, V I ^b  

^a SOUTHERN SCIENTIFIC CENTER   (Russian Federation)

^b SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Chemosensors; Crown ethers; Electronic absorption spectra; Fluorescence; Photochromism

Indexed keywords

EID: 56749150756     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-008-0132-3     Document Type: Review

References (131)

1. S. P. Gromov S. N. Dmitrieva M. V. Churakova 2005 Usp. Khim. 74 503
2. L. Prodi F. Bolletta M. Montalti N. Zaccheroni 2000 Coord. Chem. Rev. 205 59
3. M. Montalti, L. Prodi, and N. Zaccheroni, in: H. S. Nalwa (editor), Handbook of Photochemistry and Photobiology, American Scientific Publishers (2003), vol. 3, p. 271.
4. V. A. Bren 2001 Usp. Khim. 70 1152
5. J. F. Callan A. P. de Silva D. C. Magri 2005 Tetrahedron 61 8551
6. G. W. Gokel W. M. Leevy M. E. Weber 2004 Chem. Rev. 104 2723
7. K. Rurack U. Resch-Genger 2002 Chem. Soc. Rev. 31 116
8. A. P. de Silva D. B. Fox T. S. Moody S. M. Weir 2001 Pure Appl. Chem. 73 503
9. P. D. Beer E. J. Hayes 2003 Coord. Chem. Rev. 240 167
10. L. Fabrizzi M. Licchelli G. Rabaioli A. Taglietti 2000 Coord. Chem. Rev. 205 85
11. O. A. Fedorova, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1882 (2001).
12. K. Kimura H. Sakamoto M. Nakamura 2003 Bull. Chem. Soc. Jpn. 76 225
13. M. V. Alfimov O. A. Fedorova S. P. Gromov 2003 J. Photochem. Photobiol., A 158 183
14. K. Gloe (editor), Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives, Springer, Berlin, New York (2005), 450 pp.
15. I. H. Hartley, T. D. James, and C. J. Ward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3155 (2000).
16. N. Uehara H. Honzawa T. Shimizu 2001 Anal. Sci. 17 199
17. M. Nakamura H. Yokono K. Tomita M. Ouchi M. Miki R. Dohno 2002 J. Org. Chem. 67 3533
18. I. Nemcova S. Cihelnik P. Rychlovsky L. Antalova 2004 Anal. Lett. 37 2721
19. D. Citterio M. Omagari T. Kawada S. Sasaki Y. Suzuki K. Suzuki 2004 Anal. Chim. Acta 504 227
20. H. Mu R. Gong Q. Ma Y. Sun E. Fu 2007 Tetrahedron Lett. 48 5525
21. T. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuyzen, L. Richard, and V. Thoss, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 141 (2002).
22. T. Gunnlaugsson and J. P. Leonard, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1980 (2002).
23. T. Gunnlaugsson M. Nieuwenhuyzen L. Richard V. Thoss 2001 Tetrahedron Lett. 42 4725
24. D. Citterio S. Sasaki K. Suzuki 2001 Chem. Lett. 30 552
25. N. Marcotte P. Plaza D. Lavabre S. Fery-Forgues M. Martin 2003 J. Phys. Chem. A. 107 2394
26. E. Yamamoto K. Kubo A. Mori 2003 Bull. Chem. Soc. Jpn. 76 627
27. J. D. Lewis and J. N. Moore, Dalton Trans., 1376 (2004).
28. S. H. Mashraqui S. Sundaram A. C. Bhasikuttan 2007 Tetrahedron 63 1680
29. X. Poteau G. Saroja C. Spies R. G. Brown 2004 J. Photochem. Photobiol., A 162 431
30. M.-T. Alonso E. Brunet O. Juanes J.-C. Rodrigues-Ubis 2002 J. Photochem. Photobiol., A 147 113
31. D. Ataman E. U. Akkaya 2002 Tetrahedron Lett. 43 3981
32. G. G. Talanova H.-S. Hwang V. S. Talanov R. Bartsch 2001 Anal. Chem. 73 5260
33. T. Hayashita A. Murakami N. Teramae 2004 Chem. Lett. 33 568
34. V. W.-W. Yam Y.-L. Pui K.-K. Cheung 2002 Inorg. Chim. Acta 335 77
35. X.-X. Lu S.-Y. Qin Z.-Y. Zhou V. W.-W. Yam 2003 Inorg. Chim. Acta 346 49
36. C. Sousa P. Gameiro C. Freire B. de Castro 2004 Polyhedron 23 1401
37. Y.-H. Kim and J.-I. Hong, Chem. Commun., 512 (2002).
38. H. Liu X.-B. Shao M.-X. Jia X.-K. Jiang Z.-T. Li G.-J. Chen 2005 Tetrahedron 61 8095
39. H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokes, and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 64 (2003).
40. B. Garcia-Acosta R. Martinez-Manez F. Sancenon J. Soto K. Rurack M. Spieles E. Garcia-Breijo L. Gil 2007 Inorg. Chem. 46 3123
41. S. Kondo T. Kinjo Y. Yano 2005 Tetrahedron Lett. 46 3183
42. S. A. McFarland N. S. Finney 2001 J. Am. Chem. Soc. 123 1260
43. W. Liu J.-H. Lu Y. Ji J.-L. Zuo X.-Z. You 2006 Tetrahedron Lett. 47 3431
44. L. Prodi F. Boletta M. Montalti N. Zaccheroni P. B. Savage J. S. Bradshaw R. M. Izatt 1998 Tetrahedron Lett. 39 5451
45. L. Prodi C. Bargossi M. Montalti N. Zaccheroni N. Su J. S. Bradshaw R. M. Izatt P. B. Savage 2000 J. Am. Chem. Soc. 122 6769
46. R. T. Bronson M. Montalti L. Prodi N. Zaccheroni R. D. Lamb N. K. Dalley R. M. Izatt J. S. Bradshaw P. B. Savage 2004 Tetrahedron. 60 11139
47. R. T. Bronson J. S. Bradshaw P. B. Savage S. Fuangswasdi S. C. Lee K. E. Krakowiak R. M. Izatt 2001 J. Org. Chem. 66 4752
48. L. Prodi M. Montalti J. S. Bradshaw R. M. Izatt P. B. Savage 2001 J. Incl. Phen. Macrocyclic Chem. 41 123
49. H. He M. A. Mortellaro M. J. P. Leiner S. T. Young R. J. Fraatz J. K. Tusa 2003 Anal. Chem. 75 549
50. M. B. Roy S. Samanta G. Chattopadhyay S. Ghosh 2004 J. Lumin. 106 141
51. S. Samanta P. S. Sardar S. S. Maity A. Pal M. B. Roy S. Ghosh 2007 J. Chem. Sci. 119 175
52. T. Gunnlaugsson B. Bichell C. Nolan 2002 Tetrahedron Lett. 43 4989
53. A. J. Pearson W. Xiao 2003 J. Org. Chem. 68 5361
54. A. J. Pearson W. Xiao 2003 J. Org. Chem. 68 5369
55. L. H. Jia X. F. Guo Y. Y. Liu X. H. Qian 2004 Chin. Chem. Lett. 15 118
56. J. Hua Y.-G. Wang 2005 Chem. Lett. 34 98
57. I. A. Rivero T. Gonzalez G. Pina-Luis M. E. Diaz-Garcia 2005 J. Comb. Chem. 7 46
58. L. J. Charbonniere R. F. Ziessel C. A. Sams A. Harriman 2003 Inorg. Chem. 42 3466
59. M. Chiba K. Ogawa K. Tsuge M. Abe H.-B. Kim Y. Sasaki N. Kitamura 2001 Chem. Lett. 30 692
60. H.-F. Ji R. Dabestani G. M. Brown 2000 J. Am. Chem. Soc. 122 9306
61. S. Charles S. Yunus F. Dubois E. V. Donckt 2001 Anal. Chim. Acta 440 37
62. S. Yunus, S. Charles, F. Dubois, and E. V. Donckt, J. Fluoresc., DOI 10.1007/s10895-007-0291-0(2007).
63. S. Encinas, K. L. Bushell, S. M. Couchman, J. C. Jeffery, M. D. Ward, L. Flamigni, and F. Barigelletti, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1783 (2000).
64. J. S. Benco H. A. Nienaber K. Dennen W. G. McGimpsey 2002 J. Photochem. Photobiol., A 152 33
65. S. Yoon A. Albers A. P. Wong C. J. Chang 2005 J. Am. Chem. Soc. 127 16030
66. S. Yoon E. W. Miller Q. He P. H. Do C. J. Chang 2007 Angew. Chem., Int. Ed. 46 6658
67. S. Kenmoku Y. Urano K. Kanda H. Kojima K. Kikuchi T. Nagano 2004 Tetrahedron 60 11067
68. S. A. de Silva, B. Amorelli, D. C. Isidor, K. C. Loo, K. E. Crooker, and Y. E. Pena, Chem. Commun., 1360 (2002).
69. N. C. Lim L. Yao H. C. Freake C. Brückner 2003 Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 2251
70. S. H. Mashraqui S. Sundaram A. C. Bhasikuttan S. Kapoor A. V. Sapre 2007 Sens. Actuators, B 122 347
71. K. S. Kim E. J. Jun S. K. Kim H. J. Choi J. Yoo C.-H. Lee M. H. Hyun J. Yoon 2007 Tetrahedron Lett. 48 2481
72. A. P. de Silva, G. D. McClean, and S. Pagliari, Chem. Commun., 2010 (2003).
73. S. J. M. Koskela, T. M. Fyles, and T. D. James, Chem. Commun., 945 (2005).
74. J. H. Chang Y. Jeong Y. K. Shin 2003 Bull. Korean Chem. Soc. 24 119
75. S. H. Kim K. C. Song S. Ahn Y. S. Kang S.-K. Chang 2006 Tetrahedron 47 497
76. K.-C. Wu Y.-S. Lin Y.-S. Yeh C.-Y. Chen M. O. Ahmed P.-T. Chou Y.-S. Hon 2004 Tetrahedron 60 11861
77. J.-S. Yang C.-Y. Hwang C.-C. Hsieh S.-Y. Chiou 2004 J. Org. Chem. 69 719
78. W.-S. Xia, R. H. Schmehl, and C.-J. Li, Chem. Commun., 695 (2000).
79. Y.-P. Yen T.-P. Huang 2004 J. Chin. Chem. Soc. 51 377
80. E. J. Shin 2002 Chem. Lett. 31 686
81. W.-S. Xia R. H. Schmehl C.-J. Li J. T. Mague C.-P. Luo D. M. Guldi 2002 J. Phys. Chem. B 106 833
82. H. Sulowska W. Wiczk J. Mlodzianowski M. Przyborowska T. Ossowski 2002 J. Photochem. Photobiol., A 150 249
83. D. Taziaux J.-P. Soumillion J.-L. H. Jiwan 2004 J. Photochem. Photobiol., A 162 599
84. M. Baruah W. Qin R. A. L. Vallee D. Beljonne T. Rohand W. Dehaen N. Boens 2005 Org. Lett. 7 4377
85. A. M. Costero S. Gil J. Sanchis S. Peransi V. Sanz J. A. G. Williams 2004 Tetrahedron 60 6327
86. C.-T. Chen W.-P. Huang 2002 J. Am. Chem. Soc. 124 6246
87. K. M. Siu, L.-W. Lai, N. Zhu, and C.-M. Che, Eur. J. Inorg. Chem., 2749 (2003).
88. Q.-Z. Yang L.-Z. Wu H. Zhang B. Chen Z.-X. Wu L.-P. Zhang C.-H. Tung 2004 Inorg. Chem. 43 5195
89. V. Bekiari P. Judeinstein P. Lianos 2003 J. Lumin. 104 13
90. T. Hayashita, S. Taniguchi, Y. Tanamura, T. Uchida, S. Nishizawa, N. Teramae, Y. S. Jin, J. C. Lee, and R. A. Bartsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1003 (2000).
91. T. Gunnlaugsson and J. P. Leonard, Chem. Commun., 2424 (2003).
92. C. Li G.-L. Law W.-T. Wong 2004 Org. Lett. 6 4841
93. D. Citterio J. Takeda M. Kosugi H. Hisamoto S. Sasaki H. Komatsu K. Suzuki 2007 Anal. Chem. 79 1237
94. M.-J. Li B. W.-K. Chu N. Zhu V. W.-W. Yam 2007 Inorg. Chem. 46 720
95. Y. Q. Li J. L. Bricks U. Resch-Genger M. Spieles W. Rettig 2006 J. Fluoresc. 16 337
96. O.-S. Kwon H.-S. Kim 2007 Supramol. Chem. 19 277
97. Y. Nakahara T. Kida Y. Nakatsuji M. Akashi 2004 J. Org. Chem. 69 4403
98. A. Yamauchi T. Hayashita A. Kato N. Teramae 2002 Bull. Chem. Soc. Jpn. 75 1527
99. C. Saudan V. Balzani M. Gorka S.-K. Lee M. Maestri V. Vicinelli F. Vogtle 2003 J. Am. Chem. Soc. 125 4424
100. J. Xie M. Menand S. Maisonneuve R. Metivier 2007 J. Org. Chem. 72 5980
101. E. N. Shepelenko A. V. Tsukanov Yu. V. Revinskii A. D. Dubonosov V. A. Bren' V. I. Minkin 2007 Zh. Org. Khim. 43 561
102. V. A. Bren' A. D. Dubonosov N. I. Makarova V. I. Minkin L. P. Popova V. P. Rybalkin E. N. Shepelenko A. V. Tsukanov 2002 Zh. Org. Khim. 38 145
103. V. I. Minkin T. N. Gribanova A. D. Dubonosov V. A. Bren' R. M. Minyaev E. N. Shepelenko A. V. Tsukanov 2004 Ros. Khim. Zh. 48 30
104. W. M. Horspool and F. Lenci (editors), Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd ed., CRC Press, Boca Raton, FL. (2004), 137 ch.
105. H. Dürr and H. Bouas-Laurent (editors), Photochromism (Revised Ed.), Elsevier Science B. V., Amsterdam, Netherlands (2003), 1044 pp.
106. Z. Guo, G. Wang, Y. Tang, and X. Song, Liebigs Ann./ Recueil, 941 (1997).
107. M. Takeshita C. F. Soong M. Irie 1998 Tetrahedron Lett. 39 7717
108. J.-P. Malval I. Gosse J.-P. Morand R. Lapouyade 2002 J. Am. Chem. Soc. 124 904
109. R. M. Uda, M. Oue, and K. Kimura, J. Supramol. Chem., 311 (2002).
110. R. M. Uda M. Yokoyama K. Kimura 2000 Mol. Cryst. Liq. Cryst. 334 133
111. M. Nakamura T. Fujioka H. Sakamoto K. Kimura 2002 New J. Chem. 26 554
112. K. Kimura H. Sakamoto S. Kado R. Arakawa M. Yokoyama 2000 Analyst 125 1091
113. H. Sakamoto T. Yokohata T. Yamamura K. Kimura 2002 Anal. Chem. 74 2522
114. A. M. A. Salhin, M. Tanaka, K. Kamada, H. Ando, T. Ikeda, Y. Shibutani, S. Yajima, M. Nakamura, and K. Kimura, Eur. J. Org. Chem., 655 (2002).
115. M. Tanaka K. Kamada K. Kimura 2000 Mol. Cryst. Liq. Cryst. 334 319
116. A. Abdullah C. J. Roxburgh P. G. Sammes 2008 Dyes and Pigm. 76 319
117. K. Kimura H. Sakamoto R. M. Uda 2004 Macromolecules 37 1871
118. O. A. Fedorova Y. P. Strokach S. P. Gromov A. V. Koshkin T. M. Valova M. V. Alfimov A. F. Feofanov I. S. Alaverdian V. A. Lokshin A. Samat R. Guglielmetti R. B. Girling J. N. Moore R. E. Hester 2002 New J. Chem. 26 1137
119. S. A. Ahmed M. Tanaka H. Ando H. Iwamoto K. Kimura 2004 Tetrahedron 60 3211
120. O. A. Fedorova F. Maurel E. N. Ushakov V. B. Nazarov S. P. Gromov A. V. Chebunkova A. V. Feofanov I. S. Alaverdian M. V. Alfimov F. Barigelletti 2003 New J. Chem. 27 1720
121. S. A. Ahmed, M. Tanaka, H. Ando, H. Iwamoto, and K. Kimura, Eur. J. Org. Chem., 2437 (2003).
122. O. A. Fedorova Y. V. Fedorov E. N. Andrjukhina S. P. Gromov M. V. Alfimov 2003 Pure Appl. Chem. 75 1077
123. S. P. Gromov E. N. Ushakov O. A. Fedorova I. I. Baskin A. V. Buevich E. N. Andryukhina M. V. Alfimov D. Johnels U. G. Edlund J. K. Whitesell M. A. Fox 2003 J. Org. Chem. 68 6115
124. O. A. Fedorova Y. V. Fedorov A. I. Vedernikov S. P. Gromov O. V. Yescheuva M. V. Alfimov 2002 J. Phys. Chem. A. 106 6213
125. S. P. Gromov, A. I. Vedernikov, Y. V. Fedorov, O. A. Fedorova, E. N. Andryukhina, N. E. Schepel, Yu. A. Strelenko, D. Johnels, U. Edlund, J. Saltiel, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1524 (2005).
126. Y. V. Fedorov O. Fedorova N. Schepel M. Alfimov A. M. Turek J. Saltiel 2005 J. Phys. Chem. A. 109 8653
127. Yu. V. Fedorov, O. A. Fedorova, N. E. Schepel, S. P. Gromov, M. V. Alfimov, L. G. Kuz'mina, J. Howard, and J. Saltiel, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2056 (2005).
128. Yu. Fedorov O. Fedorova N. Schepel M. Alfimov A. M. Turek J. Saltiel 2006 Photochem. Photobiol. 82 1108
129. V. A. Bren A. D. Dubonosov V. I. Minkin T. N. Gribanova V. P. Rybalkin E. N. Shepelenko A. V. Tsukanov R. N. Borisenko 2005 Mol. Cryst. Liq. Cryst. 431 417
130. A. D. Dubonosov V. I. Minkin V. A. Bren L. L. Popova V. P. Rybalkin E. N. Shepelenko N. N. Tkalina A. V. Tsukanov 2003 ARKIVOC 13 12
131. V. A. Bren A. D. Dubonosov V. I. Minkin A. V. Tsukanov T. N. Gribanova E. N. Shepelenko Y. V. Revinsky V. P. Rybalkin 2007 J. Phys. Org. Chem. 20 917