Synthetic and computational studies of thiocarbonyl/σ-organyl coupling reactions

Organometallics

Volumn 27, Issue 21, 2008, Pages 5548-5558

  Green, Jennifer C ^a   Hector, Andrew L ^b   Hill, Anthony F ^c   Lin, Sibo ^a   Wilton Ely, James D E T ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^c AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; CHROMIUM COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OSMIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SILANES; SODIUM; SULFUR; UNMANNED AERIAL VEHICLES (UAV);

AMBIENT CONDITIONS; BENZOTHIADIAZOLE; COMPUTATIONAL STUDIES; COORDINATIVELY UNSATURATED; COUPLING REACTIONS; CYCLOHEXYL; ELECTRONIC EFFECTS; EXPERIMENTAL OBSERVATIONS; GENERAL TRENDS; MIGRATORY INSERTIONS; ORBITAL ANALYSES; SILYL COMPLEXES; SULFUR DONORS; THIOCARBONYL;

LIGANDS;

EID: 56049124800     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800637y     Document Type: Article

References (187)

1. Organometallic Macrocycle Chemistry Part 7. For part 6 see: Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1997, 16, 4517.
2. Cooper, S.; Rawle, S. C. Struct. Bonding (Berlin) 1990, 72, 1.
3. (a) Adams, R. D.; Falloon, S. B. Organometallics 1995, 14, 4594.
4. (b) Adams, R. D.; Falloon, S. B. Organometallics 1995, 14, 1748.
5. (c) Adams, R. D.; Falloon, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10540.
6. (d) Adams, R. D.; Cortopassi, J.; Falloon, S. J. Organomet. Chem. 1993, 463, C5.
7. (e) Timonen, S.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A. J. Mol. Catal. A 1996, 111, 267.
8. (a) Cannadine, J.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1996, 15, 5409.
9. (b) Hill, A. F.; Alcock, N. W.; Cannadine, J. C.; Clark, G. R. J. Organomet. Chem. 1992, 426, C40.
10. (c) Hill, A. F.; Alcock, N. W.; Cannadine, J. C.; Clark, G. R. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1993, 1131.
11. (d) Hector, A. L.; Hill, A. F. Inorg. Chem. 1995, 34, 3797.
12. (e) Cannadine, J.; Hector, A. L.; Hill, A. F. Organometallics 1992, 11, 2323.
13. (f) Bedford, R. B.; Hill, A. F.; Jones, C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1998, 17, 4744.
14. (a) De Groot, B.; Giesbrecht, G. R.; Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 177.
15. (b) De Groot, B.; Hanan, G. S.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 4644.
16. (c) De Groot, B.; Jenkins, H. A.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 203.
17. (d) Giesbrecht, G. R.; Hanan, G. S.; Kickham, J. E.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 3286.
18. (e) Jenkins, H. A.; Loeb, S. J. Organometallics 1994, 13, 1840.
19. (f) De Groot, B.; Jenkins, H. A.; Loeb, S. J.; Murphy, S. L Can. J. Chem. 1995, 73, 1102.
20. (g) Casabo, J.; Flor, T.; Hill, M. N. S.; Jenkins, H. A.; Lockhart, J. C.; Loeb, S. J.; Romero, I.; Teixidor, F. Inorg. Chem. 1995, 34, 5410.
21. (a) Bratsos, I.; Birarda, G.; Jedner, S.; Zangrando, E.; Alessio, E. Dalton Trans. 2007, 4, 048.
22. (b) Laurenczy, G.; Jedner, S.; Alessio, E.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 558.
23. (c) Shan, N.; Ingram, J. D.; Easun, T. L.; Vickers, S. J.; Adams, H.; Ward, M. D.; Thomas, J. A. Dalton Trans. 2006, 2900.
24. (d) Shan, N.; Adams, H.; Thomas, J. A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 759.
25. (e) Serli, B.; Zangrando, E.; Gianferrara, T.; Scolaro, S.; Dyson, P. J.; Bergamo, A.; Alessio, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3423.
26. (f) Iengo, E.; Zangrando, E.; Baiutti, E.; Munini, F.; Alessio, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1019.
27. (g) Maurer, P.; Magistrato, A.; Rothlisberger, U J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11494.
28. (h) Shan, N.; Vickers, S. J.; Adams, H.; Ward, M. D.; Thomas, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3938.
29. (i) Sala, X.; Romero, I.; Rodriguez, M.; Llobet, A.; Gonzalez, G.; Martinez, M.; Benet-Buchholz, J. Inorg. Chem. 2004, 43, 5403.
30. (j) Adams, H.; Shan, N.; Thomas, J. Acta Crystallograph., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004, E60, m662.
31. (k) Sala, X.; Poater, A.; Romero, I.; Rodriguez, M.; Llobet, A.; Solans, X.; Parella, T.; Santos, T. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 612.
32. (l) Araujo, C. S.; Drew, M. G. B.; Felix, V.; Jack, L.; Madureira, J.; Newell, M.; Roche, S.; Santos, T. M.; Thomas, J. A.; Yellowlees, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2250.
33. (m) Santos, T. M.; Madureira, J.; Goodfellow, B. J.; Drew, M. G. B.; Pedrosa de Jesus, J.; Felix, V. Metal-Based Drugs 2001, 8, 125.
34. (n) Roche, S.; Spey, S. E.; Adams, H.; Thomas, J. A. Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 157.
35. (o) Santana-Marques, M. G. O.; Amado, F. M. L.; Correia, A. J. F.; Lucena, M.; Madureira, J.; Goodfellow, B. J.; Felix, V.; Santos, T. M. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 529.
36. (p) Madureira, J.; Santos, T. M.; Goodfellow, B. J.; Lucena, M.; Pedrosa de Jesus, J.; Santana-Marques, M. G.; Drew, M. G. B.; Felix, V. Dalton Trans. 2000, 4422.
37. (q) Roche, S.; Adams, H.; Spey, S. E.; Thomas, J. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 2385.
38. (r) Roche, S.; Haslam, C.; Heath, S. L.; Thomas, J. A. Chem. Commun. 1998, 1681.
39. (s) Roche, S.; Thomas, J. A.; Yellowlees, L. J. Chem. Commun. 1998, 1429.
40. (t) Goodfellow, B. J.; Felix, V.; Pacheco, S. M. D.; Pedrosa de Jesus, J.; Drew, M. G. B. Polyhedron 1996, 16, 393.
41. (u) Landgrafe, C.; Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 989.
42. (v) Landgrafe, C.; Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1885.
43. (w) Blake, A. J.; Christie, R. M.; Roberts, Y. V.; Sullivan, M. J.; Schröder, M.; Yellowlees, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 848.
44. (x) Setzer, W. N.; Guo, Q.; Grant, G. J.; Hubbard, J. L.; Glass, R. S.; Van der Veer, D. G. Heteroat. Chem. 1990, 317.
45. (y) Bell, M. N.; Blake, A. J.; Holder, A. J.; Hyde, T. I.; Schröder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3841.
46. (z) Rawle, S. C.; Sewell, T. J.; Cooper, S. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 3769.
47. (aa) Rawle, S. C.; Cooper, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 308.
48. (ab) Bell, M. N.; Blake, A. J.; Kueppers, H. J.; Schröder, M.; Wieghardt, K. Angew. Chem. 1987, 99, 253.
49. (a) Shin, R. Y. C.; Bennett, M. A.; Goh, L. Y.; Chen, W.; Hockless, D. C. R.; Leong, W. K.; Mashima, K.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 96.
50. (b) Goh, L. Y.; Teo, M. E.; Khoo, S. B.; Leong, W. K.; Vittal, J. J. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 161.
51. (c) Shin, R. Y. C.; Teo, M. E.; Leong, W. K.; Vittal, J. J.; Yip, J. H. K.; Goh, L. Y.; Webster, R. D. Organometallics 2005, 24, 1483.
52. (d) Edwards, A. J.; Willis, A. C.; Wenger, E. Organometallics 2002, 21, 1654.
53. (e) Eckermann, A. L.; Fenske, D.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2001, 40, 1459.
54. (f) Leung, W.-H.; Lau, K.-K.; Zhang, Q.-F.; Wong, W.-T.; Tang, B. Organometallics 2000, 19, 2084.
55. (g) Grant, G. J.; Salupo-Bryant, T.; Holt, L. A.; Morrissey, D. Y.; Gray, M. J.; Zubkowski, J. D.; Valente, E. J.; Mehne, L. F. J. Organomet. Chem. 1999, 587, 207.
56. (h) Green, M.; Draganjac, M.; Jiang, Y.; Cordes, A. W. J. Chem. Crystallogr. 1999, 29, 273.
57. (i) Birri, A.; Steed, J. W.; Tocher, D. A. / Organomet. Chem. 1999, 575, 242.
58. (j) Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285.
59. (k) Bennett, M. A.; Willis, A. C.Goh, L. Y.; Chen, W. Polyhedron 1996, 15, 3559.
60. (l) Welch, A. J.; Weler, A. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 4548.
61. (m) Bennett, M. A.; Goh, L. Y.; Willis, A. C J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4984.
62. (n) Adams, R. D.; Yamamoto, J. H. Organometallics 1995, 14, 3704.
63. (o) Adams, R. D.; Falloon, S. B.; McBride, K. T.; Yamamoto, J. H. Organometallics 1995, 14, 1739.
64. (p) Bennett, M. A.; Goh, L. Y.; Willis, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1180.
65. (q) Bell, M. N.; Blake, A. J.; Schröder, M.; Stephenson, T. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1986, 471.
66. (r) Hill, A. F.; Rae, A. D.; Schultz, M.; Willis, A. C. Organometallics 2004, 23, 81.
67. For an early review of the coordination chemistry of carbon monosulfide see: Broadhurst, P. V. Polyhedron 1985, 4, 1801.
68. 11,
69. Steudel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 635.
70. (b) Steudel, R. Z. Naturforsch. 1966, 21B, 1106.
71. Bull, D. Sky Telescope 1973, 156.
72. (b) Oppenheimer, M.; Delgars, A. Astrophys. J. 1974, 187, 231.
73. (c) Liszt, H. S.; Links, R. A. Astrophys. J. 1975, 196, 709.
74. (a) Saillard, J. Y.; Grandjean, D.; Caillet, P.; Le Beuze, A. J. Organomet. Chem. 1980, 190, 371.
75. (b) Richards, W. G. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 257.
76. (a) Doyle, R. A.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 194.
77. (b) Doyle, R. A.; Angelici, R. J. Organometallics 1989, 8, 2207.
78. (c) Kim, H. P.; Kim, S.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. Organometallics 1984, 3, 1124.
79. (d) Greaves, W. W.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 2983.
80. (e) Greaves, W. W.; Angelici, R. J.; Helland, B. J.; Klima, R.; Jacobson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7618.
81. (f) Dombek, B. D.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1976, 15, 2397.
82. (g) Dombek, B. D.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1261.
83. (h) Desmond, T.; Lalor, F. J.; Ferguson, G.; Parvez, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 75.
84. (a) Busetto, L.; Graziani, M.; Belluco, U. Inorg. Chem. 1971, 10, 78.
85. (b) Brothers, P. J.; Headford, C. E. L.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1980, 195, C29.
86. (c) Herberhold, M.; Hill, A. F.; McAuley, N.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1986, 310, 95.
87. (d) Clark, G. R.; Collins, T. J.; Hall, D.; James, S. M.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1977, 141, C5.
88. (e) Collins, T. J.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1977, 139, C9.
89. (f) Singh, M. M.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 2691.
90. (g) Singh, M. M.; Angelici, R. J. Angew. Chem. 1983, 95, 160.
91. (h) Faraone, F.; Piraino, P.; Marsala, V.; Sergi, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977;
92. Chim. I'Indust. 1976, 58, 654.
93. (i) Wnuk, T. A.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1977, 16, 1173.
94. (a) Dunker, J. W.; Finer, J.; Clardy, J.; Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 1976, 114, C49.
95. (b) Kim, H. P.; Kim, S.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. J. Am Chem. Soc. 1986, 108, 5154.
96. (c) Doyle, R. A.; Daniels, L. M.; Angelici, R. J.; Stone, F. G. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4995.
97. (d) Dombeck, B. D.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7568.
98. (e) Johnson, A. R.; Davis, W. M.; Cummins, C. C.; Serron, S.; Nolan, S. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2071.
99. (f) Jeffrey, J. C.; Razay, H.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1733.
100. (g) Jeffery, J. C.; Razay, H.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 243.
101. (h) Werner, H.; KoIb, O.; Thometzek, P. J. Organomet. Chem. 1988, 347, 137.
102. (i) Kolb, O.; Werner, H. Angew. Chem. 1982, 94, 207.
103. (k) Choi, M. G.; Daniels, L. M.; Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 321.
104. (l) Albano, V. G.; Monari, M.; Busetto, L.; Carlucci, L.; Zanotti, V. Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 201.
105. (m) Busetto, L.; Monari, M.; Palazzi, A.; Albano, V.; Demartin, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1849.
106. (a) Clark, G. R.; Collins, T. J.; Marsden, K.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1983, 259, 215.
107. (b) Clark, G. R.; Collins, T. J.; Marsden, K.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1978, 157, C23.
108. (c) Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Woodgate, S. D.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2001, 623, 109.
109. (d) Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Woodgate, S. D.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 27.
110. 19,20,
111. Koga, N.; Morokuma, K. New J. Chem. 1991, 15, 749.
112. Fagan, P. J.; Moloy, K. G.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6959.
113. (a) Fryzuk, M. D.; Mylvaganam, M.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. Organometallics 1996, 15, 1134.
114. (b) Manriquez, J. M.; McAlister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am Chem. Soc. 1976, 98, 6733.
115. (c) Manriquez, J. M.; McAlister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2716.
116. (d) Wolczanski, P. T.; Bercaw, J. E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 121.
117. (e) Barger, P. T.; Bercaw, J. E. Organometallics 1984, 3, 278.
118. Roper, W. R.; Town, K. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 781.
119. (b) Collins, T. J.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1978, 159, 73.
120. (c) Collins, T. J.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1977, 139, C9.
121. (d) Collins, T. J.; Roper, W. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1044.
122. (a) Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Salter, D. M.; Wright, L. J. Organometallics 1992, 11, 3931.
123. (b) Attar-Bashi, M. T.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J.; Woodgate, S. D. Organometallics 1998, 17, 504.
124. Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685.
125. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2007, 26, 3891.
126. Elliot, G. P.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1983, 250, C5.
127. (a) Elliott, G. P.; Roper, W. R.; Waters, J. M. Chem. Commun. 1982, 811.
128. (b) Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2008, 27, 451.
129. (c) Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2006, 25, 1771.
130. (d) Clark, G. R.; Lu, G.-L.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2007, 26, 2167.
131. (e) For a review of metallabenzenes derived from thiocarbonyl ligands see: Wright L. J. Dalton Trans. 2006, 1821.
132. Hill, A. F.; Schultz, M.; Willis, A. C Organometallics 2005, 24-2027.
133. Cowley, A. R. C.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 2007, 26, 6114.
134. Bedford, R. B.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1996, 35, 95.
135. Brothers, P. J.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1983, 258, 73.
136. (a) Gotzig, J.; Otto, H.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 247.
137. (b) Jia, G.; Rheingold, A. L.; Meek, D. W. Organometallics 1989, 8, 1378.
138. (c) Jia, G.; Gallucci, J. C.; Rheningold, A. L.; Haggerty, B. S.; Meek, D. W. Organometallics 1991, 10, 3459.
139. (d) Jia, G.; Meek, D. W. Organometallics 1991, 10, 1444.
140. (e) Field, L. D.; George, A. V.; Hambley, T. W. Inorg. Chem. 1990, 29, 4565.
141. (f) McKullen, A. K.; Selegue, J. P.; Wang, J.-G. Organometallics 1991, 70, 3421.
142. (g) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453.
143. (h) Alcock, N. W.; Hill, A. F.; Melling, R. P.; Thompsett, A. R. Organometallics 1993, 12, 641.
144. (i) Hill, A. F.; Melling, R. P.; Thompsett, A. R. J. Organomet. Chem. 1991, 402, C8.
145. (j) Hill, A. F.; Melling, R. P. J. Organomet. Chem. 1990, 396, C22.
146. (a) Anderson, S.; Cook, D. J.; Hill, A. F. Organometallics 2001, 20, 2468.
147. (b) Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3501.
148. (c) Andon, W.; Ohtaki, T.; Suzuki, T.; Kabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7782.
149. (d) Drews, R.; Edelmann, F.; Behrens, U. J. Organomet. Chem. 1986, 315, 369.
150. (e) Faraone, F.; Tresoldi, G.; Loprete, G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 933.
151. (f) Tresoldi, G.; Faraone, F.; Piraino, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1053.
152. (g) Hill, A. F.; Malget, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2003.
153. (h) Cook, D. J.; Hill, A. F. Organometallics 2003, 22, 3502.
154. (i) Cook, D. J.; Hill, A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 955.
155. (a) Camion, B. K.; Falk, J.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2049.
156. (b) Woo, H.-G.; Freeman, W. P.; Tilley, T. D. Organometallics 1992, 11, 2198.
157. Anglin, J. R.; Calhoun, H. P.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1977, 16, 2281.
158. (a) Fischer, E. O.; Hollfelder, H.; Friedrich, P.; Kreibl, F. R.; Huttner, G. Angew. Chem, Int. Ed. 1977, 16, 401.
159. (b) Jamison, G. M.; Bruce, A. E.; White, P. S.; Templeton, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5057.
160. (c) Jeffery, J. C.; Ruiz, M. A.; Stone, F. G. A. J. Organomet. Chem. 1988, 355, 231.
161. (d) Wadepohl, H.; Arnold, U.; Pritzkow, H.; Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. J. Organomet. Chem. 1999, 587, 233.
162. Mullen, G. E. D.; Fassler, T. F.; Went, M. J.; Howland, K.; Stein, B.; Blower, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3759.
163. For a recent comprehensive review of dithiocarbamate coordination chemistry see: Hogarth, G. Prog. Inorg. Chem. 2005, 53, 71.
164. Hector, A. L.; Hill, A. F. J. Organomet. Chem. 1993, 447, C7.
165. Luo, X. L.; Tang, D. Y.; Ming, L. J. Mol. Struct. 2006, 765, 21.
166. Markies, B. A.; Wijkens, P.; Dedieu, A.; Boersma, J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1995, 14, 5628-5641.
167. Bassetti, M.; Sunley, G. J.; Fanizzi, F. P.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1799.
168. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6136.
169. Sugita, N.; Minkiewicz, J. V.; Heck, R. F. Inorg. Chem. 1978, 17, 2809.
170. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129.
171. Stille, J. K.; Regan, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1508.
172. (a) Clark, G. R.; Roper, W. R.; Wright, L. J.; Yap, V. P. D. Organometallics 1997, 16, 5135.
173. (b) Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1977, 142, C1.
174. (c) Roper, W. R.; Taylor, G. E.; Waters, J. M.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1979, 182, C46.
175. (a) Maitlis, P. M.; Long, H. C.; Quyoum, R.; Turner, M. L.; Wang, Z.-Q. Chem. Commun. 1996, 1.
176. (b) Martinez, J. M.; Adams, H.; Bailey, N. A.; Maitlis, P. M. Chem. Commun. 1989, 286.
177. Hill, A. F.; Ho, C. T.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Chem. Commun. 1997, 2207.
178. (a) Bohle, D. S.; Clark, G. R.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Shepard, W. E. B.; Wright, L. J. Chem. Commun. 1987, 563.
179. (b) Bohle, D. S.; Clark, G. R.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1989, 358, 411.
180. Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1998, 17, 4249.
181. te Velde, G.; Baerends, E. J. J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.
182. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; Velde, G. T.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
183. (a) te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
184. SCM, version 2006 01; Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, 2000,
185. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys 1980, 58, 1200.
186. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
187. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.