Novel zinc phthalocyanine-benzoquinone rigid dyad and its photoinduced electron transfer properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 21, 2008, Pages 8219-8227

  Lee, Chi Hang ^a   Guo, Jiangchang ^b   Chen, Lin X ^b,c   Mandal, Braja K ^a  

^a Illinois Institute of Technology   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; CHROMOPHORES; ISOMERS; PHOTOSYNTHESIS; PRECIPITATION (CHEMICAL); QUENCHING; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

BENZOQUINONE; CHARGE SEPARATIONS; CHEMICAL EQUATIONS; COMPLEX ARCHITECTURES; CONVENIENT METHODS; EDGE DISTANCES; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; ELECTRON DONORS; ELECTRONIC PERTURBATIONS; IN-SITU; LIFE-TIMES; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATIONS; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFERS; RIGID STRUCTURES; ROTAMERS; ZINC PHTHALOCYANINES;

ELECTRON TRANSITIONS;

BENZOQUINONE; PHTHALOCYANINE ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; COMPLEX FORMATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; LIGHT; PHOTOSYNTHESIS; STEADY STATE; STRUCTURE ANALYSIS;

BENZOQUINONES; BIOMIMETIC MATERIALS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; FLUORESCENCE; INDOLES; MODELS, BIOLOGICAL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSENSITIZING AGENTS; PHOTOSYNTHESIS;

EID: 55249119276     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo801293s     Document Type: Article

References (129)

1. (a) Photosynthetic Reaction Centers; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: New York, 1993; Vols. I, II.
2. (b) Molecular Mechanisms of Photosynthesis; Blakenship, R. E.; Blackwell Science: Malden, MA, 2002.
3. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92 (3), 435-461.
4. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34 (1), 40-48.
5. (a) Poluektov, O. G.; Paschenko, S. V.; Utschig, L. M.; Lakshmi, K. V.; Thurnauer, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (34), 11910-11911.
6. (b) Laible, P. D.; Zhang, Y.; Morris, A. L.; Snyder, S. W.; Ainsworth, C.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R.; Parot, P.; Schoepp, B.; Schiffer, M.; Hanson, D. K.; Thurnauer, M. C. Photosynthesis Res. 1997, 52, 93-103.
7. (c) O'Malley, P. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104 (9), 2176-2182.
8. (d) Borrelli, R.; Di Donato, M.; Peluso, A. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3 (3), 673-680.
9. (a) Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71 (14), 5051-5066.
10. (b) Wasielewski, M. R.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1995, 38 (1-4), 127-134.
11. (c) Sakata, Y.; Tsue, H.; O'Neil, M. P.; Wiederrecht, G. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (15), 6904-609.
12. (d) Wasielewski, M. R.; Gaines, G. L., III; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (22), 10442-10443.
13. (e) Johnson, D. G.; Niemczyk, M. P.; Minsek, D. W.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (13), 5692-5701.
14. (f) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92 (3), 435-461.
15. (g) Wasielewski, M. R.; Gaines, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Prodi, L.; Gosztola, D. Dynamics and Mechanisms of Photoinduced Electron Transfer and Related Phenomena; Elsevier: Amsterdam, 1992; pp 87-103.
16. (h) Gaines, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (2), 719-721.
17. (i) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Minsek, D. W. Tetrahedron 1989, 45 (15), 4785-4806.
18. (j) Schmidt, J. A.; McIntosh, A. R.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R.; Connolly, J. S.; Hurley, J. K.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (6), 1733-1740.
19. (k) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 (19), 5562-5563.
20. (l) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 (4), 1080-1082.
21. (m) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106 (17), 5043-505.
22. (a) Wiehe, A.; Senge, M. O.; Schäfer, A.; Speck, M.; Tannert, S.; Kurreck, H; Röder, B. Tetrahedron 2001, 57, 10089-10110.
23. (b) Korth, O.; Hanke, T.; von Gersdorff, J.; Kurreck, H.; Roder, B. Thin Solid Films 2001, 382 (1,2), 240-245.
24. (c) Korth, O.; Wiehe, A.; Kurreck, H.; Röder, B. Chem. Phys. 1999, 246, 363-372.
25. (a) Elger, G.; Wiehe, A.; Mobius, K.; Kurreck, H. Z. Phys. Chem. (Muenchen, Ger.) 1999, 213 (2), 181-189.
26. (b) Elger, G.; Fuhs, M.; Muller, P.; Gersdorff, J. V.; Wiehe, A.; Kurreck, H.; Mobius, K. Mol. Phys. 1998, 95 (6), 1309-1323.
27. (c) Zimmermann, J.; von Gersdorff, J.; Kurreck, H.; Roeder, B. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 40 (3), 209-217.
28. (d) Fajer, J.; Barkigia, K. M.; Melamed, D.; Sweet, R. M.; Kurreck, H.; von Gersdorff, J.; Plato, M.; Rohland, H.-C.; Elger, G.; Moebius, K. J. Phys. Chem. 1996, 100 (33), 14236-14239.
29. (e) Kurreck, H.; et al. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1995, 38 (1-4), 91-110.
30. (f) Kurreck, H.; et al. Radiat. Phys. Chem. 1995, 45 (6), 853-865.
31. (g) Chemerisov, S. D.; Grinberg, O. Y.A.; Tipikin, D. S.; Lebedev, Y.A. S.; Kurreck, H.; Moebius, K. Chem. Phys. Lett. 1994, 218 (4), 353-361.
32. (h) Wiehe, A.; Senge, M. O.; Kurreck, H. Liebigs Ann. Chem. 1977, 1951-1963.
33. (a) Springer, J.; Kodis, G.; Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 3567-3575.
34. (b) Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Silber, J. J.; Sereno, L.; Fungo, F.; Otero, L.; Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Macpherson, A. N. Pure Appl. Chem. 1997, 69 (10), 2111-2116.
35. (a) Kharisov, B. I.; Jerez, L. M. B.; Mendez-Rojas, M. A. Synth. Coord. Organomet. Chem. 2003, 375-349.
36. (b) Hauschel, B.; Jung, R.; Hanack, M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 693-703.
37. (c) Ruf, M.; Lawrence, A. M.; Noll, R. C.; Pierpont, C. G. Inorg, Chem. 1998, 37 (8), 1992-1999.
38. (d) Sakamoto, K.; Ohno, E. Dyes Pigments 1998, 37 (4), 291-306.
39. (e) Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S-I. Inorg. Chem. 1993, 32 (9), 1803-1808.
40. (a) Li, K.; Bracher, P. J.; Guldi, D. M.; Herranz, M. Á; Echegoyen, L.; Schuser, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (30), 9156-9157.
41. (b) Lidell, P. A.; Kodis, G.; Andréasson, J.; de la Garza, L.; Bndyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (15), 4803-4811.
42. (c) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (37), 8604-8614.
43. (a) Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Vahasalo, H.; Jukola, J.; Vainiotalo, P.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36-40.
44. (b) Gouloumis, A.; de la Escosura, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Kahnt, A.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Org. Lett. 2006, 8 (23), 5187-5190.
45. (c) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (16), 5811-5813.
46. (d) Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108 (48), 18485-18494.
47. (e) Loi, M. A.; Denk, P.; Hoppe, H.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Meissner, D.; Brabec, C.; Sacriiftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 700-704.
48. (f) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Commun. 2002, 2056-2057.
49. (g) Gouloumis, A.; Liu, S-G.; Satre, A.; Vázquez, P.; Echegoyen, L.; Torres, T. Chem. Eur. J. 2000, 6 (19), 3600-3607.
50. (a) Martin-Gomis, L; Ohkubo, K.; Fernández-Lázaro, F.; Fukuzumi, S.; Sastre-Santos, Á. Org. Lett. 2007, 9 (17), 3441-3444.
51. (b) El-Khouly, M.; Kang, E. S.; Kay, K-Y.; Choi, C. S.; Aaraki, Y.; Ito, O. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2854-2863.
52. (a) Ballesteros, B.; de la Torre, G.; Torres, T.; Hug, G. L.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Tetrahedron 2006, 62, 2097-2101.
53. (b) Doyle, J. J.; Ballesteros, B.; de la Torre, G.; McGovern, D. A.; Kelly, J. M.; Torres, T.; Blau, W. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 307-311.
54. (c) Chen, Y.; El-Khouly, M. E.; Sasaki, M.; Araki, Y.; Ito, O. Org. Lett. 2005, 7 (8), 1613-1616.
55. (a) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Barberá, J.; Torres, T. J. Org. Chem. 2008, 73 (4), 1475-1480.
56. (b) Kahnt, A.; Guldi, D. M.; de la Escosura, A.; Martnez-Daz, M. V.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 77-82.
57. (c) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (12), 4112-4118.
58. (d) Tian, Z.; He, C.; Liu, C.; Yang, W.; Yao, J.; Nie, Y.; Gong, Q.; Liu, Y. Mater. Chem. Phys. 2005, 94, 444-448.
59. (e) Zhu, P.; Wang, P.; Qiu, W.; Liu, Y.; Ye, C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78 (10), 1319-1321.
60. (f) Sastre, Á; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Wudl, F.; Echegoyen, L.; Rivera, J. Org. Lett. 1999, 1(11), 1807-1810.
61. (g) Qiu, W.; Liu, Y.; Xu, Y.; Yu, A.; Zhao, X.; Zhu, D. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999, 337, 429-432.
62. (h) Hanack, M.; Hauschel, B.; Stihler, P.; Rack, M.; Linßen, T. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1996, 413, 465-470.
63. (a) Ahrens, M. J.; Kelley, R. F.; Dance, Z. E. X.; Wasielewski, M. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1469-1478.
64. (b) Hasselman, G. M.; Watson, D. F.; Stromberg, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Myer, G J. J. Phys. Chem. B 2006, 110 (50), 25430-25440.
65. (c) van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (32), 9582-9590.
66. (a) Jimenez, A. J.; Späning, F.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9 (13), 2481-2484.
67. (b) Rodriguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellano, C; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (47), 15145-15154.
68. (c) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutirrez, A. M.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A. Chem. Commun. 2005, 3814-3816.
69. (d) Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (35), 10810-10811.
70. (a) Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (18), 4398-4405.
71. (b) Chen, Y.; Lin, Y.; EI-Khouly, M. E.; Zhuang, X.; Araki, Y.; Ito, O.; Zhang, W. J. Phys. Chem. C 2007, 111 (44), 16096-16099.
72. (c) Jimenez, A. J.; Spätling, F.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9 (13), 2481-2484.
73. (d) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (6), 1400-1405.
74. (e) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Lin, S.; Stone, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101 (3), 429-440.
75. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
76. (b) Sumi, H.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4894-4914.
77. (a) Zhu, P.; Wang, P.; Qiu, W.; Liu, Y.; Ye, C.; Fang, G.; Song, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 78 (10), 1319-1321.
78. (b) Dürr, K.; Fiedler, S.; LinBen, T.; Hirsh, A.; Hanack, M. Chem. Ber. 1997, 130, 1375-1378.
79. (c) Tian, Z.; He, C.; Liu, C.; Yang, W.; Yao, J.; Nie, Y.; Gong, Q.; Liu, Y. Mater. Chem. Phys. 2005, 94, 444-448.
80. (d) Antolovich, M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 783-789.
81. (e) Reek, J. N. H.; Rowan, A. E.; de Gelder, R.; Beurskens, P. T.; Crossley, M. J.; De Feyter, S.; de Schryver, F.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36 (4), 361-363.
82. (f) Antolovich, M.; Keyte, P. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. 1991, 95 (5), 1933-1941.
83. Kopranenkov, V. N.; Rumyantseva, G. I.; Luk'yanets, E. A. Zh. Obshch. Khim. 1972, 42 (11), 2586.
84. (a) Hammershøj, P.; Reenberg, T. K.; Pittelkow, M.; Nielsen, C. B.; Hammerich, O.; Christensen, J. B. Eur. J. Chem. 2006, 2786-2794.
85. (b) Zhu, X.-Z.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2005, 70 (3), 917-924.
86. (c) Nishinaga, T.; Miyata, Y.; Nodera, N.; Komatsu, K. Tetrahedron 2004, 60 (15), 3375-3382.
87. (d) Kesteleyn, B.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2000, 65 (3), 635-639.
88. (e) Reed, M. W.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1988, 53 (18), 4166-4171.
89. (f) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46 (13), 2745-2752.
90. (a) Hua, D. H.; Tamura, M.; Huang, X.; Stephany, H. A.; Helfrich, B. A.; Perchellet, E. M.; Sperfslage, B. J.; Perchellet, J.-P.; Jiang, S.; Kyle, D. E.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 2002, 67 (9), 2907-2912.
91. (b) Kitamura, C.; Hasegawa, M.; Ishikawa, H.; Fujimoto, J.; Ouchi, M.; Yoneda, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77 (7), 1385-1393.
92. (a) Piechochi, C.; Simon, J.; Skoulios, A.; Guillon, D.; Weber, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104 (19), 5245.
93. (b) Snow, A. W.; Barger, W. R. Phthalocyanines Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1989; Vol. 1, p 343.
94. (c) van Nosteum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Schouten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171.
95. (d) McKeown, N. B.; Helliwell, M.; Hassan, B. M.; Hayhurst, D.; Li, H; Thompson, N.; Teat, S. J. Chem. Eur. J. 2007, 13 (1), 228-234.
96. (e) de la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Thordarson, P.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (40), 12300-12308.
97. (a) Vasquez-Martinez, Y.; V. Ohri, R.; Kenyon, V.; Holman, T. R.; Sepúlveda-Boza, S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7408-7425.
98. (b) Ng, A. C. H.; Li, X-Y.; Ng, D. K. P. Marcromolecules 1999, 32, 5292-5289.
99. (c) Drechsler, U.; Pfaff, M.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3441-3453.
100. (a) Chen, B.; Wang, M.; Wu, Y.; Tian, H. Chem. Commun. 2002, 1060-1061.
101. (b) Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hino, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (5), 1073-1085.
102. (c) Baumann, T. F.; Nasir, M. S.; Sibert, J. W.; White, A. J. P.; Olmstead, M. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (43), 10479-10486.
103. (d) Odobel, F.; Zabri, H. Inorg. Chem. 2005, 44 (16), 5600-5611.
104. Kitaguchi, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62 (3), 800-807.
105. (a) Reddy, P. Y.; Giribabu, L.; Lyness, C.; Snaith, H. J.; Vijaykumar, C.; Chandrasekharam, M.; Lakshmikantam, M.; Yum, J.-H.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 373-376.
106. (b) Mathews, S. J.; Kumar, S. C.; Giribabu, L.; Rao, S. V. Opt. Commun. 2007, 280, 206-212.
107. (c) Chen, W.; Duan, W.-B.; He, C.-Y.; Zuo, X.; Wu, Y.-Q. Spectrosc. Spectral Anal. (Guangpuxue Yu Guangpu Fenxi) 2007, 27 (3), 543-546.
108. (d) Berera, R.; Herrero, C.; van Stokkum, I. H. M.; Vengris, M.; Kodis, G.; Palacios, R. E.; van Amerongen, H.; van Grondelle, R.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103 (14), 5343-5348.
109. (e) Kalkan, A.; Koca, A.; Bayir, Z. A. Polyhedron 2004, 23, 3155-3162.
110. (f) González-Cabello, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68 (22), 8635-8642.
111. (g) Tian, M.; Wada, T.; Sasabe, H. Dyes Pigments 2002, 52, 1-8.
112. (h) Maya, E. M.; Garcia, C.; Garcia-Frutos, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65 (9), 2733-2739.
113. (i) Muto, T.; Kimura, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (16), 3199-3202.
114. (j) González, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (16), 3263-3266.
115. (k) Rojo, G.; de la Torre, G.; Gracá-Ruiz, J.; Ledous, I.; Torres, T.; Zyss, J.; Agulló-López, F. Chem. Phys. 1999, 245, 27-34.
116. (l) Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Eur. J. 1999, 5 (7), 2004-2013.
117. (m) Ali, H.; Sim, S. K.; van Lier, J. E. J. Chem. Res. 1999, 8, 496-497.
118. (n) Polley, R.; Linén, T. G.; Stihler, P.; Hanack, M. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1 (2), 169-179.
119. (a) de la Escosura, A.; Claessens, C. G.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 788-793.
120. (b) Maya, E. M.; Garcia-Frutos, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T.; Martín, G.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; Gonzalez-Jonte, R. H.; Ferro, V. R.; de la Vega, J. M. G.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Phys. Chem. A. 2003, 107 (12), 2110-2117.
121. (c) González-Cabello, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 751-756.
122. (d) Torres, T.; de la Torre, G.; Gracía-Ruiz, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2323-2326.
123. (e) Lenzoff, C. C.; McArthur, C. R.; Qin, Y. Can. J. Chem. 1993, 71 (9), 1319-1326.
124. Arslanoĺu, Y.; Koca, A.; Hamuryudan, E. Polyhedron 2007, 26891, 896.
125. See Supporting Information for additional data.
126. Takahashi, K.; Kawashima, M.; Tomita, Y.; Itoh, M. Inorg. Chim. Acta 1995, 232, 69-73.
127. Phthalocyanines-Properties and Applications; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1993; Vol. 3, Chapter 1.
128. Chen, L. X.; Xiao, S.; Yu, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11730-11738.
129. Kahnt, A.; Guldi, D. M.; de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 77-82.