Substituent effects on the regioselectivity of the Paternò- Büchi reaction of 5- or/and 6-methyl substituted uracils with 4,4′-disubstituted benzophenones

Photochemical and Photobiological Sciences

Volumn 7, Issue 11, 2008, Pages 1332-1336

  Kong, Feng Feng ^a   Zhai, Bao Chang ^a   Song, Qin Hua ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3,6 TRIMETHYLTHYMINE; 1,3,6 TRIMETHYLURACIL; BENZOPHENONE DERIVATIVE; METHYL GROUP; OXETANE DERIVATIVE; THYMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; URACIL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; PATERNO BUCHI REACTION; PRIORITY JOURNAL; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

EID: 55149097671     PISSN: 1474905X     EISSN: 14749092     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b810640a     Document Type: Article

References (24)

1. H. Buschmann H.-D. Scharf N. Hoffmann P. Esser Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 477 515
2. A. G. Griesbeck H. Mauder S. Stadtmüller Acc. Chem. Res. 1994 27 70 75
3. A. G. Griesbeck Synlett 2003 451 4
4. A. G. Griesbeck M. Abe S. Bondock Acc. Chem. Res. 2004 37 919 928
5. A. G. Griesbeck S. Buhr M. Fiege H. Schrnickler J. Lex J. Org. Chem. 1998 63 3847 3854
6. M. D'Auria R. Racioppi G. Romaniello Eur J. Org. Chem. 2000 3265 3272
7. M. Abe E. Torii M. Nojima J. Org. Chem. 2000 65 3426 3431
8. M. Abe K. Fujimoto M. Nojima J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4005 4010
9. M. Abe T. Kawakami S. Ohata K. Nozaki M. Nojima J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2838 2846
10. W. Adam V. R. Stegmann J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3600 3607
11. X. M. Hei Q. H. Song X. B. Li W. J. Tang H. B. Wang Q. X. Guo J. Org. Chem. 2005 70 2522 2527
12. Q. H. Song B. C. Zhai X. M. Hei Q. X. Guo Eur J. Org. Chem. 2006 1790 1800
13. Q. H. Song H. B. Wang X. B. Li X. M. Hei Q. X. Guo S. Q. Yu J. Photochem. Photobiol., A 2006 183 198 204
14. B. C. Zhai S. W. Luo F. F. Kong Q. H. Song J. Photochem. Photobiol., A 2007 187 406 409
15. G. Büchi C. G. Inman E. S. Lipinsky J. Am. Chem. Soc. 1954 76 4327 4331
16. S. H. Schroeter C. M. Orlando, Jr. J. Org. Chem. 1969 34 1181 1187
17. S. L. Schreiber and J. A. Porco Jr., The Paternò-Büchi reaction, in Comprehensive Organic Synthesis, ed, B. M. Trost,,, I. Fleming, and, L. A. Paquette,, Pergamon Press, New York, 1991
18. M. Abe T. Kawakami S. Ohata K. Nozaki M. Nojima J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2838 2846
19. M. D' Auria R. Racioppi G. Romaniello Eur J. Org. Chem. 2000 3265 3272
20. S. Jawaid L. J. Farrugia D. J. Robins Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3979 3988
21. Y. F. Chi Y. S. Kao J. Am. Chem. Soc. 1936 58 769 771
22. P. J. Wagner R. J. Truman A. E. Puchalski R. Wake J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7727 7738
23. T. Zhou Z.-C. Chen Synth. Commun. 2002 32 3431 3435
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.04), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003