Solvation of phenylglycine- and leucine-derived chiral stationary phases: Molecular dynamics simulation study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 41, 2008, Pages 13022-13037

  Nita, Sorin ^a   Cann, Natalie M ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; CONCENTRATION (PROCESS); HEXANE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; NANOFLUIDICS; PHASE INTERFACES; PROPANOL; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVATION;

2 PROPANOLS; ALCOHOL CONCENTRATIONS; CHIRAL SELECTORS; CHIRAL STATIONARY PHASIS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PHENYLGLYCINE; PREFERRED ORIENTATIONS;

DYNAMICS;

EID: 55149092253     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp710392k     Document Type: Article

References (71)

1. Ward, T. J.; Hamburg, D. M. Anal. Cheat. 2004, 76, 4635.
2. Pirkle, W. H.; Welch, C. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 138.
3. Welch, C. J. J. Chromatogr. 1954, 666, 3.
4. Pirkle, W. H.; House, D. W.; Finn, J. M. J. Chromatogr. 1980, 192, 143.
5. Pirkle, W. H.; Pochapsky, T. C. Chem. Rev. 1989, 89, 347.
6. Pirkle, W. H.; Finn, J. M.; Schreiner, J. L.; Hamper, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3964.
7. Berthod, A.; Jin, H. L.; Stalcup, A. M.; Armstrong, D. W. Chirality 1990, 2, 38.
8. Regis Technologies Inc.; www.registech.com.
9. Pirkle, W. H.; Welch, C. J.; Zych, A. J. J. Chromatogr. 1993, 648, 101.
10. Pirkle, W. H.; McCune, J. E. J. Chromatogr. 1989, 469, 67.
11. Wainer, I. W.; Doyle, T. D. J. Chromatogr. 1984, 284, 117.
12. Hyun, M. H.; Kim, Y. D.; Han, S. C.; Lee, J. B. J. High Resolut.Chromatogr. 1998, 21, 464.
13. Hellriegel, C.; Skogsberg, U.; Albert, K.; Lammerhofer, M.; Maier, N. M.; Linder, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3809.
14. Katte, S. J.; Beck, T. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5727.
15. Slusher, J. T.; Mountain, R. D. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1354.
16. Cheng, C. Y.; Chen, T. L.; Wang, B. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 577, 81.
17. Zhang, L.; Sun, L.; Siepmann, J. I.; Schure, M. R. J. Chromatogr., A 2005, 127, 1079.
18. Nita, S.; Cann, N. M.; Horton, J. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3512.
19. Nita, S.; Cann, N. M.; Horton, J. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9511.
20. Zhao, C.; Cann, N. M. J. Chromatogr., A 2006, 1131, 110.
21. Zhao, C.; Cann, N. M. J. Chromatogr., A 2007, 1149, 197.
22. Szczerba, T. J. Regis Technologies, Inc.; personal communication.
23. Nawrocki, J. J. Chromatogr., A 1997, 779, 29.
24. Pirkle, W. H.; Pochapsky, T. C.; Mahler, G. S.; Field, R. E. J. Chromatogr. 1985, 348, 89.
25. Magora, A.; Abu-Lafi, S.; Levin, S. J. Chromatogr., A 2000, 866, 183.
26. Lipkowitz, K. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 555.
27. Lipkowitz, K. B. J. Chromatogr., A 2001, 906, 417.
28. Lipkowitz, K. B.; Pearl, G.; Coner, B.; Peterson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 600.
29. Atomare, C.; Carotti, A.; Cellamare, S.; Fanelli, F.; Gasparrini, F.; Villani, C.; Carrupt, P. A.; Testa, B. Chirality 1993, 5, 527.
30. Suzuki, T.; Timofei, S.; Iuoras, B. E.; Uray, G.; Verdino, P.; Fabian, W. M. F. J. Chromatogr., A 2001, 922, 13.
31. Fabian, W. M. F.; Stampfer, W.; Mazur, M.; Uray, G. Chirality 2003, 15, 271.
32. Lipkowitz, K. B. J. Chromatogr., A 1994, 666, 493.
33. Lipkowitz, K. B.; Malik, D. J.; Darden, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1759.
34. Lipkowitz, K. B.; Demeter, D. A.; Zegarra, R.; Larter, R.; Darden, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3446.
35. Lipkowitz, K. B.; Baker, B. Anal. Chem. 1990, 62, 770.
36. Topiol, S.; Sabio, M.; Moroz, J.; Caldwell, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8367.
37. Andersen, H. C. J. Comput. Phys. 1983, 52, 24.
38. Ryckaert, J. P.; Bellemans, A. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1978, 66, 95.
39. Lipkowitz, K. B.; Demeter, D. A.; Parish, C. A.; Landwer, J. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 753.
40. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1033.
41. Gung, B. W.; MacKay, J. A.; Zou, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 700.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
43. Still, M. G.; Rogers, L. B. Talanta 1990, 37, 599.
44. Lopes, P. E. M.; Murashov, V.; Tazi, M.; Demchuk, E.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2782.
45. Stubbs, J. M.; Potoff, J. J.; Siepmann, J. I. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17596.
46. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1657.
47. Price, M. L. P.; Ostrovsky, D.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1340.
48. Duffy, E. M.; Kowalczyk, P. J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9271.
49. Lorentz, H. A. Ann. Phys. 1981, 12, 127.
50. Berthelot, D. C. Hebd. Séanc. Acad. Sci., Paris 1988, 126, 1703.
51. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
52. Kony, D.; Damm, W.; Stoll, S.; Van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1416.
53. De Oliveira, O. V.; Freitas, L. C. J. Mol. Struct. 2005, 728, 179.
54. E04USF, The NAG Fortran Library, Mark 21; Numerical Algorithms Group: Oxford, U.K., 2005.
55. Berardi, R.; Carnelli, G.; Galletti, P.; Giacomini, D.; Gualandi, A.; Muccidi, L.; Zannoni, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 699.
56. Jorgensen, W. L.; Madura, J. D.; Swenson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6638.
57. Briggs, J. M.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1990, 11, 958.
58. Jorgenson, W. L. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1276.
59. Levine, I. N. Quantum Chemistry, 5th ed.; Prentice-Hall Inc., 2000.
60. Gallagher, J. F.; Kenny, P. T. M.; O'Donohoe, M. Acta Crystallogr. 2000, C56, e157.
61. Chen, B.; Potoff, J. J.; Siepmann, J. I. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 3093.
62. Ewald, P. Ann. Phys. (Leipzig) 1921, 64, 253.
63. Yeh, I. C.; Berkowitz, M. L. J. Chem. Phys. 1990, 11, 3155.
64. Morrone, S. R.; Francesconi, A. Z. J. Chem. Thermodyn. 1996, 28, 935.
65. Nosé, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511.
66. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695.
67. Frenkel, D.; Smit, B. Understanding Molecular Simulations: From Algorihms to Applications; Academic: San Diego, CA, 1996.
68. Martyna, G. J.; Tobias, T. J.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1994, 101, 4177.
69. Cressman, E.; Das, B.; Dunford, J.; Ghenea, R.; Huh, Y.; Nita, S.; Paci, I.; Wang, S.; Zhao, C.; Cann, N. M. Unpublished.
70. Levitt, M.; Sharon, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7557.
71. Luzar, A.; Chandler, D. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 928.