Enthalpy of solvation correlations for gaseous solutes dissolved in alcohol solvents based on the Abraham model

QSAR and Combinatorial Science

Volumn 27, Issue 5, 2008, Pages 627-635

  Mintz, Cristina ^a   Ladlie, Tara ^a   Burton, Katherine ^a   Clark, Michael ^a   Acree, William E ^a   Abraham, Michael H ^b  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

Alcohol solvents; Correlation; Enthalpy of solvation; Linear free energy relationships

Indexed keywords

ENTHALPY; ETHANOL; FREE ENERGY; ORGANIC SOLVENTS; SOLVATION;

1-BUTANOL; ABRAHAM MODEL; ALCOHOL SOLVENT; CORRELATION; DESCRIPTORS; ENTHALPY OF SOLVATION; GASEOUS SOLUTES; LINEAR FREE ENERGY RELATIONSHIPS; SOLVENT BASED; STANDARD DEVIATION;

METHANOL;

ALCOHOL; BUTANOL; METHANOL;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CORRELATION ANALYSIS; DISSOLUTION; ENTHALPY; MATHEMATICAL MODEL; PREDICTION; PRIORITY JOURNAL; SOLUTE; SOLVATION;

EID: 54949092837     PISSN: 1611020X     EISSN: 16110218     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qsar.200730128     Document Type: Article

References (171)

1. M. H. Abraham, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73-83.
2. M. H. Abraham, A. Ibrahim, A. M. Zissimos, J. Chromatogr. A 2004, 1037, 29-47.
3. M. H. Abraham, J. Andonian-Haftvan, J. P. Osei-Owusu, P. Sakellariou, J. S. Urieta, M. C. Lopez, R. Fuchs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 299-304.
4. M. H. Abraham, G. S. Whiting, P. W. Carr, H. Ouyang, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1385-1390.
5. M. H. Abraham, F. Martin, R. C. Mitchell C. J. Salter, J. Pharm. Sci. 1999, 88, 241-247.
6. M. H. Abraham, J. A. Platts, A. Hersey, A. J. Leo, R. W. Taft, J. Pharm. Sci. 1999, 88, 670-679.
7. M. H. Abraham, J. Le, W.E. Acree, Jr., Coll. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1748-1760.
8. M. H. Abraham, J. Le, W. E. Acree, Jr., P. W. Carr, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 675-680.
9. W. E. Acree, Jr., M. H. Abraham, Fluid Phase Equilibr. 2002, 201, 245-258.
10. M. H. Abraham, A. M. Zissimos, W. E. Acree, Jr., N. J. Chem. 2003, 27, 1041-1044.
11. D. M. Stovall, W. E. Acree, Jr., M. H. Abraham, Fluid Phase Equilibr. 2005, 232, 113-121.
12. M. H. Abraham, A. Ibrahim, J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 1735-1741.
13. M. H. Abraham, A. Ibrahim, W. E. Acree, Jr., Fluid Phase Equilib. 2007, 251, 93-109.
14. C. Mintz, M. Clark, W. E. Acree, Jr., M. H. Abraham, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 115-121.
15. C. Mintz, K. Burton, W. E. Acree, Jr., M. H. Abraham, QSAR Comb. Sci., published in electronic form as doi:10.1002/qsar.200730040.
16. C. Mintz, M. Clark, K. Burton, W. E. Acree, Jr., M. H. Abraham, QSAR Comb. Sci., 2007, 8, 881-888.
17. C. Mintz, M. Clark, K. Burton, W.E. Acree, Jr., M. H. Abraham, J. Solut. Chem. 2007, 36, 947-966.
18. C. Mintz, K. Burton, W.E. Acree, Jr., M. H. Abraham, Thermochim. Acta 2007, 459, 17-25.
19. C. Mintz, K. Burton, W. E. Acree, Jr., M. H. Abraham, Fluid Phase Equilibr., 2007, 258, 191-198.
20. M. H. Abraham, W. E. Acree, Jr., Green Chem. 2006, 8, 906-915.
21. M. H. Abraham, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2085-2094.
22. R. Fuchs, W. K. Stephenson, Can. J. Chem. 1985, 63, 349-32.
23. P. P. S. Saluja, Y. M. Young, R. F. Rodewald, F. H. Fuchs, D. Kohli, R. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2949-2953.
24. P. P. S. Saluja, L. A. Peacock, R. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1958-1962.
25. J. P. Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Solut. Chem. 1981, 10, 451-458.
26. X. Hu, Y. Zhang, Z. Huang, Wuli Huaxue Xuebao 1985, 1, 130-140.
27. Y. Miyano, T. Kobashi, H. Shinjo, S. Kumada, Y. Watanabe, W. Niya, Y. Tateishi, J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 724-731.
28. R. Fuchs, R. F. Rodewald, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5897-5900.
29. I. McStravick, K. Flynn, J. Lambert, N. Teahan, W. E. Waghorne, J. Mol. Liq. 2001, 94, 145-153.
30. G. C. Benson, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser. A 1973, 78.
31. G. C. Benson, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser. A 1973, 79.
32. C. Kracht, P. Ulbig, S. Schub, Thermochim. Acta 1999, 337, 209-217.
33. N.G. Manin, S. Yu. Belichenko, V. P. Korolev, Russ. J. Gen. Chem. 2003, 73, 9-16.
34. Yu. A. Sivolozbskaya, N. L. Potkina, V. P. Korolev, Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 964-869.
35. D. Figeys, M. Koschmidder, R. L. Benoit, Can. J. Chem. 1992, 70, 1586-1589.
36. P. Vrbka, D. Rozbroi, V. Dohnal, Fluid Phase Eauilibr. 2003, 209, 265-280.
37. L. M. P. C. Albuquerque, M. L. C. J. Moita, A. M. N. Simoes, R. M. C. Goncalves, Thermochim. Acta 1996, 275, 67-73.
38. F. Martins, N. Nunes, M. L. Moita, R. E. Leitao, Thermochim. Acta 2006, 444, 83-85.
39. R. M. C. Goncalves, L. M. P. C. Albuquerque, F. E. L. Martins, A.M. N. Simoes, J. J. Moura Ramos, J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 93-100.
40. P. Haberfield, L. Clayman, J. S. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 787-788.
41. W. K. Stephenson, R. Fuchs, Can. J. Chem. 1985, 63, 336-341.
42. A. Pineiro, A. Olvera, G. Garcia-Miaja, M. Costas, J. Chem. Eng. Data 2001, 46, 1274-1279.
43. T. M. Letcher, U. P. Govender, J. Chem. Eng. Data 1995, 40, 1097-1100.
44. K. Tamura, M. M. H. Bhuiyan, J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 1657-1669.
45. G. H. Parsons, C. H. Rochester, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1975, 71, 1069-1082.
46. J. Catalan, J. Gomez, A. Couto, J. Laynez, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1678-1681.
47. V. P. Korolev, Russ. J. Appl. Chem. 2006, 79, 1779-1784.
48. I. Uruska, M. Koschmidder, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1845-1888.
49. Y. Takeda, T. Watanabe, H. Yamada, S. Katsuta, J. Mol. Liq. 2003, 108, 151-173.
50. V. P. Barannikov, S. S. Guseynov, A. I. Vyugin, J. Chem. Thermodyn. 2004, 36, 277-280.
51. E. Wilhelm, R. Battino, Chem. Rev. 1973, 73, 1-10.
52. W. K. Stephenson, R. Fuchs, Can. J. Chem. 1985, 63, 2529-2534.
53. S. M. Cebreiro, M. Illobre, M. M. Mato, V. V. Verdes, J. L. Legido, M. I. Paz Andrade, J. Therm. Anal. Calorim. 2002, 70, 251-254.
54. K. Kammerer, R. N. Lichtenthater, Thermochim. Acta 1996, 271, 49-58.
55. V. P. Korolev, N. L. Potkina, Russ. J. Gen. Chem. 2003, 73, 701-705.
56. A. W. Shaw, A. J. Vosper, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1977, 73, 1239-1244.
57. G. L. Pollack, J. F. Himm, J. J. Enyeart, J. Chem Phys. 1984, 81, 3239-3246.
58. M. Meade, K. Hickey, Y. McCarthy, W. E. Waghorne, M. R. Symons, P. P. Rastogi, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 563-568.
59. F. L. Nordstroem, A. C. Rasmuson, J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 1775-1777.
60. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, N. R. M. Araújo, J. Chem. thermodyn. 2007, 39, 1372-1376.
61. R. Zhang, W. Yan, X. Wang, R. Lin, Thermochim. Acta 2005, 429, 155-161.
62. B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov, A. E. Klimovitskii, D. A. Faizullin, Russ J. Phys. Chem. 2005, 79, 1029-1032.
63. R. Garriga, J. Ilarraza, P. Perez, M. Gracia, J. Chem. Thermodyn. 1996, 28, 233-243.
64. Y. X. Wang, J. P. Chao, M. Dai, Thermochim. Acta 1990, 169, 161-169.
65. G. A. Krestov, V. P. Korolev, D. V. Batov, Thermochim. Acta 1990, 169, 69-80.
66. C. H. Rochester, J. A. Waters, J. Chem. Soc., Faraday Tram. J. 1982 78 631-640
67. R. Fuchs, T. M. Young, R. F. Rodewald, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4705-4706.
68. B. N. Solomonov, M. D. Borisover, A. I. Knonvalov, Russ. J. Gen. Chem. 1986, 56, 1-10.
69. V. B. Novikov, D. I. Abaidullina, N. Z. Gainutdinova, M. A. Varfalomeev, B. N. Solomonov, Russ. J. Phys. Chem. 2006, 80, 1790-1794.
70. B. N. Solomonov, M. D. Borisover, A. I. Konovalov, Russ J. Gen. Chem. 1987, 57, 368-374.
71. S. Taniewska-Osinska, L. Kaminska-Bartel, H. Piekarski, T. M. Krygowski, Can. J. Chem. 1981, 59, 817-820.
72. T. Minamihonoki, H. Ogawa, H. Nomura, S. Murakami, Thermochim. Acta 2007, 459, 80-86.
73. O. M. Gaisinskaya, S. M. Rubinchik, V. A. Sokolov, Zh. Neorgan. Khim. 1963, 8, 2814-2816.
74. R. M. C. Goncalves, L. M. R C. Albuquerque, A. M. N. Simoes, J. J. M. Ramos, Thermochim. Acta 1992, 209, 63-75.
75. G. C. Benson, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser. A 1973, 82.
76. G. C. Benson, Int. DATA Ser, Sel. Data Mix., Ser A 1973, 84.
77. D. V. Batov, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1640-1645.
78. R. H. Stokes, M. Adamson, A. Richards, J. Chem. Thermodyn. 1979, 11, 303-304.
79. J. Chao, M. Dai, Thermochim. Acta 1991, 179, 257-264.
80. R. Parkash, S. C. Ahluwalia, R. C. Paul, Monatsh. Chem. 1984, 115, 135-140.
81. C. B. Kretschmer, R. Wiebe, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3778-3781.
82. J. Ortega, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser A 1995, 23, 173.
83. J. Ortega, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser A 1995, 23, 179.
84. J. Ortega, M. Chaar, J. Placido, ELDATA: Int. Electron. J. Phys. Chem. Data 1995, 1, 139-166.
85. J. J. Christensen, R. L. Rowley, R. M. Izatt, Handbook of Heats of Mixing: Supplementary Volume, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY 1988, p. 524.
86. M. A. Villamanan, A. H. Roux, J. P. E. Grolier, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser A 1984, 126.
87. M. A. Villamanan, A. H. Roux, J. P. E. Grolier, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser. A 1984, 119.
88. M. A. Villamanan, A. H. Roux, J. P. E. Grolier, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser. A 1984, 123.
89. R. Francesconi, F. Comelli, J. Chem. Eng. Data 1997, 42, 45-48.
90. M. Takenouchi, R. Kato, H. Nishiumi, J. Chem. Eng. Data 2001, 46, 746-749.
91. W. E. Acree, Jr., Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Binary Non-aqueous Systems. Part II: Solutes F-Z, IUPAC Solubility Data Series, Vol. 59, Oxford University Press, Oxford, UK 1995.
92. C. V. Krishnan, H. L. Friedman, J. Phys. Chem. 1971, 75, 3598-3606.
93. J. Catalan, A. Couto, J. Gomez, J. L. Saiz, J. Laynez, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1181-1185.
94. R. H. Stokes, H. T. French, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1990, 76, 537-748.
95. O. Rogne, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1760-1761.
96. J. R. Morton, III, J. Chem. Eng. Data 1959, 4, 251.
97. T. Pfeffer, B. Loewen, S. Schulz, Fluid Phase Equilibr. 1995, 106, 139-167.
98. P.-J. Lien. H.-M. Lin. M.-J. Lee. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 359-361.
99. Z. Tong, G. C. Benson, B. C.-Y. Lu, Thermochim. Acta 1996, 288, 29-37.
100. A. H. Roux, G. Roux-Desgranges, J. P. E. Grolier, Fluid Phase Equilibr. 1993, 89, 57-88.
101. T. M. Letcher, J. Mercer-Chalmers, A. K. Prasad, Thermochim. Acta 1991, 188, 157-162.
102. D. M. Trampe, C. A. Eckert, J. Chem. Eng. Data 1991, 36, 112-118.
103. I. Nagata, K. Tamura, K. Miyai, Fluid Phase Equilibr. 1998, 149, 147-161.
104. A. Nagashima, S. Yoshii, H. Matsuda, K. Ochi, J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 286-290.
105. S.-J. Park, K.-J. Han, J. Gmehling, J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 230-234.
106. M. M. H. Bhuiyan, K. Tamura, Thermochim. Acta 2003, 405, 137-146.
107. M. M. Mato, M. Illobre, P. V. Verdes, M. I. Paz Andrade, J. Therm. Anal. Calorim. 2006, 84, 291-295.
108. G. Conti, P. Gianni, E. Matteoli, Thermochim. Acta 1994, 247, 293-313.
109. D.-Y. Peng, G. C. Benson, B. C.-Y. Lu, J. Chem. Eng. Data 1998, 43, 880-883.
110. M. H. Abraham, A. Nasehzadeh, J. Chem. Thermodyn. 1981, 13, 549-555.
111. E. Romano, J. L. Trenzado, E. Gonzalez, J. S. Matos, L. Segade, E. Jimenez, Fluid Phase Equilibr. 2003, 211, 219-240.
112. J. J. Malijevska, G. Oswald, A. Heintz, J. Chem. Thermodyn. 1996, 28, 1247-1253.
113. J. J. Moura Ramos, M. L. Stien, J. Reisse, Chem. Phys. Lett. 1976, 42, 373-355.
114. I. Nagata, M. Sano, Thermochim. Acta 1992, 200, 475-488.
115. K. Tamura, M. M. H. Bhuiyan, J. Chem. Eng. Data 2005, 50, 66-71.
116. J. Hu, K. Tamura, S. Murakami, Fluid Phase Equilibr. 1997, 131, 197-279.
117. P. L. Huyskens, L. Vanderheyden, Fluid Phase Equilibr. 1989, 49, 271-279.
118. G. G. Siegel, P. L. Huyskens, L. Vanderheyden, Ber. Bunsen-Gesellsch. 1990, 94, 549-553.
119. K. Rubini, R. Francesconi, A. Bigi, F. Comelli, Thermochim. Acta 2007, 452, 124-127.
120. G. R. Behbehani, S. Ghammamy, W. E. Waghorne, Thermochim. Acta 2006, 448, 37-40.
121. R. Garriga, I. Putze, P. Perez, M. Gracia, J. Chem. Thermodyn. 1995, 27, 481-491.
122. R. M. C. Goncalves, A. M. N. Simoes, J. Solut. Chem. 1987, 16, 39-43.
123. G. Conti, P. Gianni, L. Lepori, E. Matteoli, Fluid Phase Equilibr. 1995, 105, 93-107.
124. J.-P. Pokki, K. Rehak, Y. Kim, J. Matous, J. Aittamaa, J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 75-80.
125. J. Mokrzan, Acta Univ. Lod Fol. Chim. 1985, 4, 71- 78.
126. J. Pardo, M. C. Lopez, J. Santafe, F. M. Royo, J. S. Urieta, Fluid Phase Equilibr. 1995, 109, 29-37.
127. Y. Miyano, J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 1285 -1289.
128. Y. Miyano, T. Kobashi, H. Shinjo, S. Kumada, Y. Watanabe, W. Niya, Y. Tateishi, J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 724-731.
129. V. C. Rose, T. S. Storvick, J. Chem. Eng. Data 1966, 11, 143-147.
130. D. V. Batov, N. A. Potkina, V. P. Korolev, Russ. J. Gen. Chem. 1998, 68, 1558-1564.
131. V.R. Korolev, N.L. Smirnova, D.V. Batov, Russ. J. Appl. Chem. 2006, 79, 213-218.
132. R. Alonso, R. Guerrero, J. A. Corrales, J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 1271-1273.
133. I. Landau, A. J. Belfer, D. C. Locke, Ind. Eng. Chem. Res. 1991, 30, 1900-1906.
134. G. C. Benson, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser A 1975, 100.
135. G. C. Benson, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser. A 1975, 101.
136. J. Ortega, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser A 1955, 156.
137. J. Ortega, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser. A 1995, 162.
138. J. Ortega, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser. A 19955, 168.
139. J. Ortega, Int. DATA Ser., Sel. Dala Mix., Ser. A 1995, 174.
140. J. Ortega, Int. DATA Ser., Sel. Data Mix., Ser. A 1995, 180.
141. F. Comelli, R. Francesconi, C. Castellari, J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 739-743.
142. R. Francesconi, F. Comelli, J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 44-47.
143. J. N. Spencer, W. S. Wolbach, J. W. Hovick, L. Ansel, K. J. Modarress, J. Solut. Chem. 1985, 14, 805-814.
144. J. N. Spencer, J. E. Mibalick, I. M. Paul, W. J. Nicholson, T. J. Nicholson, X. Ke, Q. He, F. J. Carter, S. E. Daniels, J. Solut. Chem. 1994, 23, 721-734.
145. C. Valles, E. Perez, A. M. Mainar, J. Santafe, M. Dominguez, J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 1105-1109.
146. I. Gascon, H. Artigas, S. Martin, P. Cea, C. Lafuente, J. Chem. Thermodyn. 2002, 34, 1351-1360.
147. M. E. F. De Ruiz Holgado, J. Fernandez, M. I. Paz Andrade, E. L. Arancibia, Can. J. Chem. 2002, 80, 462-466.
148. J. Mokrzan, Acta Univ. Lod Fol. Chim. 1982, 1, 65-75.
149. R. Garriga, S. Martinez, P. Perez, M. Gracia, J. Chem. Eng. Data 2002, 47, 322-328.
150. C. Lafuente, H. Artigas, M. C. Lopez, F. M. Royo, J. S. Urieta, Phys. Chem. Liq. 2001, 39, 665-673.
151. P. Santana, J. Balseiro, J. Salgado, E. Jimenez, J. L. Legido, E. Carballo, M. I. Paz Andrade, J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 1195-1198.
152. H. loukhani, J. Chem. Eng. Data 1997, 42, 802-804.
153. I. Nagata, K. Tamura, J. Chem. Thermodyn. 1988, 20, 1101-1107.
154. E. Langa, A. M. Mainar, J. I. Pardo, J. S. Urieta, J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 392-397.
155. M. H. Abraham, R. J. Irving, G. F. Johnston, J. Chem. Soc. A 1970, 199-202.
156. L. Yang, Q. Pei, T. Zhang, J. Zhang, Y. Cao, Thermochim. Acta 2007, 463, 13-14.
157. J. S. Chickos, W.E. Acree, Jr., J. Phys. Chem. Ref. Data 2003, 32, 519-878.
158. J. S. Chickos, W. E. Acree, Jr., J. Phys. Chem. Ref. Data 2002, 31, 537-698.
159. M. H. Abraham, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73-83.
160. M. H. Abraham, A. Ibrahim, A. M. Zissimos, J. Chromatogr. A 2004, 1037, 29-47.
161. M. H. Abraham, J. C. McGowan, Chromatographia 1987, 23, 243-246.
162. SPSS, Data Mining, Statistical Analysis Software, Predictive Analytics, Decision Support Systems. http://www.spss.com (accessed November 2006).
163. C. Mintz, W. E. Acree, Jr., M. H. Abraham, J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 1879-1881.
164. M. H. Abraham, A. Ibrahim, Y. Zhao, W. E. Acree, Jr., J. Pharm. Sci. 2006, 95, 2091-2100.
165. K. R. Bowen, K. B. Flanagan, W. E. Acree, Jr., M. H. Abraham, Sci. Total Environ. 2006, 369, 109-118.
166. K. R. Hoover, W. E. Acree, Jr., M. H. Abraham, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1497-1505.
167. A. Klamt (Ed.), From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design, Elsevier, Amsterdam, The Netherlands 2005.
168. R-Project, Program R-Version 2.5.0. http://www.r-project.org. (accessed August 2007).
169. B. Efron, R. J. Tibshirani, An Introduction to the Bootstrap, Chapman and Hall, London 1993.
170. Davidson, A. C., D. V. Hinckley, Bootstrap Methods and Their Application, Cambridge University Press, Cambridge, UK 1997.
171. F. E. Harrell, Jr., Regression Modeling Strategies, With Applications to Linear Models, Logistic Regression, and Survival Analysis, Springer, New York 2001.