Synthesis and preferred all-syn conformation of C3-symmetrical N-(hetero)arylmethyl triindoles

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 28, 2008, Pages 8555-8561

  García Frutos, Eva M ^a   Gómez Lor, Berta ^a   Monge, Ángeles ^a   Gutiérrez Puebla, Enrique ^a   Alkorta, Ibon ^b   Elguero, José ^b  

^a INSTITUTO DE CIENCIA DE MATERIALES DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

Conformation analysis; Host guest systems; Rotation barriers; Solid state structures; Triindoles

Indexed keywords

CONFORMATION ANALYSIS; HOST-GUEST SYSTEMS; ROTATION BARRIERS; SOLID-STATE STRUCTURES; TRIINDOLES;

EID: 53849128578     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800911     Document Type: Article

References (49)

1. a) C. Moberg, Angew. Chem. 1998, 110, 260-281;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248-268;
3. b) C. Moberg, Angew. Chem. 2006, 118, 4838-4840;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4721-4723.
5. Preorganization of hexasubstituted benzenes has been known for a long time: a) D. J. Iverson, G. Hunter, J. F. Blount, J. R. Damewood, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6073-6083;
6. b) D. D. Mac-Nicol, A. D. U. Hardy, D. R. Wilson, Nature 1977, 266, 611-612.
7. a) D. R. Turner, M. J. Paterson, J. W. Steed, J. Org. Chem. 2006, 71, 1598-1608;
8. b) H. Abe, Y. Aoyagi, M. Inouye, Org. Lett. 2005, 7, 59-61.
9. For reviews on the use of preorganized persubstituted benzenes in host-guest chemistry, see: c) S. L. Wiskur, H. Aït-Haddou, J. J. Lavigne, E. Anslyn, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963-972;
10. d) G. Hennrich, E. Anslyn. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2219-2223.
11. a) S. R. Waldvogel, R. Fröhlich, C. A. Schalley, Angew. Chem. 2000, 112, 2580-2583;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2472-2475;
13. b) H.-J. Choi, Y. S. Park, S. H. Yun, H.-S. Kim, C. S. Cho, K. Ko, K. H. Ahn, Org. Lett. 2002, 4, 795-798;
14. c) R. A. Pascal, Jr., M. S. Mathai, X. Shen, D. M. Ho, Angew. Chem. 2001, 113, 4882-4884;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4746-4748.
16. a) M. J. Plater, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2897-2901;
17. b) B. Gómez-Lor, C. Koper, R. H. Fokkens, E. J. Vlietstra, T. J. Cleij, L. W. Jenneskens, N. M. M. Nibbering, A. M. Echavarren, Chem. Commun. 2002, 370-371;
18. c) B. Gómez-Lor, E. González-Cantalapiedra, M. Ruiz, O. de Frutos, D. J. Cárdenas, A. Santos, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2601-2608.
19. a) E. M. Pérez, M. Sierra, L. Sánchez, M. R. Torres, R. Viruela, P. M. Viruela, E. Ortí, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 847-1851;
20. b) Ó. de Frutos, B. Gómez-Lor, T. Granier, Á. Monge, E. Gutiérrez-Puebla, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 1999, 111, 186-189;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 204-207;
22. c) B. Gómez-Lor, Ó. de Frutos, P. A. Ceballos, T. Granier, A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2107-2114;
23. d) E. González-Cantalapiedra, M. Ruiz, B. Gómez-Lor, B. Alonso, D. García-Cuadrado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4127-4140.
24. a) Y. Sun, K. Xiao, Y. Liu, J. Wang, J. Pei, D. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818-822;
25. b) J. Pei, J.-L. Wang, X.-Y. Cao, X.-H. Zhou, W.-B. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945.
26. a) T. S. Perova, J. K. Vij, Adv. Mater. 1995, 7, 919-922;
27. b) T. W. Warmerdam, R. J. M. Nolte, W. Drenth, J. C. Van Miltenburg, D. Frenkel, R. J. J. Zijlstra, Liquid Cryst. 1988, 3, 1087-1104;
28. c) D. Sandström, M. Nygren, H. Zimmermann, A. Maliniak, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6661-6669.
29. a) B. Gómez-Lor, G. Hennrich, B. Alonso, A. Monge, E. Gutiérrez-Puebla, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2006, 118, 4603-4606;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4491-4494;
31. b) B. Gómez-Lor, B. Alonso, A. Omenat, J. L. Serrano, Chem. Commun. 2006, 5012-5014;
32. c) W.-Y. Lai, Q.-Y. He, R. Zhu, Q.-Q. Chen, W. Huang, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 265-276;
33. d) H. Hiyoshi, H. Kumagai, H. OOi, T. Sonoda, S. Mataka, Heterocycles 2007, 72, 231-238.
34. N. Robertson, S. Parsons, E. J. MacLean, R. A. Coxall, R. A. Mount, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2043-2047.
35. B. Gómez-Lor, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2004, 6, 2993-2996.
36. 2 and (hetero)-aryl groups with respect to the platform (on the same side as or the opposite side to the triindole).
37. J. Elguero, C. Marzin, D. Tizané, Org. Magn. Reson. 1969, 1, 249-275.
38. P. H. M. Budzelaar, gNMR, Ver. 5.0 IvorySoft, Cherwell Scientific, Oxford, UK, 2004.
39. Software for the SMART system, Ver. 5.04, Bruker-Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc., Madison, WI, 1998.
40. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
41. A. L. Spek, PLATON. A Multipurpose Crystallography Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2005.
42. A. D. Becke, Phys Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
44. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
45. P. A. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
46. Gaussian 03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
47. C. González, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
48. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
49. F. London, J. Phys. Radium 1937, 8, 397-409.