Organophosphorus compounds: Intervention in mechanisms of signal transduction relevant to proliferative, immunological and circulatory disorders

Current Medicinal Chemistry

Volumn 15, Issue 22, 2008, Pages 2230-2257

  Wardle, Nick J ^a   Bligh, S W Annie ^a   Hudson, Harry R ^a  

^a LONDON METROPOLITAN UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Cancer therapy; Immunology; Organophosphorus; Receptor ligand; Signal transduction

Indexed keywords

ADENOPHOSTIN A; ADENOPHOSTIN B; ADENOSINE 3',5' BISPHOSPHATE; ADENOSINE 5' O (1 BORANOTRIPHOSPHATE)DERIVATIVE; CYCLIC ADENOSINE DIPHOSPHATE RIBOSE; DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV; DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR; ENKEPHALINASE INHIBITOR; GLUTAMYL AMINOPEPTIDASE; GROWTH FACTOR RECEPTOR BOUND PROTEIN 2; LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR; MICROSOMAL AMINOPEPTIDASE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; PHOSPHATASE; PHOSPHATIDYLINOSITOL 3 KINASE INHIBITOR; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; PROTEIN KINASE LCK; PROTEIN KINASE ZAP 70; PROTEIN SH2; PROTEIN TYROSINE KINASE; PURINERGIC P2 RECEPTOR; PURINERGIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; PURINERGIC RECEPTOR STIMULATING AGENT; RYANODINE RECEPTOR; SPHINGANINE; SPHINGOMYELIN PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR; THROMBIN INHIBITOR; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA CONVERTING ENZYME INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

CALCIUM CELL LEVEL; CANCER THERAPY; CYTOKINE PRODUCTION; CYTOKINE RELEASE; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; HUMAN; IMMUNE RESPONSE; ISCHEMIA; NONHUMAN; PRENYLATION; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN PHOSPHORYLATION; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; CELL PROLIFERATION; HUMANS; IMMUNE SYSTEM DISEASES; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; SIGNAL TRANSDUCTION; VASCULAR DISEASES;

EID: 53849125427     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986708785747517     Document Type: Review

References (269)

1. Jane, D.E. In Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids, Chemistry and Biological Activity; Ed. Kukhar, V.P. and Hudson, H.R.; John Wiley and Sons Ltd., Chichester, 2000; Chapter 14.
2. Jacobson, K.A.; Jarvis, M.F.; Williams M. J. Med. Chem., 2002, 45, 4057.
3. Krauss, G. Biochemistry of Signal Transduction and Regulation (3rd ed.), Wiley-VCH Verlag, Germany, 2003.
4. Turner, N.A.; Moake J.L.; McIntire L.V. Blood, 2001, 98, 3340.
5. Pendergast, W.; Yerxa, B.R.; Douglass, J.G.; Shaver, S.R.; Dougherty, R.W.; Redick, C.C.; Sims, I.F.; Rideout, J.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 157.
6. Davenport, R.J.; Diaz, P.; Galvin, F.C.A.; Lloyd, S.; Mack, S.R.; Owens, R.; Sabin, V.; Wynn, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 558.
7. Brookings, D.; Davenport, R.J.; Davis, J.; Galvin, F.C.A.; Lloyd, S.; Mack, S.R.; Owens, R.; Sabin, V.; Wynn, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 562.
8. Besada, P.; Shin, D.H.; Costanzi, S.; Ko, H.; Mathé, C.; Gagneron, J.; Gosselin, G.; Maddileti, S.; Harden, T.K.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 2006, 49, 5532.
9. El-Tayeb, A.; Qi, A.; Müller, C.E. J. Med. Chem., 2006, 49, 7076.
10. Halbfinger, E.; Major, D.T.; Ritzmann, M.; Ubl, J.; Reiser, G.; Boyer, J.L.; Harden, T.K.; Fischer, B. J. Med. Chem., 1999, 42, 5325.
11. Major, D.T.; Halbfinger, E.; Fischer, B. J. Med. Chem., 1999, 42, 5338.
12. Fischer, B.; Boyer, J.L.; Hoyle, C.H.V.; Ziganshin, A.U.; Brizzolara, A.L.; Knight, G.E.; Zimmet, J.; Burnstock, G.; Harden, T.K.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 1993, 36, 3937.
13. Burnstock, G.; Fischer, B.; Hoyle, C.H.V.; Maillard, M.; Ziganshin, A.U; Brizzolara, A.L.; von Isakovics, A.; Boyer, J.L.; Harden, T.K.; Jacobson, K.A. Drug Dev. Res., 1994, 31, 206.
14. Costanzi, S.; Mamedova, L.; Gao, Z-G.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 2004, 47, 5393.
15. Hechler, B.; Vigne, P.; Léon, C.; Breittmayer, J-P.; Gachet, C.; Frelin, C. Mol. Pharmacol., 1998, 53, 727.
16. Fischer, B.; Chulkin, A.; Boyer J.L.; Harden, K.T.; Gendron, F-P.; Beaudoin, A.R.; Chapal, J.; Hillairé-Buys, D.; Petit, P. J. Med. Chem., 1999, 42, 3636.
17. Cristalli, G.; Podda, G.M.; Costanzi, S.; Lambertucci, C.; Lecchi, A.; Vittori, S.; Volpini, R.; Zighetti, M.; Cattaneo, M. J. Med. Chem., 2005, 48, 2763.
18. Nandanan, E.; Jang, S-Y.; Moro, S.; Kim, H.O.; Siddiqui, M.A.; Russ, P.; Marquez, V.E.; Busson, R.; Herdewijn, P.; Harden, T.K.; Boyer, J.L.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 2000, 43, 829.
19. Ingall, A.H.; Dixon, J.; Bailey, A.; Coombs, M.E.; Cox, D.; McInally, J.I.; Hunt, S.F.; Kindon, N.D.; Teobald, B.J.; Willis, P.A.; Humphries, R.G.; Leff, P.; Clegg, J.A.; Smith, J.A.; Tomlinson, W. J. Med. Chem., 1999, 42, 213.
20. El-Tayeb, A.; Griessmeier, K.J.; Müller, C.E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 5450.
21. Storey, R F. Drug. Dev. Res., 2001, 52, 202.
22. Nahum, V.; Zündorf, G.; Lévesque, S.A.; Beaudoin, A.R.; Reiser, G.; Fischer, B. J. Med. Chem., 2002, 45, 5384.
23. Crack, B.E.; Beukers, M.W.; McKenchie, K.C.W.; IJzerman, A.P.; Leff, P. Br. J. Pharmacol., 1994, 113, 1432.
24. Crack, B.E.; Pollard, C.E.; Beukers, M.W.; Roberts, S.M.; Hunt, S.F.; Ingall, A.H.; McKenchie, K.C.; IJzerman, A.P.; Leff, P. Br. J. Pharmacol., 1995, 114, 475.
25. Nahum, V.; Tulapurkar, M.; Lévesque, S.A.; Sévigny, J.; Reiser, G.; Fischer, B. J. Med. Chem., 2006, 49, 1980.
26. Verspohl, E.J.; Blackburn, G.M.; Hohmeier, N.; Hagemann, J.; Lempka, M. J. Med. Chem., 2003, 46, 1554.
27. Walkowiak, B.; Baraniak, J.; Cierniewski, C.S.; Stec, W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1959.
28. Ezzitouni, A.; Russ, P.; Marquez, V.E. J. Org. Chem., 1997, 62, 4870.
29. Siddiqui, M.A.; Ford, H. Jr.; George, C.; Marquez, V.E. Nucleosides Nucleotides, 1996, 15, 235.
30. Yoshimura, Y.; Moon, H.R.; Choi, Y.; Marquez, V.E. J. Org. Chem., 2002, 67, 5938.
31. Kim, H.S.; Ravi, R.G.; Marquez, V.E.; Maddileti, S.; Wihlborg, A-K.; Erlinge, D.; Malmsjö, M.; Boyer, J.L.; Harden, T.K.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 2002, 45, 208.
32. Ravi, R.G.; Kim, H.S.; Servos, J.; Zimmermann, H.; Lee, K.; Maddileti, S.; Boyer, J.L.; Harden, T.K.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 2002, 45, 2090.
33. Boyer, J.L.; Romero-Avila, T.; Schachter, J.B.; Harden, K.T. Mol. Pharmacol., 1996, 50, 1323.
34. Moro, S.; Guo, D.; Camaioni, E., Boyer, J.L.; Harden, T.K.; Jacobson, K.A. J. Med Chem. 1998, 41, 1456.
35. Nandanan, E.; Camaioni, E.; Jang, S-Y.; Kim, Y-C.; Cristalli, G.; Herdewijn, P.; Secrist, JA.; Tiwari, K.N.; Mohanram, A.; Harden, T.K.; Boyer, J.L.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 1999, 42, 1625.
36. Camaioni, E.; Boyer, J.L.; Mohanram, A.; Harden, T.K.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 1998, 41, 183.
37. Mathieu, R.; Baurand, A.; Schmitt, M.; Gachet, C.; Bourguignon, J-J. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1769.
38. Simons, C. Nucleoside Mimetics, Their Chemistry and Biological Properties, Advanced Chemistry Texts (Vol. 3), Gordon and Breach Science Publishers, Canada, 2001.
39. Freeman, S.; Gardiner, J.M. Mol. Biotechnol., 1996, 5, 125.
40. Kim, H.S.; Barak, D.; Harden, T.K.; Boyer J.L.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 2001, 44, 3092.
41. Kim, Y-C.; Gallo-Rodriguez, C.; Jang, S-Y.; Nandanan, E.; Adams, M.; Harden, T.K.; Boyer, J.L.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 2000, 43, 746.
42. Kim, H.S.; Ohno, M.; Xu, B.; Kim, H.O.; Choi, Y.; Ji, X.D.; Maddileti, S.; Marquez, V.E.; Harden, T.K.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 2003, 46, 4974.
43. Ohno, M,; Costanzi S.; Kim, H.S.; Kempeneers, V.; Vastmans, K.; Herdewijn, P.; Maddileti, S.; Gao, Z-G.; Harden, T.K.; Jacobson, K.A. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5619.
44. Kim, Y-C.; Brown, S.G.; Harden, T.K.; Boyer, J.L.; Dubyak, G.; King, B.F.; Burnstock, G.; Jacobson, K.A. J. Med. Chem., 2001, 44, 340.
45. Pham, V.; Zhang, W.; Chen, V.; Whitney, T.; Yao; J.; Froese, D.; Friesen, A.D.; Diakur, J.M.; Haque, W. J. Med. Chem., 2003, 46, 3680.
46. Chun, J.; Goetz, E.J.; Hla, T.; Igarashi, Y,; Lynch, K.R.; Moolenaar, W.; Pyne, S.; Tigyi, G. Pharmacol. Rev., 2002, 54, 265.
47. Kranenburg, O.; Moolenaar, W.H. Oncogene, 2001, 20, 1540.
48. Contos, J.JA.; Ishii, I.; Chun, J. Mol. Pharmacol., 2000, 58, 1188.
49. Tigyi, G.; Parrill, A.L. Prog. Lipid Res., 2003, 42, 498.
50. Mills, G.B.; Moolenaar, W.H. Nat. Rev. Cancer, 2003, 3, 582.
51. Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Prost. Lipid Med., 2001, 64, 33.
52. Tokumara, A. Prog. Lipid Res., 1995, 34, 151.
53. Shen, Z.; Belinson, J.; Morton, R.E.; Xu, Y. Gynecol. Oncol., 1998, 71, 364.
54. Daaka, Y. Biochim. Biophys. Acta. 2002, 1582, 265
55. Baker, D.L.; Desiderio, D.M.; Miller, D.D.; Tolley, B.; Tigyi, G.J. Anal. Biochem., 2001, 292, 287.
56. Tokumara, A.; Sinomiya, J.; Kishimoto, S.; Tanaka, T.; Kogure, K.; Sigiura, T.; Satouchi, K.; Waku, K.; Fukuzawa, K. Biochem. J., 2002, 365, 617.
57. Bandoh, K.; Aoki, J.; Taira, A.; Tsujimoto, M.; Arai, H.; Inoue, K. FEBS Lett., 2000, 478, 159.
58. Brel, V.K.; Stang, P.J. Eur J. Org. Chem., 2003, 7, 224.
59. Martin, S.F.; Wong, Y-L.; Wagman, A.S. J. Org. Chem., 1994, 59, 4821.
60. Xu, Y.; Qian, L.; Prestwich, G.D. J. Org. Chem., 2003, 68, 5320.
61. Xu, Y.; Prestwich, G.D. J. Org. Chem., 2002, 67, 7158.
62. Qian, L.; Xu, Y.; Hasegawa, Y.; Aoki, J.; Mills, G.B.; Prestwich, G.D. J. Med. Chem., 2003, 46, 5575.
63. Hasegawa, Y.; Erickson, J.R.; Goddard, G.J.; Yu, S.; Liu, S.; Cheng, K.W.; Eder, A.; Bandoh, K.; Aoki, J.; Jarosz, R.; Schrier, A.D.; Lynch, K.R.; Mills, G.B.; Fang, X. J. Biol. Chem., 2003, 278, 11962.
64. Xu, Y.; Aoki, J.; Shimizu, K.; Umezu-Goto, M.; Hama, K.; Takanezawa, Y.; Yu, S.; Mills, G.B.; Arai, H.; Qian, L.; Prestwich, G.D. J. Med. Chem., 2005, 48, 3319.
65. Xu, Y.; Tanaka M,; Arai, H.; Aoki, J.; Prestwich, G.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004 14, 5323.
66. Fischer, D.J.; Nusser, N.; Virag, T.; Yokoyama, K.; Wang, D.; Baker, D.L.; Bautista, D.; Parrill, A.L.; Tigyi, G. Mol. Pharmacol., 2001, 60, 776.
67. Durgam, G.G.; Tsukahara, R.; Makarova, N.; Walker, M.D.; Fujiwara, Y,; Pigg, K.R.; Baker, D.L.; Sardar, V.M.; Parrill, A.L.; Tigyi, G.; Miller, D.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 633.
68. Miller, D.D.; Tigyi, G.; Dalton, J.T.; Sardar, V.M.; Elrod, D.B.; Xu, H.; Baker, D.L.; Wang, D.; Karoly, L.; Fischer, D.J.; Virag, T.; Nusser, N. U.S. Patent 811, 838, 2003.
69. Gududuru, V.; Hurh, E.; Durgam, G.G.; Hong, S.S.; Sardar, V.M.; Xu, H.; Dalton, J.T.; Miller, D.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4919.
70. Gududuru, V.; Zeng, K.; Tsukahara, R.; Makarova, N.; Fujiwara, Y.; Pigg, K.R.; Baker, D.L.; Tigyi, G.; Miller, D.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 451.
71. Heise, C.E.; Santos, W.L.; Schreihofer, A.M.; Heasley, B.H.; Mukhin, Y.V.; Macdonald, T.L.; Lynch, K.R. Mol. Pharmacol., 2001, 60, 1173.
72. Heasley, B.H.; Jarosz, R.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Bioorg. Med, Chem. Lett., 2004, 14, 2735.
73. Heasley, B.H.; Jarosz, R.; Carter, K.M.; Van, J.S.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Biool. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4069.
74. Wang, D.; Lorincz, Z.; Bautista, D.L.; Liliom, K.; Tigyi, G.; Parrill, A.L. J. Biol. Chem., 2001, 276, 49213.
75. Sardar, V.M.; Bautista, D.L.; Fischer, W.; Yokoyama, K.; Nusser, N.; Virag, T.; Wang, D.A.; Baker, D.L.; Tigyi, G.; Parrill, A.L. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1582, 309.
76. Virag, T.; Elrod, D.B.; Liliom, K.; Sardar, V.M.; Parrill, A.L.; Yokoyama, K.; Durgam, G.; Deng, W.; Miller, D.D.; Tigyi, G. Mol. Pharmacol., 2003, 63, 1032.
77. Durgam, G.G.; Virag, T.; Walker, M.D.; Tsukahara, R.; Yasuda, S.; Liliom, K.; van Meeteren, L.A.; Moolenaar, W.H.; Wilke, N.; Siess, W.; Tigyi, G.; Miller, D.D. J. Med. Chem., 2005, 48, 4919.
78. Murakami-Murofushi, K.; Shioda, M.; Kaji, K.; Yoshida, S.; Morofushi, H. J. Biol. Chem., 1992, 267, 21512.
79. Mukai, M.; Kobayashi, S.; Murofushi, H.; Murofushi, K., PCT Int., WO 0294286, 2002.
80. Xu, Y.; Jiang, G.; Tsukahara, R.; Fujiwara, Y.; Tigyi, G.; Prestwich, G.D. J. Med. Chem., 2006, 49, 5309.
81. Lim, H-S.; Oh, Y-S.; Suh, P-G.; Chung, S-K. Bioorg. Med. Chem, Lett., 2003, 13, 237.
82. Lim, H-S.; Park, J-J.; Ko, K.; Lee, M-H.; Chung, S-K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2499.
83. Parrill, A.L.; Wang, D.; Bautista, D.L.; van Brocklyn, J.R.; Lorincz, Z.; Fischer, D.J.; Baker, D.L.; Liliom, K.; Spiegel, S.; Tigyi, G. J. Biol. Chem., 2000, 275, 39379.
84. Clemens, J.J.; Davis, M.D.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3401.
85. Clemens, J.J.; Davis, M.D.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4903.
86. Clemens, J.J.; Davis, M.D.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Bioorg, Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3568.
87. Murakami, T.; Furusawa, K.; Tamai, T.; Yoshikai, K.; Nishikawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1115.
88. Brinkmann, V.; Davis, M.D.; Heise, C.E.; Albert, R.; Cottens, S.; Hof, R.; Bruns, C.; Prieschl, E.; Baumruker, T.; Hiestand, P.; Foster, C.A.; Zollinger, M.; Lynch, K.R. J. Biol. Chem., 2002, 277, 21453.
89. Chiba, K.; Yanagawa, Y.; Masubuchi, Y.; Kataoka, H.; Kawaguchi, T.; Ohtsuki, M.; Hoshino, Y. J. Immunol., 1998, 160, 5037.
90. Hale, J.J.; Yan, L.; Newsy, W.E.; Hajdu, R.; Bergstrom, J.D.; Milligan, J.A.; Shei, G.J.; Chrebet, G.L.; Thornton, R.A.; Card, D.; Rosenbach, M.; Rosen, H.; Mandala, S. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 4803.
91. Kiuchi, M.; Adachi, K.; Tomatsu, A,; Chino, M.; Takeda, S.; Tanaka, Y.; Maeda, Y.; Sato, N.; Mitsutomi, N.; Sugahara, K.; Chiba, K. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 425.
92. Sanna, M.G.; Liao, J.; Jo, E.; Alfonso, C.; Ahn, M-Y.; Peterson, M.S.; Webb, B.; Lefebvre, S.; Chun, J.; Gray, N.; Rosen, H. J. Biol. Chem., 2004, 279, 13839.
93. Foss, F.W. Jr.; Clemens, J.J.; Davis, M.D.; Snyder, A.H.; Zigler, M.A.; Lynch, K.R.; Macdonald, T.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4470.
94. Hale, J.J.; Neway, W.; Mills, S.G.; Hajdu, R.; Keohane, C.A.; Rosenbach, M.; Milligan, J.; Shei, G-J.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Koo, G.C.; Koprak, S.L.; Jackson, J.J.; Rosen, H.; Mandala, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3351.
95. Hale, J.J.; Doherty, G.; Toth, L.; Li, Z.; Mills, S.G.; Hajdu, R.; Keohane, C.A.; Rosenbach, M.; Milligan, J.; Shei, G-J.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Rosen, H.; Mandala, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3495.
96. Yan, L.; Hale, J.J.; Lynch, C.L.; Budhu, R.; Gentry, A.; Mills, S.G.; Hajdu, R.; Keohane, C.A.; Rosenbach, M.J.; Milligan, J.A.; Shei, G-J.; Chrebet G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Rosen, H.; Mandala, S.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4861.
97. Hanessian, S.; Charron, G.; Billich, D. Guerini, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 491.
98. Goldsby, R.A.; Kindt, T.J.; Osborne, B.A.; Kuby, J., Immunology, (5th ed), W.H. Freeman and Co., New York, 2003.
99. Newton, R.C.; Decicco, C.P. J. Med. Chem., 1999, 42, 2295.
100. Matsui, T.; Kondo, T.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Nakatani, S.; Omawari, N.; Sakai, M.; Nakazawa, S.; Ogata, A.; Mori, H.; Terai, K.; Kamoshima, W.; Ohno, H.; Obata, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3757.
101. Matsui, T.; Kondo, T.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Tsuruta, H.; Fujita, S.; Omawari, N.; Sakai, M.; Nakazawa, S.; Ogata, A.; Mori, H.; Kamoshima, W.; Terai, K.; Ohno, H.; Obata, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3787.
102. Matsui, T.; Kondo, T.; Nakatani, S.; Omawari, N.; Sakai, M.; Mori, H.; Ogata, A.; Kato, J.; Ohno, H.; Obata, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 3937.
103. Matsui, T.; Takahashi, S.; Matsunaga, N.; Nakamura, K.; Omawari, N.; Sakai, M.; Kamoshima, W.; Terai, K.; Ohno, H.; Obata, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3807.
104. Sawa, M.; Kurokawa, K.; Inoue, Y; Kondo, H.; Yoshino, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2021.
105. Bauvois, B.; Dauzonne, D. Med. Res. Rev., 2006, 26, 88.
106. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1967, 27, 157.
107. Grembecka, J.; Mucha, A.; Cierpicki, T.; Kafarski, P. J. Med. Chem., 2003, 46, 2641.
108. Yang, K-W.; Golich, F.C.; Sigdel, T.K.; Crowder, M.W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 5150.
109. Chen, H.; Roques, B.P.; Fournié-Zaluski, M-C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1511.
110. Georgiadis, D.; Vazeux, G.; Llorens-Cortes, C.; Yiotakis, A.; Dive, V. Biochemistry, 2000, 39, 1152.
111. David, C.; Bischoff, L.; Meudal, H.; Mothé, A.; De Mota, N.; Danascimento, S.; Llorens-Cortes, C.; Fournié-Zaluski, M-C.; Roques, B.P. J. Med. Chem., 1999, 42, 5197.
112. Chen, H.; Noble, F.; Mothé, A.; Meudal, H.; Coric, P.; Danascimento, S.; Roques, B.P.; George, P.; Fournié-Zaluski, M-C. J. Med. Chem., 2000, 43, 1398.
113. Chen, H.; Noble, F.; Roques, B.P.; Fournié-Zaluski, M-C. J. Med. Chem., 2001, 44, 3523.
114. Weber, A.E. J. Med. Chem., 2004, 47, 4135.
115. Augustyns, K.; Bal, G.; Thonus, G.; Belyaev, A.; Zhang, X.M.; Bolleart, W.; Lambeir, A.M.; Durinx, C.; Goossens, F.; Haemers, A. Curr. Med. Chem., 1999, 6, 311.
116. Skordalakes, E.; Dodson, G.G.; Green, D.St.C.; Goodwin, C.A.; Scully, M.F.; Hudson, H.R.; Kakkar, V.V.; Deadman, J.J. J. Mol. Biol., 2001, 311, 549.
117. Boduszek, B.; Oleksyszyn, J.; Kam, C-M.; Selzler, J.; Smith, R.E.; Powers, J.C. J. Med. Chem., 1994, 37, 3969.
118. Belyaev, A.; Zhang, X.; Augustyns, K.; Lambeir, A-M.; De Meester, I.; Vedernikova, I.; Scharpé, S.; Haemers, A. J. Med. Chem., 1999, 42, 1041.
119. Van der Veken, P.; Senten, K.; Kertèsz, I.; Haemers, A.; Augustyns, K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 969
120. Akiyama, T.; Abe, M.; Harada, S.; Kojima, F.; Sawa, R.; Takahashi, Y.; Naganawa, H.; Homma, Y.; Hamada, M.; Yamaguchi, A.; Aoyagi, T.; Muraoka, Y.; Taleuchi, T. J. Antibiot., 2001, 54, 744.
121. Abe, M.; Akiyama, T.; Nakamura, H.; Kojima, F.; Harada, S.; Muraoka, Y. J. Nat. Prod., 2004, 67, 999.
122. Abe, M.; Akiyama, T.; Umezawa, Y.; Yamamoto, K.; Nagai, M.; Yamazaki, H.; Ichikawa, Y.; Muraoka, Y. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 785.
123. Green D.St C., Skordalakes, E.; Scully, M.F.; Deadman, J.J., In Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids, Chemistry and Biological Activity; Ed. Kukhar, V.P. and Hudson, H.R.; John Wiley and Sons Ltd., Chichester, 2000; Chapter 17.
124. Cheng, L.; Goodwin, C.A.; Scully, M.F.; Kakkar, V.V.; Claeson, G. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7333.
125. Deadman, J.J.; Elgendy, S.; Goodwin, C.A.; Green, D.St C.; Baban, J.A.; Patel, G.; Skordalakes, E.; Chino, N.; Claeson, G.; Kakkar, V.V.; Scully, M.F. J. Med. Chem., 1995, 38, 1511.
126. Wang, C-L.J.; Taylor, T.L.; Mical, A.J.; Spitz, S.; Reilly, T.M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7667.
127. Oleksyszyn, J.; Boduszek, B.; Kam, C-M., Powers, J.C. J. Med. Chem., 1994, 37, 226.
128. Sanderson, P.E.J. Med. Res. Rev., 1999, 19, 179
129. Li, M.; Lin, Z.; Johnson, M.E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1957.
130. Yang, T.; Lin, C.X.; Fu, H.; Jiang, Y.Y.; Zhao, Y.F. Org. Lett., 2005, 7, 4781.
131. Ding, G.; Liu, F.; Yang, T.; Jiang, Y.; Fu, H.; Zhao, Y. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3766.
132. Espinosa, E.; Belmant, C.; Pont, F.; Luciani, B.; Poupot, R.; Romagné, F.; Brailly, H.; Bonneville, M.; Fournié, J-J. J. Biol. Chem., 2001, 276, 18337.
133. Song, Y.; Zhang, Y.; Wang, H.; Raker, A.M.; Sanders, J.M.; Broderick, E.; Clark, A.; Morita, C.T.; Oldfield, E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4471.
134. Reichenberg, A.; Hintz, M.; Kletschek, Y.; Kuhl, T.; Haug, C.; Engel, R.; Moll, J.; Ostrovsky, D.N.; Jomaa, H.; Eberl, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1257.
135. Gossman, W.; Oldfield, E. J. Med. Chem., 2002, 45, 4868.
136. Sanders, J.M.; Ghosh, S.; Chan, J.M.W.; Meints, G.; Wang, H.; Raker, A.M.; Song, Y.; Colantino, A.; Burzynska, A.; Kafarski, P.; Morita, C.T.; Oldfield, E. J. Med. Chem., 2004, 47, 375
137. Jackson, M.D.; Denu, J.M. Chem. Rev., 2001, 101, 2313.
138. Burke, T.R.Jr.; Yao, Z-J.; Liu, D-G.; Voigt, J.; Gao, Y. Biopolymers, 2001, 60, 32.
139. Burke, T.R.Jr.; Smyth, M.S.; Nomizu, M.; Otaka, A.; Roller, P.P. J. Org. Chem., 1993, 58, 1336.
140. Domchek, S.M.; Auger, K.R.; Chatterjee, S.; Burke, T.R.Jr.; Shoelson, S.E. Biochemistry, 1992, 31, 9865.
141. Smyth, M.S.; Ford, H. Jr.; Burke, T.R. Jr. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4137.
142. Chen, L.; Wu, L.; Otaka, A.; Smyth, M.S.; Roller, P. P.; Burke, T.R. Jr.; Denhertog, J.; Zhang, Z.Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 216, 976.
143. Charifson, P.S.; Shewchuk, L.M.; Rocque, W.; Hummel, C.W.; Jordan, S.R.; Mohr, C.; Pacofsky, G.J.; Peel, M.R.; Rodriguez, M.; Sternbach, D.D.; Consler, T.G. Biochemistry, 1997, 36, 6283.
144. Wang, F.; Metcalf, C.A.; Shakespeare, W.C.; Sundaramoorthi, R.; Keenan, T.P.; Bohacek, R.S.; van Schravendijk, M.R.; Violette, S.M.; Narula, S.S.; Dalgarno, D.C.; Haraldson, C.; Keats, J.; Liou, S.; Mani, U.; Pradeepan, S.; Ram, M.; Adams, S.; Weigele, M.; Sawyer, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3067.
145. Sundaramoorthi, R.; Shakespeare, W.C.; Keenan, T.P.; Metcalf, C.A.; Wang, Y.; Mani, U.; Taylor, M.; Liu, S.; Bohacek, R.S.; Narula, S.S.; Dalgarno, D.C.; van Schravandijk, M.R.; Violette, S.M.; Liou, S.; Adams, S.; Ram, M.K.; Keats, J.A.; Weigele, M.; Sawyer, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3063.
146. Vu, C.B.; Luke, G. P.; Kawahata, N.; Shakespeare W.C.; Wang, Y.; Sundaramoorthi, R.; Metcalf, C.A.; Keenan, T.P.; Pradeepan, S.; Corpuz, E.; Merry, T.; Bohacek, R.S.; Dalgarno, D.C.; Narula, S.S.; van Schravendijk, M.R.; Ram, M.K.; Adams, S.; Liou, S.; Keats, J.A.; Violette, S.M.; Guan, W.; Weigele, M.; Sawyer, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3071.
147. Sawyer, T.K. Biopolymers, 1998, 47, 243.
148. Gilmer, T.; Rodriquez, M.; Jordan, S.; Crosby, R.; Alligood, K.; Green, M.; Kimery, M.; Wagner, C.; Kinder, D.; Charifson, P. J. Biol. Chem., 1994, 269, 31711.
149. Nam, N-H.; Pitts, R.L.; Sun, G.; Sardari, S.; Tiemo, A., Xie, M.; Yan, B.; Parang, K. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 779
150. Nam, N-H.; Ye, G.; Sun, G.; Parang, K. J. Med. Chem., 2004, 47, 3131.
151. Plummer, M.S.; Lunney, E.A.; Para, K.S.; Shahripour, A.; Stankovic, C.J.; Humblet, C.; Fergus, J.H.; Marks, J.S.; Herrera, R.; Hubbell, S.; Saltiel, A.; Sawyer, T.K. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 41.
152. Stankovic, C.J.; Surendran, N.; Lunney, E.A.; Plummer, M.S.; Para, K.S.; Shahripour, A.; Fergus, J.H.; Marks, J.S.; Herrera, R.; Hubbell, S.E.; Humblet, C.; Saltiel, A.R.; Stewart, B.H.; Sawyer, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1909.
153. Schultz, C. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 885.
154. Wagner, C.R.; Iyer, V.V.; McIntee, E.J. Med. Res. Rev., 2000, 20, 417.
155. Lee, C.H.; Kominos, D.; Jacques, S.; Margolis, B.; Schlessinger, J.; Shoelson, S.E.; Kuriyan, J. Structure, 1994, 2, 423.
156. Plummer, M.S.; Holland, D.R.; Shahripour, A.; Lunney, E.A.; Fergus, J.H.; Marks, J.S.; McConnell, P.; Mueller, W.T.; Sawyer T.K. J. Med. Chem., 1997, 40, 3719.
157. Price, D.J.; Jorgensen, W.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2067.
158. Lunney, E.A.; Para, K.S.; Rubin, J.R.; Humblet, C.; Fergus, J.H.; Marks, J.S.; Sawyer, T.K. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12471.
159. Shakespeare, W.C.; Bohacek, R.S.; Azimioara, M.D.; Macek, K.J.; Luke, G.P.; Dalgarno, D.C.; Hatada, M.H.; Lu, X.; Violette, S.M.; Bartlett, C.; Sawyer, T.K., J. Med. Chem., 2000, 43, 3815
160. Bohacek, R.S.; Dalgarno, D.C.; Hatada, M.; Jacobsen, V.A.; Lynch, B.A.; Macek, K.J.; Merry, T.; Metcalf, C.A.; Narula, S.S.; Sawyer, T.K.; Shakespeare, W.C.; Violette, S.M.; Weigele, M. J. Med. Chem., 2001, 44, 660.
161. Kawahata, N.; Yang, M.G.; Luke, G.P.; Shakespeare, W.C.; Sundaramoorthi, R.; Wang, Y.; Johnson, D.; Merry, T.; Violette, S.; Guan, W.; Bartlett, C.; Smith, J.; Hatada, M.; Lu, X.; Dalgarno, D.C.; Eyermann, C.J.; Bohacek, R.S.; Sawyer, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2319.
162. Shakespeare, W.; Yang, M.; Bohacek, R.; Cerasoli, F.; Stebbins, K.; Sundaramoorthi, R.; Azimioara, M.; Vu, C.; Pradeepan, S.; Metcalf, C.A.; Haraldson, C.; Merry, T.; Dalgarno, D.; Narula, S.; Hatada, M.; Lu, X.; van Schravendijk, M.R.; Adams, S.; Violette, S.; Smith, J.; Guan, W.; Bartlett, C.; Herson, J.; Iuliucci, J.; Weigele, M.; Sawyer, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 9373.
163. Buchanan, J.L.; Bohacek, R.S.; Luke, G.P.; Hatada, M.; Lu, X.; Dalgarno, D.C.; Narula, S.S.; Yuan, R.; Holt, D.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2353.
164. Buchanan, J.L.; Vu, C.B.; Merry, T.J.; Corpuz, E.G.; Pradeepan, S.G.; Mani, U.N.; Yang, M.; Plake, H.R.; Varkhedkar, V.M.; Lynch, B.A.; MacNeil, I.A.; Loiacono, K.A.; Tiong, C.L.; Holt, D.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2359.
165. Lesuisse, D.; Deprez, P.; Albert, E., Duc, T.T.; Sortais, B.; Gofflo, D.; Jean-Baptiste, V.; Marquette, J-P.; Schoot, B.; Sarubbi, E.; Lange, G.; Broto, P.; Mandine, E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2127.
166. Deprez, P.; Mandine, E.; Gofflo, D.; Meunier, S.; Lesuisse, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1295.
167. Shakespeare, W.C.; Bohacek, R.S.; Narula, S.S.; Azimioara, M.D.; Yuan, R.W.; Dalgarno, D.C.; Madden, L.; Botfield, M.C.; Holt, D.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3109.
168. Nam, N-H.; Lee, S.; Ye, G.; Sun, G.; Parang, K. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5753.
169. Morelock, M.M.; Ingraham, R.H.; Betageri, R.; Jakes, S. J. Med. Chem., 1995, 38, 1309.
170. Llinàs-Brunet, M.; Beaulieu, P.L.; Cameron, D.R.; Ferland, J-M.; Gauthier, J.; Ghiro, E.; Gillard, J.; Gorys, V.; Poirier, M.; Rancourt, J.; Wernic, D.; Betageri, R.; Cardozo, M.; Jakes, S.; Lukas, S.; Patel, U.; Proudfoot J.; Moss, N. J. Med. Chem., 1999, 42, 722.
171. Beaulieu, P.L.; Cameron, D.R.; Ferland, J.M.; Gauthier, J.; Ghiro, E.; Gillard, J.; Gorys, V.; Poirier, M.; Rancourt, J.; Wernic, D.; Llinàs-Brunet, M.; Betageri, R.; Cardozo, M.; Hickey, E.R.; Ingraham, R.; Jakes, S.; Kabcenell, A.; Kirrane, T.; Lukas, S.; Patel, U.; Proudfoot, J.; Sharma, R.; Tong, L.; Moss, N. J. Med. Chem., 1999, 42, 1757.
172. Tong, L.; Warren, T.C.; King, J.; Betageri, R.; Rose, J.; Jakes, S. J. Mol. Biol., 1996, 256, 601.
173. Lee, T.R.; Lawrence, D.S. J. Med. Chem., 2000, 43, 1173.
174. Hobbs, C.J.; Bit, R.A.; Cansfield, A.D., Harris, B.; Hill, C.H.; Hilyard, K.L.; Kilford, I.R.; Kitas, E.; Kroehn, A.; Lovell, P.; Pole, D.; Rugman, P.; Sherborne, B.S.; Smith, I.E.D.; Vesey, D.R.; Walmsley, D.L.; Whittaker, D.; Williams, G.; Wilson, F.; Banner, D.; Surgenor, A.; Borkakoti, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1365.
175. Révész, L.; Bonne, F.; Manning, U.; Zuber, J-F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 405.
176. Révész, L.; Blum, E.; Manning, U.; Demange, B.J.; Widmer, A.; Zuber, J-F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2875.
177. Vu, C.B.; Corpuz, E.G.; Merry, T.J.; Pradeepan, S.G.; Bartlett, C.; Bohacek, R.S.; Botfield, M.C.; Eyermann, C.J.; Lynch, B.A.; MacNeil, I.A.; Ram, M.K.; van Schravendijk, M.R.; Violette, S.; Sawyer, T.K. J. Med. Chem., 1999, 42, 4088.
178. Vu, C.B.; Corpuz, E.G.; Pradeepan, S.G.; Violette, S.; Bartlett, C.; Sawyer, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3009.
179. Ettmayer, P.; France, D.; Gounarides, J.; Jarosinski, M.; Martin, M-S.; Rondeau, J-M.; Sabio, M.; Topiol, S.; Weidmann, B.; Zurini, M.; Bair, K.W. J. Med. Chem., 1999, 42, 971 and references cited.
180. García-Echeverría, C.; Furet, P.; Gay, B.; Fretz, H.; Rahuel, J.; Schoepfer, J.; Caravatti, G. J. Med. Chem., 1998, 41, 1741.
181. García-Echeverría, C.; Gay, B.; Rahuel, J.; Furet, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2915.
182. Furet, P.; Gay, B.; Caravatti, G.; García-Echeverría, C.; Rahuel, J.; Schoepfer, J.; Fretz, H. J. Med. Chem., 1998, 41, 3442.
183. Schoepfer, J.; Gay, B.; End, N.; Muller, E.; Scheffel, G.; Caravatti, G.; Furet, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11 1201.
184. Wei, C-Q.; Li, B.; Guo, R.; Yang, D.; Burke, T.R.Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2781.
185. Schoepfer, J.; Fretz, H.; Gay, B.; Furet, P.; García-Echeverría, C.; End, N.; Caravatti, G. Bioorg. Med. Chem., 1999, 9, 221.
186. Liu, W.-Q.; Vidal, M.; Gresh, N.; Roques, B.P.; Garbay, C. J. Med. Chem., 1999, 42, 3737.
187. Liu, W.-Q.; Vidal, M.; Olszowy, C.; Million, E.; Lenoir, C.; Dhotêl, H.; Garbay, C. J. Med. Chem., 2004, 47, 1223.
188. Nioche, P.; Liu, W.-Q.; Boutin, I.; Charbonnier, F.; Latrielle, M-T.; Vidal, M.; Roques, B.P.; Garbay, C.; Ducruix, A. J. Mol. Biol., 2002, 315, 1167.
189. Oishi, S.; Karki, R.G.; Kang, S.-U.; Wang, X.; Worthy, K.M.; Bindu, L.K.; Nicklaus, M.C.; Fisher, R.J.; Burke, T.R.Jr. J. Med. Chem., 2005, 48, 764.
190. Furet, P.; Gay, B.; García-Echeverría, C.; Rahuel, J.; Fretz, H.; Schoepfer, J.; Caravatti, G. J. Med. Chem., 1997, 40, 3551.
191. Burke, T.R.Jr.; Yao, Z.-J.; Gao, Y.; Wu, J.X.; Zhu, X.; Luo, J.H.; Guo, R.; Yang, D., Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1439
192. Furet, P.; García-Echeverría, C.; Gay, B.; Schoepfer, J.; Zeller, M.; Rahuel, J. J. Med. Chem., 1999, 42, 2358.
193. Furet, P.; Caravatti, G.; Denholm, A.A.; Faessler, A.; Fretz, H.; García-Echeverría, C.; Gay, B.; Irving, E.; Press, N.J.; Rahuel, J.; Schoepfer, J.; Walker, C.V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2337.
194. Walker, C.V.; Caravatti, G.; Denholm, A.A.; Egerton, J.; Faessler, A.; Furet, P.; García-Echeverría, C.; Gay, B.; Irving, E.; Jones, K.; Lambert, A.; Press, N.J.; Woods, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2343.
195. Wei, Y.; Wei, C.-Q.; Burke, T.R.Jr. Org. Lett., 2001, 3, 1617.
196. Wei, C-Q.; Gao, Y.; Lee, K.; Guo, R.; Li, B.; Zhang, M.; Yang, D.; Burke, T.R.Jr. J. Med. Chem., 2003, 46, 244.
197. Shi, Z-D.; Lee, K.; Wei, C.-Q.; Roberts, L.R.; Worthy, K.M.; Fisher, R.J.; Burke, T.R.Jr. J. Med. Chem., 2004, 47, 788
198. Kang, S.-U.; Shi, Z-D.; Worthy, K.M.; Bindu, L.K.; Dharmawardana, P.G.; Choyke, S.J.; Bottaro, D.P.; Fisher, R.J.; Burke, T.R.Jr. J. Med. Chem., 2005, 48, 3945.
199. Oishi, S.; Karki, R.G.; Shi, Z.-D.; Worthy, K.M.; Bidu, L.; Chertov, O.; Esposito, D.; Frank, P.; Gillette, W.K.; Maderia, M.; Hartley, J.; Nicklaus, M.C.; Barchi, J.J.Jr.; Fisher, R.J.; Burke, T.R.Jr. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2431.
200. Lee, K.; Zhang, M.; Liu, H.; Yang, D.; Burke, T.R.Jr. J. Med. Chem., 2003, 46, 2621.
201. Shi, Z-D.; Lee, K.; Liu, H.; Zhang, M.; Roberts, L.R.; Worthy, K.M.; Fivash, M.J.; Fisher, R.J.; Yang, D.; Burke, T.R.Jr. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2003, 310, 378.
202. Berlicki, L.; Kafarski, P., Curr. Org. Chem., 2005, 9, 1829.
203. Imhof, D.; Wieligmann, K.; Hampel, K.; Nothmann, D.; Zoda, M.S.; Schmidt-Arras, D.; Zacharias, M.; Böhmer, F.D.; Reissmann, S. J. Med. Chem., 2005, 48, 1528.
204. McCluskey, A.; Sim, A.T.R.; Sakoff, J.A. J. Med. Chem., 2002, 45, 1151.
205. Born, T.L.; Myers, J.K.; Widlanski, T.S.; Rusnak, F. J. Biol. Chem., 1995, 270, 25651.
206. Swierczek, K.; Pandey, A.S.; Peters, J.W.; Hengge, A.C. J. Med. Chem., 2003, 46, 3703.
207. Panayotou, G.; Gish, G.; End, P.; Troung, O.; Gout, I.; Dhand, R.; Fry, M.J.; Hiles, I.; Pawron, T.; Waterfield, M.D. Mol. Cell Biol., 1993, 13, 3567.
208. Klippel, A.; Escobedo, J.A.; Fantl, W.J.; Williams, L.-T. Mol. Cell Biol., 1992, 12, 1451.
209. Fantl, W.J.; Escobedo, J.A.; Martin, G.A.; Turck, C.W.; del Rosario, M.; McCormick, F.; Williams, L.T. Cell, 1992, 69, 413
210. Ramalingam, K.; Eaton, S.R.; Cody, W.L.; Lu, G.H.; Panek, R.L.; Waite, L.A.; Decker, S.J.; Keiser, J.A.; Doherty, A.M. Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 1263.
211. Breeze, A.L.; Kara, B.V.; Barratt, D.G.; Anderson, M.; Smith, J.C.; Luke, R.W.; Best, J.R.; Cartlidge, S.A. EMBO J., 1996, 15, 3579.
212. Hensmann, M.; Booker, G.W.; Panayotou, G.; Boyd, J.; Linacre, J.; Waterfield, M.; Campbell, I.D. Protein Sci., 1994, 3, 1020.
213. Eaton, S.R.; Cody, W.L.; Doherty, A.M.; Holland, D.R.; Panek, R.L.; Lu, G.H.; Dahring, T.K.; Rose, D.R. J. Med. Chem., 1998, 41, 4329.
214. Burke, T.R.Jr.; Nomizu, M.; Otaka, A.; Smyth, M.S.; Roller, P.P.; Case, R.D.; Wolf, G.; Shoelson, S.E. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 201, 1148.
215. Hu, Y.; Meuillet, E.J.; Berggren, M.; Powis, G.; Kozikowski, A.P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 173.
216. Wang, D.S.; Chen, C-S. Bioorg,. Med. Chem., 2001, 9, 3165.
217. Potter, B.V.L.; Lampe, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1933.
218. Wilcox, R.A.; Primrose, W.U.; Nahorski, S.R.; Challiss, R.A.J., Trends Pharmacol. Sci., 1998, 19, 467.
219. de Almeida, M.V.; Cleophax, J.; Gateau-Olesker, A.; Prestat, G.; Dubreuil, D.; Gero, S.D. Tetrahedron, 1999, 55, 12997.
220. Abe, H.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem., 2000, 65, 4315.
221. Bosanac, I.; Alattia, J-R.; Mal, T.K.; Chan, J.; Talarico, S.; Tong, F.K.; Tong, K.I.; Yoshikawa, F.; Furuichi, T.; Iwai, M.; Michikawa, T.; Mikoshiba, K.; Ikura, M. Nature, 2002, 420, 696
222. Kozikowski, A.P.; Ognyanov, V.I.; Fauq, A.H.; Nahorski, S.R.; Wilcox, R.A. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4429.
223. Ballereau, S.; Guédat, P.; Poirier, S.N.; Guillemette, G.; Spiess, B.; Schlewer, G. J. Med. Chem., 1999, 42, 4824
224. Inoue, T.; Kikuchi, K.; Hirose, K.; Iino, M.; Nagano, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1697.
225. Nakanishi, W.; Kikuchi, K.; Inoue, T.; Hirose, K.; Iino, M.; Nagano, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 911.
226. Correa, V.; Riley, A.M.; Shuto, S.; Horne, G.; Nerou, E.P.; Marwood, R.D.; Potter, B.V.L.; Taylor, C.W., Mol. Pharmacol., 2001, 59, 1206.
227. Roussel, F.; Moitessier, N.; Hilly, M.; Chrétien, F.; Mauger, J-P.; Chapleur, Y. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 759.
228. Moris, M-A.; Caron, A.Z.; Guillemette, G.; Rognan, D.; Schmitt, M.; Schlewer, G. J. Med. Chem., 2005, 48, 1251.
229. Shuto, S.; Tatani, K.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Org. Chem., 1998, 63, 8815.
230. Riley, A.M.; Correa, V.; Mahon, M.F.; Taylor, C.W.; Potter, B.V.L. J. Med. Chem., 2001, 44, 2108.
231. de Kort, M.; Regenbogen, A.D.; Valentijn, A.P.R.M.; Challiss, R.A.J.; Iwata, Y.; Miyamoto, S.; van der Marel, G.A.; van Boom, J.H. Chem. Eur. J., 2000, 6, 2696.
232. Marwood, R.D.; Riley, A.M.; Correa, V.; Taylor, C.W.; Potter, B.V.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 453.
233. Rosenberg, H.J.; Riley, A.M.; Correa, V.; Taylor, C.W.; Potter, B.V.L. Carboydr. Res., 2000, 329, 7.
234. Terauchi, M.; Abe, H.; Tovey, S.C.; Dedos, S.G.; Taylor, C.W.; Paul, M.; Truselle, M.; Potter, B.V.L.; Matsuda, A.; Shuto, S. J. Med. Chem., 2006, 49, 1900.
235. Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Takahashi, S. J. Biol. Chem., 1994, 269, 369.
236. Rosenberg, H.J.; Riley, A.M.; Laude, A.J.; Taylor, C.W.; Potter, B.V.L. J. Med. Chem., 2003, 46, 4860.
237. Mochizuki, T.; Kondo, Y.; Abe, H.; Tovey, S.C.; Dedos, S.G.; Taylor, C.W.; Paul, M.; Potter, B.V.L.; Matsuda, A.; Shuto, S. J. Med. Chem., 2006, 49, 5750.
238. de Kort, M.; Correa, V.; Valentijn, A.R.P.M.; van der Marel, G.A.; Potter, B.V.L.; Taylor, C.W.; van Boom, J.H. J. Med. Chem., 2000, 43, 3295.
239. Zhang, F-J.; Gu, Q-M.; Sih, C.J. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 653.
240. Love, M.L.; Szebenyi, D.M.E.; Kriksunov, I.A.; Thiel, D.J.; Munshi, C.; Graeff, R.; Lee, H.C.; Hao, Q. Structure, 2004, 12, 477.
241. Moreau, C.; Wagner, G.K.; Weber, K.; Guse, A.H.; Potter, B.V.L. J. Med. Chem., 2006 49 5162.
242. Shuto, S.; Fukuoka, M.; Kudoh, T.; Gamham, C.; Galione, A.; Potter, B.V.L.; Matsuda, A. J. Med. Chem., 2003, 46, 4741
243. Gu, X.; Yang, Z.; Zhang, L.; Kunerth, S.; Fliegert, R.; Weber, K.; Guse, A.H.; Zhang, L. J. Med. Chem., 2004, 47, 5674.
244. Walseth, T.F.; Lee, H.C. Biochim. Biophys. Acta, 1993, 1178, 235.
245. Lee, H.C.; Aarhus, R.; Walseth, T.F. Science, 1993, 261, 352.
246. Guse, A.H.; da Silva, C.P.; Emmrich, F.; Ashamu, G.A.; Potter, B.V.L.; Mayr, G.W. J. Immunol., 1995, 155, 3353.
247. Mort, C.J.W.; Migaud, M.E.; Galione, A.; Potter, B.V.L. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 475.
248. Wong, L.; Aarhus, R.; Lee, H.C.; Walseth, T.F. Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1472, 555.
249. Wagner, G.K.; Guse, A.H.; Potter, B.V.L. J. Org. Chem., 2005, 70, 4810.
250. Xu, L.; Walseth, T.F.; Slama, J.T. J. Med. Chem., 2005 48 4177.
251. Shuto, S.; Shirato, M.; Sumita, Y.; Ueno, Y., Matsuda, A. J. Org. Chem., 1998, 63, 1986.
252. Huang, L-J.; Zhao, Y-Y.; Yuan, L.; Min, J-M.; Zhang, L-H. J. Med. Chem., 2002, 45, 5340.
253. Xu, J.; Yang, Z.; Dammermann, W.; Zhang, L.; Guse, A.H.; Zhang, L. J. Med. Chem., 2006, 49, 5501.
254. Yokomatsu, T.; Takechi, H.; Akiyama, T.; Shibuya, S.; Kominato, T.; Soeda, S.; Shimeno, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1277.
255. Murakami, M.; Iwama, S.; Fujii, S.; Ikeda, K.; Katsumura, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1725.
256. Yokomatsu, T.; Murano, T.; Akiyama, T.; Koizumi, J.; Shibuya, S.; Tsuji, Y.; Soeda, S.; Shimeno, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 229.
257. Hakogi, T.; Fujii, S.; Morita, M.; Ikeda, K.; Katsumura, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2141.
258. Cohen, L.H.; Pieterman, E.; van Leeuwen, R.E.W.; Overhand, M.; Burm, B.E.A.;. van der Marel, G.A.; van Boom, J.H. Biochem.
259. Patel, D.V.; Gordon, E.M.; Schmidt, R.S.; Weller, H.N.; Young, M.G.; Zahler, R.; Barbacid, M.; Carboni, J.M.; Gullo-Brown, J.L.; Hunihan, L.; Ricca, C.; Robinson, S.; Seizinger, B.R.; Tuomari, A.V.; Manne, V. J. Med. Chem., 1995, 38, 435.
260. Dolence, J.M.; Poulter, G.D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 5008.
261. Patel, D.V.; Schmidt, R.J.; Biller, S.A.; Gordon, E.N.; Robinson, S.S.; Manne, V. J. Med. Chem., 1995, 38, 2906.
262. Lamothe, M.; Perrin, D.; Blotières, D.; Leborgne, M.; Gras, S.; Bonnet, D.; Hill, B.T.; Halazy, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1291.
263. Eummer, J.T.; Gibbs, B.S.; Zahn, T.J.; Sebolt-Leopold, J.S.; Gibbs, R.A. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 241.
264. Troutman, J.M.; Chehade, K.A.H.; Kiegiel, K.; Andres, D.A.; Spielmann, H.P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4979.
265. Wardle, N.J.; Bligh, S.W.A.; Hudson, H.R. Curr. Org. Chem., 2005, 9, 1803.
266. Zhou, C.; Shao, Y.; Gibbs, R.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1417.
267. Micali, E.; Chehade, K.A.H.; Isaacs, R.J.; Andres, D.A.; Spielmann, H. P. Biochemistry, 2001, 40, 12254.
268. Liu, X., Prestwich, G.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2137.
269. Leslie, N.R.; Biondi, R.M.; Alessi, D.R. Chem. Rev., 2001, 101, 2365.