Changes in the isotropic shielding of the17O nucleus upon torsion in terminal oxygen systems: A computational study on their origin

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 38, 2008, Pages 9118-9127

  Muchall, Heidi M ^a  

^a Dept of Electrical and Computer Engineering   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; ARGON; OXYGEN;

COMPUTATIONAL STUDIES; ISOTROPIC SHIELDING;

SHIELDING;

EID: 53849101417     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp804670h     Document Type: Article

References (70)

1. Boykin, D. W. 170 NMR Spectroscopy in Organic Chemistry; CRC Press: Boca Raton, FL 1991 and references therein.
2. Boykin, D. W. Spectrosc. Lett. 1987, 20, 415.
3. Boykin, D. W.; Deadwyler, G. H.; Baumstark, A. L. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 19.
4. Boykin, D. W.; Balakrishnan, P.; Baumstark, A. L. Magn. Reson. Chem 1987, 25, 248.
5. Balakrishnan, P.; Boykin, D. W. J. Org. Chem 1985, 50, 3661.
6. Brown, C. J. Acta Crystallogr. 1966, 21, 442.
7. St. Amour, T. E.; Burgar, M. I.; Valentine, B.; Fiat, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1128.
8. Cerioni, G.; Culeddu, N.; Plumitallo, A. Tetrahedron 1993, 49, 2957.
9. Dahn, H.; Carrupt, P.-A. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 577.
10. Liu, Y.; Nekvasil, H.; Tossell, J. J. Phys. Chem A 2005, 109, 3060.
11. Musio, R.; Sciacovelli, O. Magn. Reson. Chem 2006, 44, 753.
12. Mothana, B.; Ban, F.; Boyd, R. J.; Thompson, A.; Hadden, C. E. Mol. Phys. 2005, 103, 1113.
13. Dahn, H. J. Chem. Educ. 2000, 77, 905.
14. Pople, J. A.; Schneider, W. G.; Bernstein, H. J. High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance; McGraw-Hill: New York, 1959.
15. Karplus, M.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2803.
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
17. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
18. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
19. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
20. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
21. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
22. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
23. Cohen, A. J.; Handy, N. C. Mol. Phys. 2001, 99, 607.
24. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
25. Wu, A.; Zhang, Y.; Xu, X.; Yan, Y. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2431.
26. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 606.
27. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
28. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
29. Klein, R. A.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5851.
30. Bohmann, J. A.; Weinhold, F.; Farrar, T. C. J. Chem Phys. 1997, 107, 1173.
31. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
32. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990.
33. ATM2000, version 1.0. AIM2000 Home Page at http://www.aim2000.de (accessed on August 12, 2008).
34. Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766.
35. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.3; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000-2002.
36. Borisenko, K. B.; Bock, C. W.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7426.
37. Kakar, R. K; Rinehart, E. A.; Quade, C. R.; Kojima, T. J. Chem. Phys. 1970, 52, 3803.
38. See, e.g., Gdaniec, M.; Ibragimov, B. T.; Talipov, S. A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 573.
39. Braude, E. A.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1955, 3754.
40. Moorthy, J. N.; Mal, P.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. J. Org. Chem 2001, 66, 7013.
41. St. Amour, T. E.; Burgar, M. I.; Valentine, B.; Fiat, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1128.
42. Dahn, H.; Péchy, P.; Toan, V. V. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 589.
43. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry, 2nd edition; Wiley: Chichester, U.K., 2007.
44. Høg, J. H.; Nygaard, L.; Sorensen, G. O. J. Mol. Struct. 1970, 7, 111.
45. Dorofeeva, O. V.; Vishnevskiy, Y. V.; Vogt, N.; Vogt, J.; Khristenko, L. V.; Krasnoshchekov, S. V.; Shishkov, I. F.; Hargittai, I.; Vilkov, L. V. Struct. Chem. 2007, 18, 739.
46. Domenicano, A.; Schultz, G.; Hargittai, I.; Colapietro, M.; Portalone, G.; George, P.; Bock, C. W. Struct. Chem. 1990, 1, 107.
47. Shishkov, I. F.; Sadova, N. I.; Novikov, V. P.; Vilkov, L. V. Zh. Strukt. Khim. 1984, 25, 98.
48. Trotter, J. Acta Crystallogr. 1959, 12, 884.
49. Boese, R.; Bläser, D.; Nussbaumer, M.; Krygowski, T. M. Struct. Chem. 1992, 3, 363.
50. Trotter, J. Acta Crystallogr. 1959, 12, 605.
51. Bouchy, A.; Roussy, G. C. R. Acad Sci., Ser. C 1973, 277, 143.
52. Dahn, H.; Péchy, P.; Carrupt, P.-A. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 283.
53. Wasserman, H. J.; Ryan, R. R.; Layne, S. P. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1985, 41, 783.
54. Johnson, S. W.; Eckert, J.; Barthes, M.; McMullan, R. K.; Muller, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16253.
55. Manea, V. P.; Wilson, K. J.; Cable, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2033.
56. Caminati, W.; Maris, A.; Millemaggi, A. New J. Chem. 2000, 24, 821
57. Ullrich, S.; Müller-Dethlefs, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9181.
58. Ilieva, S.; Hadjieva, B.; Galabov, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 6210.
59. Hanson, J. R.; Hitchcock, P. B.; Rodriguez-Medina, I. C. J. Chem. Res. 2004, 664.
60. Smith, W. T., Jr.; Trimnell, D.; Grinninger, L. D. J. Org. Chem. 1959, 24, 664.
61. Meij, R.; Oskam, A.; Stufkens, D. J. J. Mol. Struct. 1979, 51, 37.
62. Caminati, W.; Mini, A. M.; Maccagnani, G. J. Mol. Spectrosc 1977, 66, 368.
63. Romano, R. M.; Della Védova, C. O.; Boese, R. J. Mol. Struct. 1999, 475, 1.
64. Romano, R. M.; Della Védova, C. O.; Hildebrandt, P. J. Mol. Struct. 1999, 508, 5.
65. Muchall, H. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 632.
66. Iwasaki, F. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1980, 36, 1700.
67. Dahn, H.; Pechy, P.; Toan, V. V.; Bonini, B. F.; Lunazzi, L.; Mazzanti, G.; Cerioni, G.; Zwanenburg, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1881.
68. Penner, G. H.; George, P.; Bock, C. W. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1987, 152, 201.
69. See, e.g., Sancho-García, J. C.; Pérez-Jiménez, A. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5121.
70. Bouchy, A.; Roussy, G. J. Mol. Spectrosc. 1977, 65, 395.