Synthesis and redox behavior of 1-azulenyl sulfides and efficient synthesis of 1,1′-biazulenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2008, Pages 1242-1252

  Shoji, Taku ^a   Higashi, Junya ^a   Ito, Shunji ^b   Toyota, Kozo ^a   Asao, Toyonobu ^a   Yasunami, Masafumi ^c   Fujimori, Kunihide ^d   Morita, Noboru ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b HIROSAKI UNIVERSITY   (Japan)

^c NIHON UNIVERSITY   (Japan)

^d SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,1 biazulene; Azulene; Cyclic voltammetry; Electrochemistry; Electrophilic substitution

Indexed keywords

EID: 53849097015     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700959     Document Type: Article

References (36)

1. M. Gingras, J. Raimundo, Y. M. Chabre, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1686-1712.
2. T. Kondo, T. Mitsudo, Chem. Rev. 2000, 100, 3205-3220.
3. a) A. G. Anderson Jr, R. N. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5669-5674;
4. b) L. L. Replogle, R. M. Arluck, J. R. Maynard, J. Org. Chem. 1965, 30, 2715-2718;
5. c) L. L. Replogle, J. R. Maynard, J. Org. Chem. 1967, 32, 1909-1915;
6. d) L. L. Replogle, G. C. Peters, J. R. Maynard, J. Org. Chem. 1969, 34, 2022-2024.
7. T. Asao, S. Ito, N. Morita, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6345-6348.
8. V. G. Nenajdenko, V. I. Popov, E. S. Balenkova, Sulfur Lett. 1996, 20, 75-83.
9. P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734.
10. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
11. a) J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1470;
12. b) S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
13. T. Morita, K. Takase, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1144-1152.
14. M. Iyoda, K. Sato, M. Oda, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3829-3832.
15. a) A. C. Razus, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 981-988;
16. b) A. C. Razus, C. Nitu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 989-994;
17. c) A. C. Razus, C. Nitu, S. Carvaci, L. Birzan, S. A. Razus, M. Pop, L. Tarko, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1227-1233.
18. a) S. Ito, H. Inabe, T. Okujima, N. Morita, M. Watanabe, N. Harada, K. Imafuku, J. Org. Chem. 2001, 66, 7090-7101;
19. b) S. Ito, T. Okujima, N. Morita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1261-1264;
20. c) S. Ito, T. Okujima, N. Morita, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1896-1905;
21. d) S. Ito, T. Terazono, T. Kubo, T. Okujima, N. Morita, T. Murafuji, Y. Sugihara, K. Fujimori, J. Kawakami, A. Tajiri, Tetrahedron 2004, 59, 5357-5366.
22. S. Ito, T. Kubo, N. Morita, Y. Matsui, T. Watanabe, A. Ohta, K. Fujimori, T. Murafuji, Y. Sugihara, A. Tajiri, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2891-2894.
23. A part of this work has been recently published in a preliminary form: T. Shoji, S. Ito, K. Toyota, M. Yasunami, N. Morita, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4999-5002.
24. a) S. Ito, N. Morita, T. Asao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1409-1436;
25. b) S. Ito, S. Kikuchi, N. Morita, T. Asao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 839-849;
26. c) S. Ito, S. Kikuchi, N. Morita, T. Asao, J. Org. Chem. 1999, 64, 5815-5821;
27. d) S. Ito, N. Morita, T. Asao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1865-1874;
28. e) S. Ito, S. Kikuchi, T. Okujima, N. Morita, T. Asao, J. Org. Chem. 2001, 66, 2470-2479;
29. f) S. Ito, K. Akimoto, J. Kawakami, A. Tajiri, T. Shoji, H. Satake, N. Morita, J. Org. Chem. 2007, 72, 162-172.
30. S. Ito, T. Kubo, N. Morita, T. Ikoma, S. Tero-Kubota, J. Kawakami, A. Tajiri, J. Org. Chem. 2005, 70, 2285-2293.
31. Y. Endo, K. Shudo, T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3753-3755.
32. K. Hafner, K. L. Moritz, Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 656, 40-53.
33. S. Ito, N. Morita, T. Asao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2543-2548.
34. The preparation of 1,1′-biazulene (20a) from 19a by using a similar decarbonylation method has been reported (13% yield). A. C. Razus, L. Birzan, S. Nae, C. Nitu, V. Tecuceanu, V. Cimpeanu, ARKIVOC 2002, II, 142-153.
35. T. Kurihara, T. Suzuki, H. Wakabayashi, S. Ishikawa, K. Shindo, Y. Shimada, H. Chiba, T. Miyashi, M. Yasunami, T. Nozoe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2003-2008.
36. S. Ito, A. Nomura, N. Morita, C. Kabuto, H. Kobayashi, S. Maejima, K. Fujimori, M. Yasunami, J. Org. Chem. 2002, 67, 7295-7302.