Crystallographic and theoretical evidence of anion-π and hydrogen-bonding interactions in a squaramide-nitrate salt

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2008, Pages 1864-1868

  Rotger, Carmen ^a   Soberats, Bartomeu ^a   Quiñonero, David ^a   Frontera, Antonio ^a   Ballester, Pablo ^b   Benet Buchholz, Jordi ^b   Deyà, Pere M ^a   Costa, Antoni ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

Amides; Anions; Molecular recognition; Pi interactions

Indexed keywords

EID: 53749106141     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701209     Document Type: Article

References (42)

1. S. Mangani, M. Ferraroni in Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.: A. Bianchi, K. Bowman-James, E. Garcia-España), Wiley, New York, 1997, p. 63.
2. P. D. Beer, A. P. Gale, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 487-516.
3. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
4. a) M. N. Piña, C. Rotger, B. Soberats, P. Ballester, P. M. Deyà, A. Costa, Chem. Commun. 2007, 963-965;
5. b) M. N. Piña, M. C. Rotger, A. Costa, P. Ballester, P. M. Deyà, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3749-3752;
6. c) R. Prohens, M. C. Rotger, M. N. Piña, P. M. Deyà, J. Morey, P. Ballester, A. Costa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4933-4936.
7. a) A. P. Davis, S. M. Draper, G. Dunne, P. Ashton, Chem. Commun. 1999, 2265-2266;
8. b) A. Frontera, M. Orell, C. Garau, D. Quiñonero, E. Molins, I. Mata, J. Morey, Org. Lett. 2005, 7, 1437-1440;
9. c) G. Ambrosi, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, A. Guerri, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 702-712;
10. d) Y. Liu, A. H. W. Lam, F. W. Fowler, J. W. Lauher, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 389, 39-46.
11. a) B. L. Schottel, H. T. Chifotides, K. R. Dumbar, Chem. Soc. Rev. DOI: 10.1039/b614208g;
12. b) P. Hoog, P. Gamez, I. Mutikainen, U. Turpeinen, J. Reedijk, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5815-5815;
13. c) D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392;
14. d) C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Recent Res. Devel. Chem. Phys. 2004, 5, 227-255;
15. e) O. B. Berryman, V. S. Bryantsev, D. P. Stay, D. W. Johnson, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48-58.
16. a) D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Chem. Eur. J. 2002, 8, 433-438;
17. b) D. Quiñonero, R. Prohens, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 115-120.
18. a) S. R. Zhu, W. D. Chen, H. J. Zhao, M. Shao, M. X. Li, Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o1344-o1346;
19. b) J. S. Gao, Y. Liu, G. F. Hou, Y. H. Yu, P. F. Yan, Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, o5645-o5646;
20. c) T. W. Lee, J. P. Lau, S. Lap, Acta Crystallogr., Sect. E 2003, 59, o792-o793;
21. d) A. S. Batsanov, Acta Crystallogr., Sect. E 2004, 60, o2426-o2428.
22. M. Felloni, A. J. Blake, P. Hubberstey, C. Wilson, M. Schröder, CrystEngComm 2002, 4, 483-495.
23. H. Casellas, P. Gamez, J. Reedijk, C. Massera, Polyhedron 2006, 25, 2959-2966.
24. The crystal structure of the N-(2-pyridinium) urea nitrate also shows the urea-nitrate interaction as expected for good oxoanions binding units, together with the pyridinium-nitrate anion-π interaction. However, in this structure, only one nitrate oxygen overlaps the pyridinium ring. V. Velikova, S. Bakardjeva, O. Angelova, Acta Crystallogr., Sect. C 1999, 55, 1328-1330.
25. a) M. Mascal, I. Yakoulev, E. B. Nikitin, J. C. Fettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8782-8784;
26. b) A. Garcia-Raso, F. M. Albertí, J. J. Fiol, A. Tasada, M. Barceló-Oliver, E. Molins, D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Inorg. Chem. 2007, 46, 10724-10735;
27. c) A. Garcia-Raso, F. M. Albertí, J. J. Fiol, A. Tasada, M. Barceló-Oliver, E. Molins, D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5821-5825;
28. d) Y. V. Nelyubina, K. A. Lyssenko, D. G. Golovanov, M. Y. Antipin, CrystEngComm 2007, 9, 991-996;
29. e) P. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferreti, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909-915.
30. T. Dorn, C. Janiak, K. Abu-Shandi, CrystEngComm 2005, 7, 633-641.
31. a) A. Frontera, F. Saczewski, M. Gdaniec, E. Dziemidowicz-Borys, A. Kurland, P. M. Deyà, D. Quiñonero, C. Garau, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6560-6567;
32. b) P. U. Maheswari, B. Modec, A. Pevec, B. Kozlevčar, C. Massera, P. Gamez, J. Reedijk, Inorg. Chem. 2006, 45, 6637-6645.
33. a) P. Gamez, G. A. van Albada, I. Mutikainen, U. Turpeinen, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1975-1980;
34. b) B. L. Schottel, H. T. Chifotides, M. Shatruk, A. Chouai, L. M. Pérez, J. Bacsa, K. R. Dumbar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895-5912.
35. D. Kim, P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250-1258.
36. G. M. Sheldrick, SHELXTL Crystallographic System Ver. 5.10, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 1998.
37. R. Ahrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
38. A. Schafer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
39. a) M. W. Feyereisen, G. Fitzgerald, A. Komornicki, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359-363;
40. b) O. Vahtras, J. Almlof, M. W. Feyereisen, Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514-518.
41. a) A. Frontera, D. Quiñonero, C. Garau, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632-4637;
42. b) D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5144-5148.