Reactions of arenediazonium o-benzenedisulfonimides with aliphatic triorganoindium compounds

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2008, Pages 862-868

  Barbero, Margherita ^a   Cadamuro, Silvano ^a   Dughera, Stefano ^a   Ghigo, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

Author keywords

Amines; Density functional calculations; Diazo compounds; Indium; Nucleophilic addition

Indexed keywords

EID: 53749097631     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700931     Document Type: Article

References (72)

1. M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, C. Giaveno, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4884-4890.
2. M. A. Pena, J. Perez Sestelo, L. A. Sarandeses, Synthesis 2003, 780-784.
3. a) P. Cintas, Synlett 1995, 1087-1096, and references cited therein;
4. b) J. A. Marshall, Chemtracts: Org. Chem. 1997, 10, 481-496;
5. c) C.-J. Li, T.-H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997, pp. 64-114.
6. L. A. Paquette in Green Chemistry, Frontiers in Benign Chemical Synthesis and Processing (Eds.: P. T. Anastas, T. C. Williamson), Oxford University Press, Oxford, 1998, pp. 250-264.
7. a) I. Perez, J. Perez Sestelo, M. A. Maestro, A. Mourinho, L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 1998, 63, 10074-10076;
8. b) S. Araki, K. Shimizu, S.-J. Jin, Y. Butsugan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 824-825;
9. c) S. Araki, A. Imai, K. Shimizu, M. Yamada, A. Mori, Y. Butsugan, J. Org. Chem. 1995, 60, 1841-1847;
10. d) N. Fujiwara, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1999, 64, 4095-4101;
11. e) E. Klaps, W. Schmid, J. Org. Chem. 1999, 64, 7537-7546;
12. f) K. Takami, H. Yorimitsu, K. Oshima, Org. Lett. 2002, 4, 2993-2995;
13. g) D. Rodriguez, J. Perez Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 2003, 68, 2518-2520;
14. h) I. Perez, J. Perez Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155-4160;
15. i) I. Perez, J. Perez Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett. 1999, 1, 1267-1269;
16. j) D. Rodriguez, J. Perez Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 2004, 69, 8136-8139;
17. k) M. A. Pena, I. Perez, J. Perez Sestelo, L. A. Sarandeses, Chem. Commun. 2002, 2246-2247;
18. l) M. A. Pena, J. Perez Sestelo, L. A. Sarandeses, Synthesis 2005, 485-492;
19. m) E. Font-Sanchis, F. J. Cespedes-Guirao, A. Sastre-Santos, F. Fernandez-Lazaro, J. Org. Chem. 2007, 72, 3589-3591.
20. a) S. Dughera, Synthesis 2006, 1117-1124, and references cited therein;
21. b) E. Artuso, M. Barbero, I. Degani, S. Dughera, R. Fochi, Tetrahedron 2006, 62, 3146-3157, and references cited therein;
22. c) M. Barbero, I. Degani, S. Dughera, R. Fochi, P. Perracino, Synthesis 1998, 1235-1237.
23. R. N. Salvatore, C. H. Yoon, K. W. Jung, Tetrahedron 2001, 57, 7785-7811, and references cited therein.
24. For some recent examples on the N-monoalkylation of anilines, see: a) S. Naskar, M. Bhattacharjee, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3367-3370;
25. b)W. J. Ebenezer, M. G. Hutchings, K. Jones, D. A. Lambert, I. Watt, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1641-1643;
26. c) J.-H. Kim, M.-S. Park, Yakhak Hoechi 2005, 49, 162-167
27. [Chem. Abstr. 2006, 144, 212472];
28. d) J. L. Romera, J. M. Cid, A. A. Trabanco, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8797-8800;
29. e) H. Sajiki, T. Ikawa, K. Hirota, Org. Lett. 2004, 6, 4977-4980;
30. f) M. Selva, P. Tundo, A. Perosa, J. Org. Chem. 2001, 66, 677-680;
31. g) C. S. Cho, J. S. Kim, H. S. Kim, T. J. Kim, S. C. Shim, Synth. Commun. 2001, 31, 3791-3797.
32. M. Barbero, I. Degani, S. Dughera, R. Fochi, Synthesis 2003, 742-750.
33. Z. A. Tomasic, G. E. Scuseria, Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 21-25.
34. a) A. J. Bellamy, R. D. Guthrie, J. Chem. Soc. 1965, 2788-2795, and references cited therein;
35. b) A. J. Bellamy, R. D. Guthrie, J. Chem. Soc. 1965, 3528-3533, and references cited therein;
36. c) A. J. Bellamy, R. D. Guthrie, C. J. F. Chittenden, J. Chem. Soc. 1966, 1989-1993, and references cited therein.
37. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
38. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
39. b) W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley, Weinheim, 2000, ch. 6.
40. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
41. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
42. W. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, Wiley, Chichester, 1999, ch. 6.
43. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
44. K. A. Peterson, D. Figgen, E. Goll, H. Stoll, M. Dolg, J. Chem. Phys. 2003, 119, 11113-11123.
45. Reaction enthalpies and free energies have been computed as outlined, for instance, in: J. B. Foresman, Æ. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1996, pp. 166-168.
46. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1990, 94, 5523-5527.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
48. a) J. Barluenga, J. M. Concellon, G. Asensio, Synthesis 1975, 467-469 (b.p.);
49. b) J. J. Eisch, J. F. McNulty, X. Shi, J. Org. Chem. 1994, 59, 7-9 (NMR spectroscopic data).
50. J. Barluenga, F. J. Fanañas, J. Villamaña, M. Yus, J. Org. Chem. 1982, 47, 1560-1564 (b.p. and NMR spectroscopic data).
51. G. Verardo, A. G. Giumanini, P. Strazzolini, M. Poiana, Synthesis 1993, 121-125 (b.p. and NMR spectroscopic data).
52. Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi, T. Ohta, J. Org. Chem. 1984, 49, 3359-3363 (b.p. and NMR spectroscopic data).
53. a) R. E. Lyle, H. J. Troscianiec, J. Org. Chem. 1955, 20, 1757-1760 (b.p.);
54. b) M. Ortiz-Marciales, L. D. Rivera, M. De Jesus, S. Espinosa, J. A. Benjamin, O. E. Casanova, I. G. Figueroa, S. Rodriguez, W. Correa, J. Org. Chem. 2005, 70, 10132-10134 (NMR spectroscopic data).
55. [26b]
56. [9]
57. a) M. Gladys, W. R. Knappe, Chem. Ber. 1974, 107, 3568-3573 (b.p.);
58. b) K. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Org. Lett. 2003, 5, 4987-4990 (NMR spectroscopic data).
59. A. R. Katritzky, B. Rachwal, S. Rachwal, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 337-345 (m.p. and NMR spectroscopic data for product 4f; NMR spectroscopic data for product 5f).
60. [25]
61. [29b]
62. a) A. R. Surrey, H. F. Hammer, J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 2127-2128 (m.p.);
63. b) M. J. Kornet, P. A. Thio, S. L. Tan, J. Org. Chem. 1968, 33, 3637-3639 (NMR spectroscopic data).
64. [9]
65. P. D. Mc Master, E. W. Byrnes, H. S. Feldman, H. Bertil, P. A. Tenthorey, J. Med. Chem. 1979, 22, 1177-1182 (b.p.).
66. a) M. Matter, A. Rossi, H. v. Sprecher, US Patent 2769838, 1958 [Chem. Abstr. 1958, 52, 6736];
67. b) A. S. Abd-El-Aziz, C. C. Lee, A. Piorko, R. G. Sutherland, J. Organomet. Chem. 1988, 348, 95-107 (NMR spectroscopic data).
68. a) S. R. Johns, J. A. Lamberton, E. R. Nelson, Aust. J. Chem. 1971, 24, 1859-1871 (m.p.);
69. b) J. Arriau, J. P. Campillo, J. Deschamps, G. Tarrago, R. Jacquier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 1398-1400 (NMR spectroscopic data).
70. S. R. Johns, J. A. Lamberton, E. R. Nelson, Aust. J. Chem. 1973, 26, 1297-1305 (NMR spectroscopic data).
71. F. Arndt, W. Partale, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 446-456 (m.p.).
72. [37a]: B. L. Shapiro, S. J. Ebersole, G. J. Karabatsos, F. M. Mane, S. L. Manatt, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4041-4042 (NMR spectroscopic data).