Syntheses of sterically hindered zwitterionic pyridinium phenolates as model compounds in nonlinear optics

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1767-1776

  Diemer, Vincent ^a   Chaumeil, Hélène ^a   Defoin, Albert ^a   Fort, Alain ^b   Boeglin, Alex ^b   Carré, Christiane ^c  

^a UNIVERSITÉ DE HAUTE ALSACE   (France)

^b INSTITUT DE PHYSIQUE ET CHIMIE DES MATÉRIAUX DE STRASBOURG   (France)

^c UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

Chromophores; Cross coupling; Donor acceptor systems; N heterocycles; Nonlinear optics; Zwitterions

Indexed keywords

EID: 53749094295     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701023     Document Type: Article

References (51)

1. H. S. Nalva, S. Miyata (Eds.), Nonlinear Optics of Organics Molecules and Polymers, CRC Press, Boca Raton, 1997.
2. a) S. R. Marder, B. Kippelen, A. K. Y. Jen, N. Peyghammbarian, Nature 1997, 388, 845-851;
3. b) M. Blanchard-Desce, V. Alain, P. V. Bedworth, S. R. Marder, A. Fort, C. Runser, M. Barzoukas, S. Lebus, R. Wortman, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104;
4. c) L. R. Dalton, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1421-1433.
5. a) S. Keinan, E. Zojer, J.-L. Brédas, M. A. Ratner, T. J. Marks, Theochem 2003, 227-235;
6. H. Kang, A. Frachetti, P. Zu, H. Jiang, Y. Yang, E. Cariati, S. Righetto, R. Ugo, C. Zuccaccia, A. Macchioni, C. Stern, Z. Liu, S.-T. Ho, T. J. Marks, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7922-7925.
7. V. Diemer, H. Chaumeil, A. Defoin, A. Fort, A. Boeglin, C. Carré, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2727-2738.
8. V. Diemer, H. Chaumeil, A. Defoin, A. Boeglin, A. Barsella, A. Fort, P. Jacques, C. Carré, Proc. Spie - Org. Optoelectron. Photonics II 2006, 6192, 559-565.
9. a) C. Combellas, C. Suba, A. Thiébault, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4923-4926;
10. b) C. Combellas, C. Suba, A. Thiébault, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5741-5744;
11. c) N. Alam, C. Combellas, C. Amatore, A. Thiébault, J. N. Verpeaux, J. Org. Chem. 1990, 55, 6347-6356.
12. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
13. b) S. P. Stanforth, Tetrahedron 1998, 54, 263;
14. c) A. J. Suzuki, Organomet. Chem. 1999, 28, 147;
15. d) S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 58, 9633;
16. e) F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419.
17. R. J. Vinj, H. J. Arts, R. Gren, A. M. Castelijns, Synthesis 1994, 573-578.
18. D. H. Wadsworth, M. R. Detty, B. J. Murray, C. H. Weidner, N. F. Haley, J. Org. Chem. 1984, 49, 2676-2681.
19. M. Komatsu, H. Ohgishi, S. Takamatsu, Y. Ohshiro, T. Agawa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 214-240.
20. P. Klan, Monatsh. Chem. 1993, 124, 327-330.
21. E. Ochiai, J. Org. Chem. 1953, 18, 534-551.
22. H. Saito, M. Hamana, Heterocycles 1979, 12, 475-479.
23. a) Z.-L. Zhou, J. M. Navratil, S. X. Cai, E. R. Whittemore, S. A. Espitia, J. E. Hawkinson, M. Tran, R. M. Woodward, E. Weber, J. F. W. Keana, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2061-2071;
24. b) J. M. Esserey, K. Schofield, J. Chem. Soc. 1960, 4953-4959.
25. F. A. Neugebauer, H. Fischer, H. Weger, Chem. Ber. 1977, 110, 2802-2808.
26. M. C. Carreno, J. L. G. Ruano, G. Sanz, M. A. Toledo, A. Urbano, J. Org. Chem. 1995, 60, 5328-5331.
27. R. G. Syvret, K. M. Butt, T. P. Nguyen, V. L. Bulleck, R. D. Rieth, J. Org. Chem. 2002, 67, 4487-4493.
28. J. Berthelot, C. Guette, P.-L. Desbène, J. Basselier, Can. J. Chem. 1989, 67, 2061-2066.
29. Y. Liao, C. Xie, P. M. Lahti, R. T. Weber, J. J. Jiang, D. P. Barr, J. Org. Chem. 1999, 64, 5176-5182.
30. R. Holland, J. Spenser, J. J. Deadman, Synthesis 2002, 16, 2379-2382.
31. a) M. Malinowski, L. Kaczmarek, Synthesis 1987, 1013-1015;
32. b) M. Malinowski, L. Kaczmarek, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1988, 330, 154-158.
33. K. K. Anderson, D. A. Shultz, D. A. Dougherty, J. Org. Chem. 1997, 62, 7575-7584.
34. C. Combellas, C. Suba, A. Thiébault, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4923-4926, and references therein.
35. A. Boeglin, A. Barsella, A. Fort, F. Mançois, V. Rodriguez, V. Diemer, H. Chaumeil, A. Defoin, P. Jacques, C. Carré, Chem. Phys. Lett. 2007, 442, 289-301.
36. J.-P. Malval, V. Diemer, F. Morlet Savary, P. Jacques, X. Allonas, H. Chaumeil, A. Defoin, C. Carré, Chem. Phys. Lett. Accepted.
37. C. Reichardt, P. Milart, G. Schäfer, Liebigs Ann. Chem. 1990, 441-447.
38. C. Coudret, Synth. Commun. 1996, 26, 3543-3547.
39. F. A. Cotton, Inorg. Synth. 1972, 13, 121-124.
40. J. I. Grayson, R. Dinkel, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2100-2110.
41. N. K. Jana, J. G. Verkade, Org. Lett. 2003, 21, 3787-3790.
42. P. M. Hatton, S. Sternhell, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 935-946.
43. Y. Nakashima, M. Fukunaga, K. Suzuki, K. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2143-2148.
44. T. Kubota, H. Miyazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2057-2062.
45. G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, Synthesis 2003, 2827-2830.
46. W. Herz, L. Tsai, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4184-4185.
47. M. R. Kidd, W. H. Watson, Inorg. Chem. 1969, 8, 1886-1891.
48. R. A. Abramovitch, M. Saha, Can. J. Chem. 1966, 44, 1765-1771.
49. P. W. Jardon, E. H. Vickery, L. P. Pahler, N. Pourahmady, G. J. Mains, E. J. Eisenbraun, J. Org. Chem. 1984, 49, 2130-2135.
50. K. S. Dhami, J. B. Stothers, Can. J. Chem. 1966, 44, 2855-2866.
51. N. Alam, C. Combellas, C. Amatore, A. Thiébault, J. N. Verpeaux, J. Org. Chem. 1990, 55, 6347-6356.