A novel β-amino acid in cytotoxic peptides from the cyanobacterium Tychonema sp.

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1732-1739

  Mehner, Christian ^a   Müller, Daniela ^a   Krick, Anja ^a   Kehraus, Stefan ^a   Löser, Reik ^a   Gütschow, Michael ^a   Maier, Armin ^b   Fiebig, Heinz Herbert ^b   Brun, Reto ^c   König, Gabriele M ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b CHARLES RIVER LABORATORIES   (United States)

^c SWISS TROPICAL AND PUBLIC HEALTH INSTITUTE   (Switzerland)

Author keywords

Configuration determination; Cyanobacteria; Natural products; Peptides; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 53749087678     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701033     Document Type: Article

References (23)

1. K. Harada, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 889-899.
2. D. Müller, A. Krick, S. Kehraus, C. Mehner, M. Hart, F. C. Küpper, K. Saxena, H. Prinz, H. Schwalbe, P. Janning, H. Waldmann, G. König, J. Med. Chem. 2006, 49, 4871-4878.
3. I. Pergament, S. Carmeli, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8473-8476.
4. T. An, T. K. S. Kumar, M. Wang, L. Liu, J. O. Lay Jr., R. Liyanage, J. Berry, M. Gantar, V. Marks, R. E. Gawley, K. S. Rein, J. Nat. Prod. 2007, 70, 730-735.
5. D. Tillett, E. Dittmann, M. Erhard, H. von Döhren, T. Börner, B. A. Neilan, Chem. Biol. 2000, 7, 753-764.
6. A. Sandström, C. Glemarec, J. A. O. Meriluoto, J. E. Eriksson, J. Chattopadhyaya, Toxicon 1990, 28, 535-540.
7. K. Fujii, K. Sivonen, T. Kashiwagi, K. Hirayama, K. Harada, J. Org. Chem. 1999, 64, 5777-5782.
8. G. L. Helms, R. E. Moore, W. P. Niemczura, G. M. L. Patterson, J. Org. Chem. 1988, 53, 1298-1307.
9. S. S. Moon, J. L. Chen, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, J. Org. Chem. 1992, 57, 1097-1103.
10. G. Trimurtulu, I. Ohtani, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, T. H. Corbett, F. A. Valeriote, L. Demchik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-4737.
11. J. M. Gregson, J. L. Chen, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, Tetrahedron 1992, 48, 3727-3734.
12. B. Schilling, W. Wang, J. S. McMurray, K. F. Medzihradsky, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 2174-2179.
13. M. Yamada, N. Nagashima, J. Hasegawa, S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9019-9022.
14. F. von Nussbaum, P. Spiteller, "β-Amino acids in Nature" in Highlights in Bioorganic Chemistry: Methods and Applications (Eds.: C. Schmuck, H. Wennemers), VCH, Weinheim, 2004, pp. 63-89.
15. B. S. Moore, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 580-593.
16. T. Reya, S. J. Morrison, M. F. Clarke, I. L. Weissman, Nature 2001, 414, 105-111.
17. M. Al-Hajj, M. S. Wicha, A. Benito-Hernandez, S. J. Morrison, M. F. Clarke, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3983-3988.
18. P. A. Beachy, S. S. Karhadkar, D. M. Berman, Nature 2004, 432, 324-331.
19. D. Müller, Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelm- Universität Bonn, Germany, 2006.
20. W. T. Dengler, J. Schulte, D. P. Berger, R. Mertelsmann, H. H. Fiebig, Anticancer Drugs 1995, 6, 522-532.
21. H. H. Fiebig, A. Maier, A. M. Burger, Eur. J. Cancer 2004, 40, 802-820.
22. B. Räz, M. Iten, I. Grether-Bühler, R. Kaminsky, R. Brun, Acta Trop. 1997, 68, 139-147.
23. F. S. Bruckner, C. L. M. J. Verlinde, A. C. La Flamme, W. C. Van Voorhis, Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2592-2597.