Oxalic acid catalyzed three component one pot synthesis of 3,4-dihydroquinazolin-4-ones

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 26, Issue 8, 2008, Pages 1506-1508

  Sangshetti, Jaiprakash N ^a   Kokare, Nagnnath D ^a,b   Shinde, Devanand B ^a  

^a DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

^b New Drug Discovery   (India)

Author keywords

3,4 Dihydroquinazolin 4 ones; Aniline; Anthranilic acid; One pot synthesis; Oxalic acid catalyst; Triethyl orthoformate

Indexed keywords

EID: 53549120262     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200890272     Document Type: Article

References (28)

1. Saxena, S.; Verma, M.; Saxena, A. K.; Shanker, K. Indian J. Pharm. Sci. 1991, 53, 48.
2. Srivastava, B.; Shukla, J. S.; Prabhakar, Y. S.; Saxena, A. K. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 332.
3. Fisnerova, L.; Brunova, B.; Maturova, E.; Grimova, J.; Tikalova, J.; Kocfeldova, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 1991, 56, 2373
4. [Chem. Abstr. 1991, 115, 29377g].
5. Abdel-Rahman, M. M.; Mangoura, S. A.; El-Bitar, H. I. Bull. Pharm. Sci. Assiut. Univ. 1990, 13, 137.
6. Ho, M.; Iemura, R.; Hara, H.; Ozaki, A.; Sukamoto, T.; Ohtaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 681.
7. Brown, D. J.; Katritzky, A. R.; Rees, C. W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, Pergamon, Oxford, 1984, Chapter 2, p. 148.
8. Jackman, A. L.; Kimbell, R.; Aherne, G. W.; Brunton, L.; Jansen, G.; Stephens, T. C.; Smith, M. N.; Wardleworth, J. .; Boyle, F. T. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 911.
9. Rafi, I.; Taylor, G. A.; Calvete, J. A.; Boddy, A. V.; Balmanno, K.; Bailey, N.; Lind, M.; Calvert, A. H.; Webber, S.; Jackson, R. C.; Johnston, A.; Clendeninn, N.; Newell, D. R. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 1275.
10. Colotta, V.; Catarzi, D.; Varano, F.; Lenzi, O.; Filacchioni, G.; Costagli, G. C.; Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Gratteri, P.; Sgrignani, J.; Deflorian, F.; Moro, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 6015.
11. (a) Errade, L. A.; Mebredy, J. J.; Oien, H. T. J. Org. Chem. 1977, 42, 656.
12. b) Kornet, M. J.; Varia, T.; Beaven, W. J. J. Heterocyclic Chem. 1983, 20, 1553.
13. c) Parkanyi, C.; Yuan, H. L.; Stromberg, B. H. E.; Evenzahav, A. J. J. Heterocyclic Chem. 2002, 57, 323.
14. (a) Sauter, F.; Frohlic, J.; Blasl, K.; Gewald, K. Heterocycles 1995, 40, 851.
15. b) Prashad, M.; Chen, L.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Synth. Commun. 1998, 28, 2125.
16. c) Connollty, D. J.; Guirry, P. J. Synlett 2001, 1707.
17. (a) Wang, L.; Xia, J.; Quian, C.; Qin, J. Synthesis 2003, 1241.
18. b) Chari, M.; Shobha, D.; Mukkanti, K. Catal. Commun. 2006, 7, 787.
19. (a) Kokare, N. D.; Nagawade, R. R.; Rane, V. P.; Shinde, D. B. Synthesis 2007, 766.
20. b) Bahekar, S. S.; Shinde, D. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7999.
21. c) Bahekar, S. S.; Kotharkar, S. A.; Shinde, D. B. Mendeleev Commun. 2004, 210.
22. d) Kotharkar, S. A.; Jadhav, M. R.; Nagawade, R. R.; Bahekar, S. S.; Shinde, D. B. Lett. Org. Chem. 2005 2, 398.
23. (a) Smith, A. B.; Branca, S. J.; Guaciaro, M. A.; Wovkulich, P. M.; Korn, A. Org. Synth. 1990, 7, 271.
24. b) Meyers, A.; Flanagan, M. E. Org. Synth. 1993, 9, 258.
25. c) Politzer, I. R.; Meyers, A. I. Org. Synth. 1988, 6, 905.
26. Fieser, L. F. Org. Synth. 1963, 4, 195.
27. Apelian, S.; Fung, A. S.; Kennedy, G. J.; Degnan, T. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16577.
28. Kokare, N. D.; Sangshetti, J. N.; Shinde, D. B. Synthesis 2007, 18, 2829.