Reactions of the doubly bridged bis(cyclopentadienyl) dinuclear molybdenum complex (Me2C)(Me2Si)[(η5-C 5H3)Mo(CO)3]2 with a carboxylate-substituted allene

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2008, Pages 1277-1286

  Li, Bin ^a   Zhang, Congying ^a   Xu, Shansheng ^a   Song, Haibin ^a   Wang, Baiquan ^a,b  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Allenes; Bridging ligands; C C coupling; Molybdenum; X ray diffraction

Indexed keywords

CARBOXYLATION; HYDROCARBONS; LIGANDS; MOLECULES; MOLYBDENUM; MOLYBDENUM COMPOUNDS;

ALLENES; BRIDGING LIGANDS; C-C COUPLING; CYCLOPENTADIENYLS; DINUCLEAR; HYDROGEN SHIFTS; MOLYBDENUM COMPLEX; PRODUCT COMPLEX; REFLUXING; X- RAY DIFFRACTIONS;

X RAY DIFFRACTION;

EID: 53349168109     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200701030     Document Type: Article

References (80)

1. a) S. Ma, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701-712;
2. b) L. K. Sydnes, Chem. Rev. 2003, 103, 1133-1150;
3. c) R. Zimmer, C. U. Dinesh, E. Nandanan, F. A. Khan, Chem. Rev. 2000, 100, 3067-3126.
4. For examples of recent experimental work, see: a) B. M. Trost, D. T. Stiles, Org. Lett. 2005, 7, 2117-2120;
5. b) S. S. Ng, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7320-7321;
6. c) H. A. Wegner, A. de Meijere, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6530-6531;
7. d) S. Ma, Z. Gu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6182-6183;
8. e) K. J. Chang, D. K. Rayabarapu, F. Y. Yang, C. H. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 126-131;
9. f) T. Shibata, S. Kadowaki, K. Takagi, Organometallics 2004, 23, 4116-4120.
10. P. Xue, J. Zhu, H. S. Y. Hung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, Organometallics 2005, 24, 4896-4898 and references cited therein.
11. F. L. Bowden, R. Giles, Coord. Chem. Rev. 1976, 20, 81-106.
12. a) M. H. Chisholm, L. A. Rankel, W. I. Bailey Jr., F. A. Cotton, C. A. Murillo, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1261-1262;
13. b) W. I. Bailey Jr., M. H. Chisholm, F. A. Cotton, C. A. Murillo, L. A. Rankel, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 802-807;
14. c) L. N. Lewis, J. C. Huffman, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 403-404;
15. d) L. N. Lewis, J. C. Huffman, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 1980, 19, 1246-1249;
16. e) E. L. Hoel, G. B. Ansell, S. Leta, Organometallics 1986, 5, 585-587;
17. f) I. Y. Wu, T. W. Tseng, C. T. Chen, M. C. Cheng, Y. C. Lin, Y. Wang, Inorg. Chem. 1993, 32, 1539-1540;
18. g) C. G. Kreiter, M. Leyendecker, W. S. Sheldrick, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 35-46;
19. h) C. G. Kreiter,W.Michels, G. Heeb, Z. Naturforsch. Teil B 1995, 50, 649-660;
20. i) K. Lee, J. R. Shapley, Organometallics 1998, 17, 4030-4036;
21. j) N. M. Doherty, C. Elschenbroich, H. J. Kneuper, S. A. R. Knox, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 170-171.
22. a) R. H. Cayton, S. T. Chacon, M. H. Chisholm, M. J. Hamden-Smith, J. C. Huffman, K. Folting, P. D. Ellis, B. A. Huggins, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1523-1525;
23. b) R. H. Cayton, M. H. Chisholm, M. J. Hamden-Smith, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4438-4440;
24. c) S. T. Chacon, M. H. Chisholm, K. Folting, J. C. Huffman, M. J. Hamden-Smith, Organometallics 1991, 10, 3722-3735;
25. d) T. A. Budzichowski, M. H. Chisholm, K. Folting, J. C. Huffman, W. E. Streib, D. B. Tiedtke, Polyhedron 1998, 17, 857-867.
26. a) P. Racanelli, G. Pantini, A. Immirzi, G. Allegra, L. Porri, J. Chem. Soc. C 1969, 361-362;
27. b) Y. N. Al-Obaidi, P. K. Baker, M. Green, N. D. White, G. E. Taylor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 2321-2327;
28. c) J. T. Barry, S. T. Chacon, M. H. Chisholm, J. C. Huffman,W. E. Streib, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1974-1990.
29. a) R. Ben-Shoshan, R. Pettit, Chem. Commun. (London) 1968, 247-248;
30. b) R. E. Davis, Chem. Commun. (London) 1968, 248-249;
31. c) A. J. Deeming, A. J. Arce, Y. DeSanctis, P. A. Bates, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2935-2939;
32. d) N. Spetseris, J. R. Norton, C. D. Rithner, Organometallics 1995, 14, 603-611;
33. e) C. J. Adams, M. I. Bruce, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 1993, 456, 113-129;
34. f) X. L. R. Fontaine, G. B. Jacobsen, B. L. Shaw, M. Thorton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1185-1192;
35. g) A. J. Arce, Y. DeSanctis, A. J. Deeming, K. I. Hardcastle, R. Lee, J. Organomet. Chem. 1991, 406, 209-218.
36. a) B. F. G. Johnson, J. Lewis, P. R. Raithby, S. W. Sankey, J. Organomet. Chem. 1982, 231, C65-C67;
37. b) A. Kühn, C. Burschka, H. Werner, Organometallics 1982, 1, 496-499;
38. c) M. H. Chisholm, W. E. Streib, D. B. Tiedtke, D. D. Wu, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1470-1479;
39. d) A. F. Dyke, S. A. R. Knox, P. J. Naish, J. Organomet. Chem. 1980, 199, C47-C49.
40. a) S. A. R. Knox, D. A. V. Morton, A. G. Orpen, M. L. Turner, Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 201-214;
41. b) Y. Gaono, S. Sadeh, J. Org. Chem. 1980, 45, 870-881;
42. c) S. Sadeh, Y. Gaono, J. Organomet. Chem. 1975, 93, C31-C33.
43. a) W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 879-880;
44. b) R. P. Hughes, J. Powell, J. Organomet. Chem. 1969, 20, P17-P19.
45. G. S. Lewandos, N. M. Doherty, S. A. R. Knox, K. A. Macpherson, A. G. Orpen, Polyhedron 1988, 7, 837-845.
46. A. J. Arce, M. C. Chierotti, Y. DeSanctis, A. J. Deeming, R. Gobetto, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3799-3802.
47. 2 form: a) D. Lentz, N. Nickelt, S. Willemsen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1205-1217;
48. b) C. Casey, E. A. Austin, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7106-7113;
49. c) C. Casey, E. A. Austin, Organometallics 1986, 5, 584-585;
50. d) A. Meyer, D. J. McCabe, M. D. Curtis, Organometallics 1987, 6, 1491-1498;
51. e) R. D. Adams, M. Huang, Chem. Ber. 1996, 129, 1447-1451;
52. 3 form similar to form D: f) R. D. Adams, M. Huang, Organometallics 1996, 15, 4437-4442;
53. g) D. Seyferth, L. L. Anderson, W. B. Davis, Organometallics 1992, 11, 3736-3744;
54. [14e];
55. [14g];
56. [14h]
57. M. J. Chetcuti, S. R. McDonald, N. P. Rath, Organometallics 1989, 8, 2077-2079.
58. For general reviews of bridged bis(cyclopentadienyl)dinuclear metal complexes, see: a) A. Ceccon, S. Santi, L. Orian, A. Bisello, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 683-724;
59. b) C. G. de Azevedo, K. P. C. Vollhardt, Synlett 2002, 1019-1042;
60. c) T. Cuenca, P. Royo, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 447-498;
61. d) C. Bonifaci, A. Ceccon, A. Gambaro, F. Manoli, L. Mantovani, P. Ganis, S. Santi, A. Venzo, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 97-109;
62. e) S. Barlow, D. O'Hare, Chem. Rev. 1997, 97, 637-670;
63. f) H. Werner, Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 715-721;
64. g) P. Royo, New J. Chem. 1997, 21, 791-796.
65. B. Zhu, B. Wang, S. Xu, X. Zhou, Chin. J. Org. Chem. 2003, 6823, 1049-1057.
66. a) B. Wang, B. Zhu, S. Xu, X. Zhou, Organometallics 2003, 22, 4842-4852;
67. b) B. Wang, B. Zhu, J. Zhang, S. Xu, X. Zhou, L. Weng, Organometallics 2003, 22, 5543-5555.
68. C. G. Kreiter, W. Conrad, Z. Naturforsch., Teil B 1994, 49, 1707-1716.
69. See, for example: a) W. I. Bailey Jr., M. H. Chisholm, F. A. Cotton, L. A. Rankel, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5764-5773;
70. b) N. L. Berre-Cosquer, R. Kergoat, Organometallics 1992, 11, 721-728.
71. 3 to be 1.62 Å: a) F. A. Cotton, R. M. Wing, Inorg. Chem. 1965, 4, 314-317;
72. b) R. D. Adams, D. M. Collins, F. A. Cotton, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 749-754.
73. 2) bond length for CH-CHO in acrolin is 1.47(1) Å: B. P. Stoicheff, Tetrahedron 1962, 17, 135-145.
74. 6): J. W. Faller, D. F. Chodosh, D. Katahira, J. Organomet. Chem. 1980, 187, 227-231;
75. 9): J. W. Faller, H. H. Murray, D. L. White, K. H. Chao, Organometallics 1983, 2, 400-409;
76. 8R): A. J. Pearson, S. L. Blystone, H. Nar, A. A. Pinkerton, B. A. Roden, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 134-144;
77. [14h,15]
78. See, for example: a) K. Endrich, R. Korswagen, T. Zahn, M. L. Ziegler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 919-919;
79. b) I. Bernal, M. Draux, H. Brunner, B. Hoffmann, J.Wachter, Organometallics 1986, 5, 655-660.
80. R. Fierro, T. E. Bitterwolf, A. L. Rheingold, G. P. A. Yap, L. M. Liable-Sands, J. Organomet. Chem. 1996, 524, 19-30.