Radial exchange density and electron delocalization in molecules

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 23, 2008, Pages 5187-5197

  Geier, Jens ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON-DELOCALIZATION;

EID: 53349097381     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp800202w     Document Type: Article

References (119)

1. Löwdin, P.-O. Phys. Rev. 1955, 97, 1474.
2. McWeeny, R. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 335.
3. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 97, 893.
4. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7966.
5. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
6. Bader, R. F. W.; Johnson, S.; Tang, T.-H.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15398.
7. Bader, R. F. W.; Heard, G. L. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8789.
8. Malcolm, N. O. J.; Popelier, P. L. A. Faraday Discuss. 2003, 124.
9. Popelier, P. L. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 197, 169.
10. Bader, R. F. W.; Gillespie, R. J.; MacDougall, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7329.
11. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
12. Silvi, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3081.
13. Savin, A.; Nesper, R.; Wengert, S.; Fässler, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1808.
14. Matito, E.; Silvi, B.; Duran, M.; Solà, M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 024301.
15. Kohout, M. Int. J. Quant. Chem. 2004, 97, 651.
16. Kohout, M.; Pernal, K.; Wagner, F. R.; Grin, Y. Theor. Chem. Ace. 2004, 112, 453.
17. Kohout, M. Faraday Discuss. 2007, 135, 43.
18. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3184.
19. Scemama, A.; Caffarel, M.; Savin, A. J. Comput. Chem. 2007, 28, 442.
20. Bader, R. F. W.; Streitwieser, A.; Neuhaus, A.; Laidig, K. E.; Speers, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4959.
21. Ruedenberg, K. Rev. Mod. Phys. 1962, 34, 326.
22. Fradera, X.; Poater, J.; Simon, S.; Duran, M.; Solà, M. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 214.
23. Buijse, M. A.; Baerends, E. J. Mol. Phys. 2002, 100, 401.
24. Fulton, R. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7516.
25. Fulton, R. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12191.
26. Gill, P. M. W.; Lee, A. M.; Nair, N.; Adamson, R. D. J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 506, 303.
27. Lee, A. M.; Gill, P. M. W. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 271.
28. Fradera, X.; Duran, M.; Mestres, J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2530.
29. Lennard-Jones, J. E. J. Chem. Phys. 1952, 20, 1024.
30. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304.
31. Bader, R. F. W.; Stephens, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391.
32. Poater, J.; Solà, M.; Duran, M.; Fradera, X. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 362.
33. Fradera, X.; Solà, M. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1347.
34. Matito, E.; Solà, M.; Salvador, P.; Duran, M. Faraday Discuss. 2007, 135, 325.
35. Rincón, L.; Alvarellos, J. E.; Almeida, R. J. Chem. Phys. 2005, 122, 214103.
36. Wang, Y.-G.; Werstiuk, N. H. J. Comput. Chem. 2003, 24, 379.
37. Wang, Y.-G.; Matta, C.; Werstiuk, N. H. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1720.
38. Wang, Y.-G.; Wiberg, K. B.; Werstiuk, N. H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3592.
39. Chesnut, D. B. Chem. Phys. 2006, 327, 327.
40. Ponec, R.; Cooper, D. L. J. Mol. Struct. (Theochem) 2005, 727, 133.
41. Ponec, R.; Cooper, D. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11294.
42. Bader, R. F. W.; Stephens, M. E. Chem. Phys. Lett. 1974, 26, 445.
43. Silvi, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 256.
44. Schütt, J.; Böhm, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7252.
45. Böhm, M. C.; Schmitt, U.; Schütt, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11427.
46. Böhm, M. C.; Schütt, J.; Philipp, S. Int. J. Quant. Chem. 1998, 69, 727.
47. Francisco, E.; Martín Pendás, A.; Blanco, M. A. J. Chem. Phys 2007, 126, 094102.
48. Francisco, E.; Martín Pendás, A.; Blanco, M. A. J. Chem. Phys 2007, 127, 144103.
49. Martín Pendás, A.; Francisco, E.; Blanco, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys 2007, 9, 1087.
50. Parrondo, R. M.; Karafiloglou, P.; Sánchez Marcos, E. Int. J. Quant. Chem 1994, 52, 1127.
51. Karafiloglou, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4524.
52. Karafiloglou, P.; Launay, J.-P. Chem. Phys. 2003, 289, 231.
53. Karafiloglou, P. Chem. Phys. 1990, 140, 373.
54. Martín Pendás, A.; Francisco, E.; Blanco, M. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12864.
55. Baerends, E. J.; Gritsenko, O. V. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383.
56. Kar, T.; Ángyán, J. G.; Sannigrahi, A. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9953.
57. Luken, W. L. Int. J. Quant. Chem. 1982, 22, 889.
58. Ángyán, J. G.; Loos, M.; Mayer, I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5244.
59. Bochicchio, R. C.; Lain, L.; Torre, A. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 567.
60. Müller, A. M. K. Phys. Lett. 1984, 105A, 446.
61. Fulton, R. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11691.
62. Fulton, R. L.; Mixon, S. T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7530.
63. Fulton, R. L.; Mixon, S. T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9768.
64. Fulton, R. L.; Perhacs, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8988.
65. Luken, W. L.; Beratan, D. N. Theor. Chem. Acc. 1982, 61, 265.
66. Luken, W. L.; Culberson, J. C. Theor. Chem. Acc. 1984, 66, 279.
67. Wang, J.; Smith, V. H., Jr. Int. J. Quant. Chem. 1995, 56, 509.
68. Tschinke, V.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1990, 93, 8051.
69. Sperber, G. Int. J. Quant. Chem. 1971, 5, 189.
70. Ponec, R. J. Math. Chem. 1997, 21, 323.
71. Ponec, R. J. Math. Chem. 1998, 23, 85.
72. Ponec, R.; Yuzhakov, G.; Carbó-Dorca, R. J. Comput. Chem 2003, 24, 1829.
73. Geier, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9273.
74. Koga, T.; Nii, Y.; Matsuyama, H. J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. 2000, 33, 2775.
75. Koga, T. J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 527, 1.
76. Koga, T.; Matsuyama, H. J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. 1998, 31, 3765.
77. Thakkar, A. J.; Tripathi, A. N.; Smith, V. H., Jr. Int. J. Quant. Chem. 1984, 26, 157.
78. Coleman, A. J. Int. J. Quant. Chem. Symp. 1 1967, 457.
79. Cioslowski, J.; Liu, G. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8187.
80. Cioslowski, J.; Liu, G. J. Chem. Phys 1999, 110, 1882.
81. Cioslowski, J.; Liu, G.; Rychlewski, J.; Cencec, W.; Komasa, J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3401.
82. Fradera, X.; Duran, M.; Mestres, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8445.
83. Sarasola, C.; Dominguez, L.; Aguado, M.; Ugalde, J. M. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6778.
84. Fradera, X.; Duran, M.; Mestres, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3576.
85. Thakkar, A. J.; Tripathi, A. N.; Smith, V. H., Jr. Phys. Rev. A 1984, 29, 1108.
86. Tripathi, A. N.; Smith, V. H., Jr.; Thakkar, A. J. Int. J. Quant. Chem. 1989, 35, 869.
87. Wang, J.; Tripathi, A. N.; Smith, V. H., Jr. J. Chem. Phys 1994, 101, 4842.
88. Tschinke, V.; Ziegler, T. Can. J. Chem. 1989, 67, 460.
89. Gunnarsson, O.; Jonson, M.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. B 1979, 20, 3136.
90. Becke, A. D. Int. J. Quant. Chem 1983, 23, 1915.
91. Schmider, H.; Edgecombe, K. E.; Smith, V. H., Jr.; Weyrich, W. J. Chem. Phys. 1992, 96, 8411.
92. Schmider, H.; Smith, V. H., Jr. Theor. Chem. Acc. 1993, 86, 115.
93. Gadre, S. R.; Kulkarni, S. A.; Pathak, R. K. Phys. Rev. A 1989, 40, 4224.
94. Schmider, H. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11134.
95. Kadantsev, E. S.; Schmider, H. L. Int. J. Quant. Chem. 2008, 108, 1.
96. Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 593.
97. Herges, R.; Geuenich, D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214.
98. Program keywords: int(grid=ultrafine), scf=tight, opt=verytight.
99. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03W, version 6.0, revision B.04; Gaussian Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
100. Frisch, A.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W. Gaussian 03 User's Reference, Second Edition; Gaussian Inc.: Wallingford (USA), 2005.
101. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. Molekel, version 4.3; Swiss Centre for Scientific Computing: Manno (Switzerland), 2002.
102. Popelier, P. L. A. Mol. Phys. 1996, 87, 1169.
103. Sloan, I. H.; Womersley, R. S. Adv. Comput. Math. 2004, 21, 107.
104. Sloan, I. H.; Womersley, R. S. J. Comput. Appl. Math. 2002, 149, 227.
105. Péres-Jordá, J. M.; Becke, A. D.; San-Fabián, E. J. Chem. Phys. 1994, 100, 6520.
106. Biegler-König, F.; Schönbohm, J. AIM 2000, version 2.0; Büro für Innovative Software C. Streibel Biegler-König: Bielefeld (Germany), 2002.
107. Biegler-König, F.; Schönbohm, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489.
108. Eskandari, K.; Mandado, M.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 1.
109. This is possible because in planar 6 all elements of the atomic overlap matrix between σ and π orbitals are zero.
110. 50,113,114 Although 1,4-delocalization is frequently represented by IV, the contribution of the corresponding diionic structure III is more important.
111. Maynau, D.; Said, M.; Malrieu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5244.
112. Malrieu, J. P.; Maynau, D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3021.
113. Hiberty, P. C.; Ohanessian, G. Int. J. Quant. Chem. 1985, 27, 259.
114. Bachler, V. J. Comput. Chem. 2004, 25, 343.
115. Shurki, A.; Hiberty, P. C.; Dijkstra, F.; Shaik, S. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 731.
116. 2) in 1).
117. Calculated from the two occupied π molecular orbitais perpendicular to the molecular plain.
118. Cremer, D.; Reichel, F.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9459.
119. Ref.73. The use of B3LYP instead of HF orbitais causes no significant qualitative differences.