An efficient method for the synthesis of benzo[f]quinoline and benzo[a]phenanthridine derivatives catalyzed by iodine by a three-component reaction of arenecarbaldehyde, naphthalen-2-amine, and cyclic ketone

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2008, Pages 3513-3518

  Wang, Xiang Shan ^a,b   Li, Qing ^a   Yao, Chang Sheng ^a   Tu, Shu Jiang ^a,b  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Benzo a phenanthridine; Benzo f quinoline; Cycloketone; Heterocycles; Iodine; Multicomponent reactions

Indexed keywords

EID: 53149097416     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800287     Document Type: Article

References (94)

1. a) N. C. Vijjay, A. U. Rajesh, S. Vinod, A. R. Bindu, J. S. Sreekanth, B. Lakshmi, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899-907;
2. b) P. Albert, K. B. Scott, Tetrahedron 2006, 63, 5341-5378;
3. c) I. Shin-Ichi, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 511-519;
4. d) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115-136;
5. e) R. A. Bunce, Tetrahedron 1995, 51, 13103-13159;
6. f) K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134-7186.
7. a) G. Selvi, S. P. Rajendran, J. Asian Chem. 2004, 16, 1017-1022;
8. b) R. P. Bahuguna, B. C. Joshi, Indian J. Heterocycl. Chem. 1994, 3, 265-268.
9. a) B. A. Carr, M. R. Franklin, Xenobiotica 1998, 28, 949-956;
10. b) H. T. Le, J. G. Lamb, M. R. Franklin, J. Biochem. Tox. 1996, 11, 297-303.
11. A. D. Abell, K. F. Erhard, H. K. Yen, D. S. Yamashita, M. Brandt, H. Mohammed, M. A. Levy, D. A. Holt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1365-1368.
12. R. P. Bahuguna, B. C. Joshi, H. N. Mangal, J. Indian Chem. Soc. 1992, 69, 401-402.
13. F. S. Mikhailitsyn, N. P. Kozyreva, S. A. Rabinovich, Ye. V. Maksakovskaya, I. M. Kulikovskaya, N. R. Dadasheva, M. N. Lebedeva, A. F. Bekhli, N. D. Lychko, N. A. Uvarova, Med. Parazitol. Parazit. Bolezni 1992, 1, 50-53,
14. Chem. Abstr. 1992, 117, 251317.
15. J. Nozulak, J. M. Vigouret, A. L. Jaton, A. Hofmann, A. R. Dravid, H. P. Weber, H. O. Kalkman, M. D. Walkinshaw, J. Med. Chem. 1992, 35, 480-489.
16. J. Szmuszkovicz, W. H. Darlington, P. F. Von Voigtlander, 1988, WO 8804292 A1, Chem. Abstr. 1988, 110, 75335.
17. J. G. Cannon, K. A. Walker, A. Montanari, J. P. Long, J. R. Flynn, J. Med. Chem. 1990, 33, 2000-2006.
18. a) N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, Dokl. Akad. Nauk BSSR 1989, 33, 903-906,
19. Chem. Abstr. 1989, 112, 198097;
20. b) N. S. Kozlov, O. D. Zhikhareva, Vestsi. Akad. Navuk. BSSR, Ser. Khim. Navuk 1987, 66-71,
21. Chem. Abstr. 1987, 109, 110224;
22. c) N. S. Kozlov, L. F. Gladchenko, R. D. Sauts, V. A. Serzhanina, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1978, 1646-1649,
23. Chem. Abstr. 1978, 90, 87223;
24. d) N. G. Kozlov, L. A. Popova, Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 603-605;
25. e) N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 718-722;
26. f) N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 1810-1816;
27. g) N. G. Kozlov, K. N. Gusak, V. S. Bezborodov, Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 88-92.
28. a) V. I. Grachek, Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1748-1753;
29. b) N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 718-722;
30. c) L. Ripa, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1998, 63, 84-91;
31. d) A. V. Stetsenko, F. A. Fursii, Ukr. Khim. Zh. 1986, 52, 755-759,
32. Chem. Abstr. 1986, 107, 154204;
33. e) R. P. Bahuguna, B. C. Joshi, Egypt. J. Chem. 1988, 31, 89-96;
34. f) N. Tagmatarchis, H. E. Katerinopoulos, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 983-985;
35. g) R. P. Bahuguna, B. C. Joshi, Indian J. Heterocycl. Chem. 1994, 3, 265-268;
36. h) N. R. Beller, D. C. Neckers, E. P. Papadopoulos, J. Org. Chem. 1977, 42, 3514-3518.
37. F. C. Whitmore, H. S. Rothrock, J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 1106-1109.
38. K. G. Rutherford, O. A. Mamer, J. M. Prokipcak, R. A. Jobin, Can. J. Chem. 1966, 44, 2337-2339.
39. a) G. Jenner, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2445-2448;
40. b) K. O. Hessian, B. L. Flynn, Org. Lett. 2003, 5, 4377-4380.
41. B. P. Bandgar, K. A. Shaikh, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1959-1961.
42. J. Sun, Y. Dong, L. Cao, X. Wang, S. Wang, Y. Hu, J. Org. Chem. 2004, 69, 8932-8934.
43. K. Ramalinga, P. Vijayalakshimi, T. N. B. Kaimal, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 879-882.
44. S. P. Chavan, R. R. Kale, K. Shivasankar, S. I. Chandake, S. B. Benjamin, Synthesis 2003, 2695-2698.
45. a) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. Sadasiv, G. Satheesh, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9695-9697;
46. b) S. Y. Wang, S. J. Ji, T. P. Loh, Synlett 2003, 2377-2379.
47. a) S. Ko, M. N. V. Sastry, C. Lin, C.-F. Yao, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5771-5774;
48. b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, M. Srinivas, K. Sathaiah, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3489-3492;
49. c) C.-M. Chu, S. Gao, M. N. V. Sastry, C.-F. Yao, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4971-4974;
50. d) W.-Y. Chen, J. Lu, Synlett 2005, 1337-1339;
51. e) B. S. Lee, S. Mahajan, K. D. Janda, Synlett 2005, 1325-1327;
52. f) M. C. Bagley, C. Glover, D. Chevis, Synlett 2005, 649-651;
53. g) B. K. Banik, M. Fernandez, C. Alvarez, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2479-2482;
54. h) B. K. Banik, M. Chapa, J. Marquez, M. Cardona, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2341-2343;
55. i) P. D. Lokhande, S. S. Sakate, K. N. Taksande, B. Navghare, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1573-1574;
56. j) P. Gogoi, P. Hazarika, D. Konwar, J. Org. Chem. 2005, 70, 1934-1936;
57. k) J. Wu, H.-G. Xia, K. Gao, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 126-129;
58. l) K. V. N. S. Srinivas, B. Das, Synthesis 2004, 2091-2093;
59. m) R. S. Bhosale, S. V. Bhosale, T. Wang, P. K. Zubaidha, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7187-7188;
60. n) B. P. Bandgar, S. V. Bettigeri, J. Chem. Res. 2004, 389-391;
61. o) L. Royer, S. K. De, R. A. Gibbs, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4595-4597.
62. a) K. K. Rana, C. Guin, B. Banerjee, S. C. Roy, J. Indian Chem. Soc. 2003, 80, 1005-1006;
63. b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. V. Rao, K. S. Raj, P. P. Rao, A. R. Prasad, D. Gunasekar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6505-6507;
64. c) P. Phukan, J. Org. Chem. 2004, 69, 4005-4006;
65. d) B. P. Bandgar, S. V. Bettigeri, N. S. Joshi, Synth. Commun. 2004, 34, 1447-1453;
66. e) X. Gang, Y. Zhu, H. Birch, H. A. Hjuler, N. Bjerrum, J. Appl. Catal. A: General 2004, 261, 91-98;
67. f) P. Phukan, Synth. Commun. 2004, 34, 1065-1070;
68. g) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, M. S. Reddy, Synlett 2003, 1722-1724;
69. h) B. Karimi, D. Zareyee, Synthesis 2003, 1875-1877;
70. i) C.-S. Liu, C.-F. Zhao, G.-X. Luo, Hecheng. Huaxue 2003, 11, 254-256;
71. j) R. Saeeng, U. Sirion, P. Sahakitpichan, M. Isobe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6211-6215;
72. k) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. V. Rao, M. S. Reddy, Synthesis 2003, 247-250;
73. l) K. M. Kim, D. J. Jeon, E. K. Ryu, Synthesis 1998, 835-836;
74. m) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, M. S. Reddy, A. R. Prasad, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9703-9706;
75. n) N. Deka, D. J. Kalita, R. Borah, J. C. Sarma, J. Org. Chem. 1997, 62, 1563-1564;
76. o) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. V. Rao, K. V. Rao, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1401-1404;
77. p) B. Karimi, B. Golshani, Synthesis 2002, 784-788;
78. q) J. S. Yadav, P. K. Chand, S. Anjaneyulu, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3783-3784;
79. r) M. K. Basu, S. Samajdar, F. F. Becker, B. K. Banik, Synlett 2002, 319-322;
80. s) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. V. Rao, P. K. Chand, A. R. Prasad, Synlett 2001, 1638-1640;
81. t) S. Samajdar, M. K. Basu, F. F. Becker, B. K. Banik, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4425-4427;
82. u) C. Mukhopadhyay, F. F. Becker, B. K. Banik, J. Chem. Res. 2001, 28-31;
83. v) N. Deka, J. C. Sarma, J. Org. Chem. 2001, 66, 1947-1948;
84. w) H. M. S. Kumar, B. V. S. Reddy, E. J. Reddy, J. S. Yadav, Chem. Lett. 1999, 857-858.
85. N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 250-256.
86. a) N. S. Kozlov, G. V. Vorob'eva, Chem. Heterocycl. Compd. 1971, 7, 484-487;
87. b) N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, S. I. Firgang, A. S. Shashkov, Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 518-524.
88. a) X. S. Wang, M. M. Zhang, H. Jiang, D. Q. Shi, S. J. Tu, X. Y. Wei, Z. M. Zong, Synthesis 2006, 4187-4199;
89. b) X. S. Wang, M. M. Zhang, H. Jiang, C. S. Yao, S. J. Tu, Tetrahedron 2007, 63, 4439-4449;
90. c) X. S. Wang, M. M. Zhang, H. Jiang, Q. Li, D. Q. Shi, S. J. Tu, Chem. Lett. 2007, 36, 450-451.
91. a) S. J. Ji, S. Y. Wang, Y. Zhang, T. P. Loh, Tetrahedron 2004, 60, 2051-2055;
92. b) B. W. Ke, Y. Qin, Q. F. He, Z. Y. Huang, F. P. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1751-1753;
93. c) X. F. Lin, S. L. Cui, Y. G. Wang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3127-3130;
94. d) X. F. Lin, S. L. Cui, Y. G. Wang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4509-4512.