Synthesis of molecular nanocages by click chemistry

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 19, 2008, Pages 7772-7774

  Morales Sanfrutos, Julia ^a   Ortega Muñoz, Mariano ^a   Lopez Jaramillo, Javier ^a   Hernandez Mateo, Fernando ^a   Santoyo Gonzalez, Francisco ^a  

^a UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSENIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; CHLORINE COMPOUNDS; COPPER;

CAGE COMPOUNDS; CLICK CHEMISTRY; NANO-SIZED; NANOCAGES;

COMPLEXATION;

ALKYNE DERIVATIVE; AZIDE; CUPROUS ION; NANOCAGE;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CLICK CHEMISTRY; COVALENT BOND; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; METHODS; NANOSTRUCTURES; POLYMERS;

EID: 53049088228     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo801324x     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Container Molecules and Their Guests; Cram, D. J., Cram, J. M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K.,1997.
2. (b) Turner, D. R.; Pastor, A.; Alajarin, M.; Steed, J. W. In Supramolecular Assembly via Hydrogen Bonds I; Springer: Berlin, 2004; Vol. 108, pp 97-168.
3. (c) Jeppesen, J. O.; Nielsen, M. B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115.
4. (d) Jasat, A.; Sherman, J. C. Chem. Rev. 1999, 99, 931.
5. (a) Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J. M., Atwood, J. L., Davies, J. E. D., McNicol, D. D., Vogtle, F., Eds.; Pergamon, Elsevier Science; Oxford, 1996.
6. (b) Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Steed, J. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2004.
7. (a) Martin, T.; Obst, U.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 281, 1842.
8. (b) Davis, A. V.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7912.
9. (c) Kusukawa, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13576.
10. (a) Heinz, T.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J., Jr. Nature 1998, 394, 764.
11. (b) Tashiro, S.; Tominaga, M.; Kawano, M.; Therrien, B.; Ozki, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4546.
12. (c) Kerchoffs, J. M. C. A.; van Leeuwen, F. W. B.; Spek, A. L.; Kooijman, H.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5717.
13. (a) Turner, J. L.; Wooley, K. L. Nano Lett. 2004, 4, 683.
14. (b) Pan, D.; Turner, J. L.; Wooley, K. L. Chem. Commun. 2003, 2400.
15. (c) Perkin, K. K.; Turner, J. L.; Wooley, K. L.; Mann, S. Nano Lett. 2005, 5, 1457.
16. (a) Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 351.
17. (b) Yoshizawa, M.; Takeyama, Y.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1347.
18. (a) Jacopozzi, P.; Dalcanale, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36.
19. (b) Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417.
20. (c) Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-907.
21. (d) Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483.
22. (e) Warmuth, R.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 95.
23. (a) Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488.
24. (b) Lutzen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1000.
25. (c) Johnston, M. R.; Latter, M. J. Supramol. Chem. 2005, 17, 595.
26. (d) Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2068.
27. (e) Schmuck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5830.
28. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
29. (b) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
30. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2005.
31. (a) Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
32. (b) Roper, S.; Kolb, H. G Fragment-Based Approaches in Drug Discovery; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; Methods and Principles in Medicinal Chemistry Vol. 34, p 313.
33. (c) Sharpless, K. B.; Manetsch, R. Expert Opin. Drug Discovery 2006, 1, 525.
34. (d) Tron, G. C.; Pirali, T.; Billington, R. A.; Canonico, P. L.; Sorba, G.; Genazzani, A. A. Med. Res. Rev. 2008, 28, 278.
35. (a) Pieters, R. J.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. QSAR Comb. Sci 2007, 26, 1181.
36. (b) Dirks, A. J.; Cornelissen, J.; van Delft, F. L.; van Hest, J. C. M.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Rutjes, F. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1200.
37. (c) Salisbury, C. M.; Cravatt, B. F. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1229.
38. (d) Angell, Y. L.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674.
39. (e) Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1211.
40. (f) Lutz, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2182.
41. (g) Lutz, J. F.; Borner, H. G. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1.
42. (a) Binder, W. H.; Kluger, C. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1791.
43. (b) Nandivada, H.; Jiang, X. W.; Lahann, J. Adv. Mater. 2007, 19, 2197.
44. (c) Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15.
45. (d) Lutz, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018.
46. (e) Fournier, D.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369.
47. (f) Golas, P. L.; Matyjaszewski, K. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1116.
48. (g) Devaraj, N. K.; Collman, J. P. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1253.
49. (a) Zhou, Z.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8862.
50. (b) Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598.
51. (c) Lewis, W. G.; Magallon, F. G.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152.
52. (d) Sivakumar, K.; Xie, F.; Cash, B. M.; Long, S.; Barnhill, H. N.; Wang, Q. Org. Lett. 2004, 6, 4603.
53. (e) Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 51.
54. (f) Wu, P.; Fokin, V. V. Aldrichimica Acta 2007, 40, 7.
55. (g) Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249.
56. (h) Kalesh, K. A.; Yang, P. Y.; Srinivasan, R.; Yao, S. Q. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1135.
57. (i) Santoyo-Gonzalez, F.; Hernandez-Mateo, F. Top. Heterocycl. Chem. 2007, 7, 133.
58. (j) Lutz, J.-F.; Schlaad, H. Polymer 2008, 49, 817.
59. For selected reviews, see: (a) Miljanic, O. S.; Dichtel, W. R.; Aprahamian, I.; Rohde, R. D.; Agnew, H. D.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. QSAR Comb. Science 2007, 26, 1165.
60. (b) Aprahamian, I.; Miljanic, O. S.; Dichtel, W. R.; Isoda, K.; Yasuda, T.; Kato, T.; Stoddart, J. F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1856.
61. (c) Braunschweig, A. B.; Dichtel, W. R.; Miljanic, O. S.; Olson, M. A.; Spruell, J. M.; Khan, S. I.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem. Asian J. 2007, 2, 634.
62. For selected papers see: (d) Aucagne, V.; Haenni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186.
63. (e) O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Polym. Sci. Polym. Chem. 2006, 44, 5203.
64. (f) Diaz, D. D.; Rajagopal, K.; Strable, E.; Schneider, J.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6056.
65. (g) Gil, M. V.; Arevalo, M. J.; Lopez, O. Synthesis 2007, 1589.
66. (h) Zhang, W. B.; Tu, Y.; Ranjan, R.; VanHorn, R. M.; Leng, S.; Wang, J.; Polce, M. J.; Wesdemiotis, C.; Quirk, R. P.; Newkome, G. R.; Cheng, S. Z. D. Macromol. 2008, 41, 515.
67. (i) Marois, J. S.; Cantin, K.; Desmarais, A.; Morin, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 33.
68. (a) Calvo-Flores, F. G.; Isac-García, J.; Hernandez-Mateo, F.; Perez-Balderas, F.; Calvo-Asín, J. A.; Sanchez-Vaquero, E.; Santoyo-González, F. Org. Lett. 2000, 2, 2499.
69. (b) Perez-Balderas, F.; Ortega-Muñoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzalez, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951.
70. (c) Ortega-Muñoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Perez-Balderas, F.; Hernandez-Mateo, F.; Giron-Gonzalez, M. D.; Sevillano-Tripero, N.; Salto-Gonzalez, R.; Santoyo-Gonzalez, F. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2291.
71. Ortega-Muñoz, M.; Lopez-Jaramillo, J.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2410.
72. Morales-Sanfrutos, J.; Ortega-Mũnoz, M.; Lopez-Jaramillo, J.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 7768.
73. Diaz, D. D.; Punna, S.; Holzer, P.; McPherson, A. K.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4392.
74. (a) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393.
75. (b) Adams, H.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Spey, S. E.; Urch, C. J.; Sanderson, J. M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4863.
76. (c) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433.
77. (d) Klarner, F.-G; Kahlert, B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919.
78. (e) Harmata, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 862.
79. Grigoryan, S. G.; Avetisyan, K. G.; Arzumanyan, A. M.; Mardoyan, M. K.; Matnishyan, A. A. Khim. Promst., Ser.: Reak. Osobo Chist. Veshchestva 1981, 32, CAN96:85520.
80. Berscheid, R.; Nieger, M.; Voegtle, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1364.
81. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.