The chemistry of bioactive diterpenes

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 13, 2008, Pages 1050-1070

  Banerjee, Ajoy K ^a   Laya, Manuel S ^a   Mora, Henry R ^a   Cabrera, Elvia V ^b  

^a INSTITUTO VENEZOLANO DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS   (Venezuela)

^b FACULTAD DE CIENCIAS VETERINARIAS   (Venezuela)

Author keywords

Bioactive Diterpenes; Biological activity; Chamaeceyparis pisifera Endle; Isolation; Norditerpene dilactones; Syntheses; Type diterpene acid

Indexed keywords

BIOACTIVE DITERPENE; BIOACTIVES; CHAMAECEYPARI PISIFERA ENDLE; DILACTONE; DITERPENES; DITERPENOIDS; ISOLATION; NORDITERPENE DILACTONE; TYPE DITERPENE ACID;

BIOACTIVITY;

EID: 52949138295     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208785740292     Document Type: Review

References (127)

1. Fukui,H.; Koshimizu, K.; Egawa, H. Agric. Biol Chem., 1978, 42, 1419.
2. Kobayashi, K.; Nishino, C. Agric. Biol. Chem., 1986, 50, 2405.
3. Kobayashi, K.; Kuroda, K.; Shinomiya, T.; Nishino, C., Ohya, J.; Sato, S. Int. J. Biochem., 1989, 11, 463.
4. Kobayashi, K; Nishino, C. Fukushima, M.; Shiobara, Y.; Kodama, M. Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 77.
5. A.K. Banerjee, Po S. Poon Ng and M. S. Laya M., Studies in Nat. Prod. Chem., 2003, 29, 169-221. Elsevier. Amsterdam.
6. Hammani, H. J. Soc. Algerienne de Chimie., 2002, 12, 21.
7. Zhu, H.; Pengfei, T. Synth. Commun., 2005, 35, 71.
8. Brundret, K. M.; Dalziel, W.; Hesp, B.; Jarvis, J. A. J.; Neidle, S. Chem. Commun., 1972, 1027.
9. Dalziel, W.; Resp, B.; Stevenson, K. M.; Jarvis, J. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973, 2841.
10. Ohashi, M.; Taguchi, T.; Ikegami, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1978, 82, 1084.
11. Ikegami, S.; Taguchi, T.; Ohashi, M.; Oguro, M.; Nagano, H.; Mano, Y. Nature, 1978, 275, 458.
12. Bucknall, R.A.; Mores, H.; Simms, R.; Hesp, B. Antimicrob. Ag. Chemother., 1973, 4, 294.
13. Boyd, J. W.; Graves, N.; Kettle, J.; Russell, A.T.; Steed, J.W. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 944.
14. Kayser, O.; Kinderlen, A. F.; Bertels, S.; Siems, K. Antimicrob. Ag. Chemother., 2001, 45, 288.
15. Kaminsky, R., Nickel, B.; Holy, A. Mol. Biochem. Parasitol., 1998, 93, 91.
16. Rojas, C.; Venegas, J.; Litvak, S.; Solaris, A. Comp. Biochem. Physiol C., 1992, 101, 27.
17. Sen, S.; Khalkho, N. V.; Majumder, H.K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 221, 662.
18. Nolan, L. L. Antimicrob. Ag. Chemother., 1987, 31, 1542.
19. Makioka, A.; Kumagai, M.; Ohtomo, H.; Kobayaashi, S.; Takeuchi, T. Parasitol. Res., 1999, 85, 604.
20. Cinatl, J. Jr.; Cinatl, J.; Kotchtkov, R.; Driever, P. H.; Bertels, S.; Siems, K.; Bindseil, K.; Rabenau, H. F.; Pouckova, P., Doerr, H. W.; Schwabe, D. Oncol. Rep., 1999, 6, 563.
21. Japanese Patent JP04182455-A; Chem. Abstr., 1993, 118, 039205.
22. Hayashi, T.; Hayashi, K.; Uchida, K.; Niwayama, S.; Morita, N. Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 239.
23. Toyota, M.; Ihara, M. Tetrahedron, 1999, 55, 5641.
24. Belanger, C.; Deslongchamps, P. J. Org. Chem., 2000, 65, 7070.
25. Rizzo, C. J.; Smith III, A. B. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2793.
26. Rizzo, C. J.; Smith III, A. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans Trans. I., 1991, 969.
27. Ishibashi, K. J. Antibiot. Ser. A., 1962, 15, 161.
28. Hirai, K.; Nozoe, S.; Tsuda, K.; Iitaka, Y.; Ishibashi, K.; Shirasaka, M. Tetrahedron Lett., 1967, 23, 2177.
29. Bellotti, M. G.; Riviera, L. Chemioterapia, 1985, 4, 431.
30. Arai, M.; Ishibashi, K.; Okazaki, H. Antimicrob. Agents Chemother., 1969, 9, 247.
31. Sugawara, S. Antimicrob. Agents Chemother., 1969, 9, 253.
32. Suzuki, K. T.; Nozoe, S. Bioorg. Chem., 1974, 3, 72.
33. Nozoe, S, Suzuki, K. T., J. Chem. Soc. D., 1971, 11, 527.
34. Nozoe, S.; Hirai, K. Tetrahedron., 1971, 27, 6073.
35. Oida, S.; Ohashi, Y.; Yoshida, A.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull., 1972, 20, 2634.
36. Toyota, M.; Seishi, T.; Fukumoto, K. Tetrahedron., 1994, 50, 3673.
37. Yoshida, A.; Oida, S.; Ohashi, Y.; Tamura, C.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull., 1972, 20, 2642.
38. Oida, S.; Ohashi, Y.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull., 1973, 21, 528.
39. Liu, H.; Ramani, B. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6721.
40. Kato, M.; Matsumura, Y.; Heima, K.; Yoshikoshi, A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1991.
41. Kato, M.; Matsumura, Y.; Heima, K.; Fukamiya, N.; Kabuto, C.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron, 1987, 43, 711.
42. Trost, B. M; Fleitz, F.; Watkins, W. J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5146.
43. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Surivet, J. P. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3943.
44. Kupchan, S. M.; Karin, A.; Marcks, C. J. Org. Chem., 1969, 34, 3912.
45. Banerjee, A. K. "Taxodione Synthetic Studies," Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier Amsterdam, 1994; Vol. 14, p. 667; 1994.
46. Hayashi, Y.; Matsumoto, T. J. Org. Chem., 1982, 47, 3421.
47. Kupchan, S. M.; Baxter, R. L.; Ziegler, M. F.; Smith, P. M.; Bryan, R. F. Experientia, 1975, 31, 137.
48. Hayashi, Y.; Sakan, T.; Sakurai, Y.; Tashiro, T. Gann, 1975, 66, 587.
49. Hayashi, Y.; Yokoi, J.; Watanabe, Y.; Sakan, T.; Masuda, Y.; Yamamuto, R. Chem. Lett., 1972, 9, 759.
50. Russell, G. B.;Fenemore, P. C.; Singh, P. Chem. Commun., 1973, 5, 166.
51. Ito, S.; Kodama, M.; Sunagawa, M.; Takahashi, T.; Inamura, H.; Honda, O. Tetrahedron Lett., 1968, 17, 2065.
52. Hayashi, Y.; Takahashi, S.; Ona, H.; Sakan, T. Tetrahedron Lett., 1968, 17, 2071.
53. Singh, P.; Fenemore, P. C.; Russell, C.B. Aust. J. Biol. Sci., 1973, 26, 911.
54. Russell, C.B.; Fenemore, P. C.; Singh, P. Aust. J. Biol. Sci., 1972, 25, 1025.
55. Galbraith, M.N.; Horn, D.H.S.; Sasse, J. M.; Adamson, D. Chem. Commun., 1970, 3, 170.
56. Galbraith, M.N.; Horn, D.H.S.; Sasse, J. M. Experientia, 1972, 28, 253.
57. Ito, S.; Sunagawa, M.; Kodama, M.; Honma, H.; Takahashi, T. J. Chem Soc. Chem. Commun., 1971, 91.
58. Hayashi, Y.; Matsumoto, T.; Yuki, Y-I.; Sakan, T. Tetrahedron Lett., 1977, 48, 4215.
59. Hayashi, Y.; Matsumoto, T.; Sakan, T. Heterocycles, 1978, 10, 123.
60. Hembree, J. M.; Chang, C. J.; McLaughlin, J. L.; Cassady, J. M.; Watts, D. J.; Wenkert, E.; Fonseca, S.; Ferreira D. P.; Campello, J. P. Phytochemistry, 1979, 18, 1691.
61. Hembree, J. A.; Chang, C. J.; McLaughlin, J. L.; Cassady, J. M. Experientia, 1980, 36, 28.
62. Ying, B. P.; Kubo, I.; Chairul, C.; Matsumoto, T.; Hayashi, Y. Phytochemistry, 1990, 29, 3953.
63. Kubo, I.; Himejima, M.; Ying, B. P. Phytochemistry, 1991, 30, 1467.
64. Ying, B. P.; Kubo, I. Phytochemistry, 1993, 34, 1107.
65. Kubo, I.; Ying, B. P. Phytochemistry, 1991, 30, 3476.
66. Dasgupta, B.; Burke, B. A.; Stuart, K. L. Phytochemistry, 1981, 20, 153.
67. Silva, M.; Hoeneisen, M.; Sammes, P. G. Phytochemistry, 1972, 11, 433.
68. Matlin, S. A.; Prazeres, M. A.; Mersh, J. D, Sanders, J. K. M.; Bittner, M.; Silva, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1982, 2589.
69. Matlin, S. A.; Prazeres, M. A.; Bittner, M.; Silva, M. Phytochemistry, 1984, 23, 2863.
70. Matlin, M. A.; Bittner, M.; Silva, M. Phytochemistry, 1984, 23, 2867.
71. Silva. M.; Bittner, M.; Sammes, P. G. Phytochemistry, 1973, 12, 883.
72. Kubo, I.; Matsumoto.; Klocke, J. A. J. Chem. Ecol., 1984, 10, 547.
73. Park, H. S.; Kai, N.; Fukaya, H.; Aoyagi, Y.; Takeya, K. Heterocycles, 2004, 63, 347.
74. Kubo, I.; Sutisna, M.; Tan, K. S. Phytochemistry, 1991, 30, 455.
75. Kubo, I.; Muroi, H.; Himejima, M. J. Nat. Prod., 1993, 56, 220.
76. Kubo. I.; Matsumoto, T.; Hanke, F. J.; Taniguchi, M.; Hayashi, Y. Experientia, 1985, 41, 1462.
77. Hayashi, Y.; Matsumoto, T.; Hyono, T.; Nishikawa, N.; Uemura, M.; Nishizawa, M.; Togami, M., Sakan, T. Tetrahedron Lett., 1979, 3311.
78. Reuvers, J. T. A.; de Groot, A. J. Org. Chem., 1986, 51, 4594.
79. Burke, S. D.; Kort, M. E.; Strickland, S. M. S.; Organ, H. M.; Silks III, L. A. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1503.
80. Barrero, A. F., Sanchez, J. F.; Elmerabet, J.; Jimenez-Gonzalez, D.; Macias, F. A.; Simonet, A. M. Tetrahedron, 1999, 55, 7289.
81. Barrero, A. F.; Quilez del Moral, J. F.; Cuerva, J. M.; Cabrera, E.; Jiménez-Gonzalez, D. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5203.
82. Bendall, J. G.; Cambie, R. C.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. Aust. J. Chem., 1992, 45, 1005.
83. Cambie, R. C.; Rickard, C. E. F.; Strange, G. A. Aust. J. Chem., 1997, 50, 841.
84. Westermann, B.; Dubberke, S. Liebigs. Annalen/Recueil, 1997, 375.
85. Bacigaluppo, J. A.; Colombo, M. I.; Preite, M. D.; Zinezuk, J.; Ruveda, E. A. Synth. Commun., 1996, 26, 2737.
86. Bendall, J. G.; Cambie, R. C. Aust. J. Chem., 1995, 48, 883. and related references.
87. Kubo, I.; Muroi, H.; Himejima, M. J. Nat. Prod., 1992, 55, 1436.
88. Barltrop, J. A.; Rogers, N. A. J. J. Chem. Soc., 1958, 2566.
89. Taylor, D. A. H. J. Chem. Soc., 1961, 3319.
90. Matsumoto, T.; Suetsuga, A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 1450.
91. Das, S.; Bhattacharya, S.; Mukerjee, D. Tetrahedron, 1992, 48, 9101.
92. Shah, V.; Bhat, S. V.; Bajwa, B. S.; Dornauer, H.; de Souza, N. J. Planta Medica, 1980, 39, 183, and related references.
93. Kogler, H.; Fehlhaber, H-W. Mag. Reson. Chem., 1991, 29, 993.
94. Lindner, E.; Dohadwalla, A. N.; Bhattacharya, B. K. Arzneimittelforschong, 1978, 28, 284.
95. Dubey, M. P.; Srimal, R. C.; Nityanand, S.; Dhawan, B. N. J. Ethnopharmacology, 1981, 3, 1.
96. Fradkin, I.; Cook, G. H.; Kilhoffer, M. C.; Wolff, J. Endocrinology, 1982, 111, 849.
97. Agarwal, K. C.; Parks, R. E. Int. J. Cancer., 1983, 32, 801.
98. Niisato, N.; Marunka, Y. Biochem Biophy. Res. Commun., 2001, 285, 880.
99. Bonczkowitz, H.; Methner, G. F. Akt. Dermatol., 1984, 10, 121.
100. Linderer, T.; Biamino, G.; Brueggemann, T.; Schroder, R. Z Kardiol., 1983, 72(Suppl. 2), 53.
101. Caprioli, J.; Sears, M., Lancet, 1983, 1, 958.
102. Colombo, M.I.; Zinezuk, J.; Ruveda, E.A. Tetrahedron, 1992, 48, 963.
103. Delpech, B.; Calvo, D.; Lett, R. Tetrahedron Letts., 1996, 37, 1015.
104. Leclaire, M.; Levet, R.; Ferreira, F.; Ducrot, P. H.; Lallemand, L.; Ricard, J. Y. Chem. Communs., 2000, 1737.
105. Leclaire, M.; Levet, R.; Lallemand, J. Y. Synth. Commun., 1993, 23, 1923.
106. Liu, H-J.; Shang, X. Heterocyctes, 1997, 44, 143.
107. Liu, H-J.; Shang, X. Heterocyctes, 1999, 50, 1105.
108. Nicolaou, K. C.; Kubota, S.; Li, W. S. Chem. Commun., 1989, 512.
109. Ziegler, F. E.; Jaynes, B. H. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2031.
110. Khodabocus, A. Arkivoc, 2001, 1, 854.
111. Banerjee, A. K.; Cabrera, E. V.; Ng Poon, P.O. S.; Vera, W.J.; Laya, M. S. J. Chem, Res. (s), 2003, 327.
112. Dutcher, J. S.; Macmillan, J. G.; Heatchcock, C. H. J. Org. Chem., 1976, 41, 2663.
113. Ziegler, F. E.; Jaynes, B. H.; Saindane, M. T. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3307.
114. Lee, K.; Yun, H.; Kim, H. Bull. Korean, Chem. Soc., 2001, 22, 133.
115. Lee, K.; Kin, H. Bull. Korean. Chem. Soc., 1998, 19, 921.
116. Nicolaou, K.C.; Dai, W-N; Guy, R.K. Angew. Chem., 1994, 106(1), 38-69 (Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 15.
117. De Groot, Ae.; van Beek, T.A. Rec. Trav, Chim. Pays-Bas, 1987, 106, 1.
118. Hiersemann, M.; Helmboldt, H. Top. Curr. Chem., 2003, 243, 73.
119. Rodriguez, A. D.; Gonzalez, E.; Ramirez, C. Tetrahedron, 1998, 54, 11683.
120. Mander, L.N. Nat. Prod. Report., 1988, 541.
121. Finer, J.; Clardy, J.; Fenical, W.; Minale, L.; Riccio, R.; Buttoile, J.; Kirkuk, M.; Moore, R.E. J. Org. Chem., 1979, 44, 2044.
122. Overman, L. E.; Ricca, D.J.; Tran, V.D. J. Amer. Chem. Soc., 1997, 119, 12032.
123. Abdur Rahman, S. M.; Ohno, H.; Murata, T.; Yoshino, Y.; Satoh, N.; Murakami, K.; Patra, D.; Iwata, C.; Maczaki, N; Tanaka, T. J. Org. Chem., 2001, 66, 4831.
124. Mori, K. Top. Curr. Chem., 2004, 239, 1.
125. Rossi, R. Synthesis, 1978, 413.
126. Kim, H. J. Ken, S. Abstracs of paper, 231st ACS National Meeting, Atlanta, GA USA, March 26, 2006.
127. Weidong, L. Y.; Li, Y. Chem. Life Sci. Earth Sci., 1993, 36, 1161.