Effect of (5′S)-5′,8-cyclo-2′-deoxyadenosine on the conformation of di and trinucleotides. A NMR and DFT study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 18, 2008, Pages 3408-3413

  Karwowski, Boleslaw T ^a,b   Gaillard, Jacques ^a   Grand, André ^a   Cadet, Jean ^a  

^a CEA GRENOBLE   (France)

^b MEDICAL UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; HYDROGEN; METHANOL; NONMETALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CONFORMATIONAL CHANGES; DEOXYADENOSINE; DFT STUDY; DIASTEREOMER; DNA FRAGMENTS; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; HYDROXYL RADICAL; HYDROXYMETHYL GROUPS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATION; NMR MEASUREMENTS; OLIGODEOXYNUCLEOTIDES; THEORETICAL CALCULATIONS; TRINUCLEOTIDES;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

8,5' CYCLO 2' DEOXYADENOSINE; 8,5'-CYCLO-2'-DEOXYADENOSINE; CARBOHYDRATE; DEOXYADENOSINE DERIVATIVE; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROXYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM;

CARBOHYDRATES; DEOXYADENOSINES; HYDROXYLATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 52649119191     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b807046f     Document Type: Article

References (49)

1. C. J. Burrows G. J. Muller Chem. Rev. 1998 98 1109 1152
2. W. Knapp-Pogozelski D. T. Tullius Chem. Rev. 1998 98 1089 1108
3. D. B. Min J. M. Boff Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2002 1 58 61
4. B. C. Garrett D. A. Dixon D. M. Camaioni D. M. Chipman M. A. Johnson C. D. Jonah G. A. Kimmel J. H. Miller T. N. Rescigno P. J. Rossky S. S. Xantheas S. D. Colson A. H. Laufer D. Ray P. F. Barbara D. M. Bartels K. H. Becker K. H. Bowen, Jr. S. E. Bradforth I. Carmichael J. V. Coe L. R. Corrales J. P. Cowin M. Dupuis K. B. Eisenthal J. A. Franz M. S. Gutowski K. D. Jordan B. D. Kay J. A. LaVerne S. V. Lymar T. E. Madey C. W. McCurdy D. Meisel S. Mukamel A. R. Nilsson T. M. Orlando N. G. Petrik S. M. Pimblott J. R. Rustad G. K. Schenter S. J. Singer A. Tokmakoff L.-S. Wang C. Wittig T. S. Zwier Chem. Rev. 2005 105 355 390
5. J. Cadet T. Douki D. Gasparutto J.-L. Ravanat Mutat. Res. 2003 531 5 23
6. S. S. Wallace Free Radical Biol. Med. 2002 33 1 14
7. M. S. Cooke M. D. Evans M. Dizdaroglu J. Lunec FASEB J. 2003 17 1195 1214
8. J. R. Wagner C. C. Hu B. N. Ames Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992 89 3380 3384
9. B. P. Cho F. E. Evans Nucleic Acids Res. 1991 19 1041 1047
10. J.-P. Pouget T. Douki M.-J. Richard J. Cadet Chem. Res. Toxicol. 2000 13 541 549
11. T. Douki T. Delatour F. Paganon J. Cadet Chem. Res. Toxicol. 1996 9 1145 1151
12. A. A. Purmal Y. W. Kow S. S. Wallace Nucleic Acids Res. 1994 22 3930 3965
13. Y. Wang Chem. Res. Toxicol. 2002 15 671 676
14. A. Romieu D. Gasparutto D. Molko J. Cadet J. Org. Chem. 1998 63 5245 5249
15. H. Rodriguez P. Jaruga D. Leber S. G. Nyaga M. K. Evans M. Dizdaroglu Biochemistry 2007 46 2488 2496
16. A. Romieu D. Gasparutto J. Cadet Chem. Res. Toxicol. 1999 12 412 421
17. C. Chatgilialoglu R. Bazzanini L. B. Jimenez M. A. Miranda Chem. Res. Toxicol. 2007 20 1820 1824
18. I. Kuraoka P. Robins C. Masutani F. Hanaoka D. Gasparutto J. Cadet R. D. Wood T. Lindahl J. Biol. Chem. 2001 276 49283 49288
19. A. K. McCullough M. L. Dodson Annu. Rev. Biochem. 1999 68 255 285
20. T. Lindahl P. Karran D. R. Wood Curr. Opin. Genet. Dev. 1997 7 158 169
21. M. Caruthers Acc. Chem. Res. 1991 24 278 284
22. P. J. Brooks D. S. Wise D. A. Berry J. V. Kosmoski M. J. Smerdon R. L. Somer H. Mackie A. Y. Spoonde E. J. Ackerman K. Coleman R. E. Tarone J. H. Robbins J. Biol. Chem. 2002 275 22355 22362
23. S. S. Wijmenga B. N. M. van Buuren Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1998 32 287 387
24. W. Saenger, in Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984
25. C. Altona M. Sundaralingam J. Am. Chem. Soc. 1972 15 8205 8212
26. E. J. Klipartic E. J. Pitzer K. S. Spitzer J. Am. Chem. Soc. 1947 69 2483 2488
27. K. A. Brameld W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 1999 121 985 993
28. C. Altona M. Sundaralingam J. Am. Chem. Soc. 1973 95 2333 2344
29. K. W. Olson J. L. Sussman J. Am. Chem. Soc. 1982 104 270 278
30. C. S. Harvey M. Prabhakaran J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6128 6136
31. K.-I. Asahi K. Anzai S. Suzuki H. Iwasaki Chem. Lett. 1973 1197 1200
32. P. C. Manor W. Saenger D. B. Davies K. Jankowski A. Rabczenko Biochim. Biophys. Acta 1974 340 472 483
33. L. T. J. Delbaere M. N. G. James Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1974 30 1241 1248
34. Y. Yamagata S. Fukumoto S. Fujii K.-I. Tomita T. Maruyama M. Honjo Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983 39 407 411
35. S. Sugio H. Mizuno K. Kitamura K. Hamada M. Ikehara K.-I. Tomita Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983 39 745 749
36. M. Marton-Meresz J. Kuszmann I. Pelczer L. Parkanyi T. Koritsanszky A. Kalman Tetrahedron 1983 39 275 285
37. S. Sugio H. Mizuno K. Kitamura K. Hamada M. Ikehara K.-I. Tomita Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 712
38. S. S. Mande T. P. Seshadri M. A. Viswamitra Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988 44 138 139
39. G. I. Birnbaum M. Cygler L. Dudycz R. Stolarski D. Shugar Biochemistry 1981 20 3294 3301
40. M. Gochin T. James Biochemistry 1990 29 11172 11180
41. J. Wang A. P. Kollman J. Comput. Chem. 2001 22 1219 1228
42. B. J. Houseknecht C. Altona Ch. M. Hadad T. L. Lowary J. Org. Chem. 2002 67 4647 4651
43. E. Westhof O. Roder L. I. Croneiss H.-D. Ludeman Z. Naturforsch. Teil C. 1975 30 131 140
44. D. B. Davis M. MacCoss S. S. Danyluk J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 99 536
45. M. M. Mooren S. S. Wijmenga G. A. van der Marel J. H. van Boom C. W. Hilbers Nucleic Acids Res. 1994 22 2658 2666
46. S. S. Wijmenga, M. M. Mooren and C. W. Hilbers, in NMR of Macromolecules, A Practical Approach, ed., G. C. K. Roberts, Oxford University Press, New York, 1993
47. O. V. Shishkin A. Pelmenschikov D. M. Hovorun J. Leszczynski J. Mol. Struct. 2000 526 329 341
48. J. M. Baker J. R. P. Arnold J. Fisher Magn. Reson. Chem. 2003 41 535 540
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Y. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003