Improved spin trapping properties by β-cyclodextrin-cyclic nitrone conjugate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 18, 2008, Pages 7108-7117

  Han, Yongbin ^a   Tuccio, Beatrice ^b   Lauricella, Robert ^b   Villamena, Frederick A ^a  

^a THE OHIO STATE UNIVERSITY COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

^b UMR 6264   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL SYSTEMS; ELECTRON RESONANCE; MAGNETISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXYGEN; PARAMAGNETIC RESONANCE; PARAMAGNETISM; QUANTUM THEORY; SPIN DYNAMICS;

CARBOXAMIDE; CELLULAR SYSTEMS; CHEMICAL-; CONTROLLED-DELIVERY; CYCLO DEXTRIN; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; EPR SPECTRUM; NITRONE; NITRONES; PHARMACOLOGICAL ACTIVITY; SPIN TRAPPING; SUPEROXIDE RADICAL ANIONS; TRANSIENT RADICALS;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

5 N BETA CYCLODEXTRIN CARBOXAMIDE 5 METHYL 1 PYRROLINE N OXIDE; AMIDE; BETA CYCLODEXTRIN; NITRONE DERIVATIVE; OXYGEN DERIVATIVE; PYRROLINE DERIVATIVE; RADICAL; SUPEROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONJUGATE; DECOMPOSITION; ELECTRON SPIN RESONANCE; HALF LIFE TIME; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PH; REACTION ANALYSIS; SPIN TRAPPING; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BETA-CYCLODEXTRINS; COMPUTER SIMULATION; CYCLIC N-OXIDES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; REFERENCE STANDARDS; SPIN TRAPPING; STEREOISOMERISM; SUPEROXIDES;

EID: 52449099579     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8007176     Document Type: Article

References (67)

1. Halliwell, B., Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine; Oxford University Press: New York. 1999.
2. Gutierrez, J.; Ballinger, S. W.; Darley-Usmar, V. M.; Landar, A. Circ. Res. 2006, 99, 924.
3. Dreher, D.; Junod, A. F. Eur. J. Cancer 1996, 32A, 30.
4. Petrone, W. F.; English, D. K.; Wong, K.; McCord, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 1159.
5. Zweier, J. L.; Talukder, M. A. H. Cardiovasc. Res. 2006, 70, 181.
6. Finkel, T.; Holbrook, N. J. Nature 2000, 408, 239.
7. Villamena, F. A.; Zweier, J. L. Antioxid. Redox Signaling 2004, 6, 619.
8. Finkelstein, E.; Rosen, G. M.; Rauckman, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4994.
9. Olive, G.; Mercier, A.; Le Moigne, F.; Rockenbauer, A.; Tordo, P. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 403.
10. Frejaville, C.; Karoui, H.; Tuccio, B.; Le Moigne, F.; Culcasi, M.; Pietri, S.; Lauriceila, R.; Tordo, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1793.
11. Becker, D. A.; Ley, J. J.; Echegoyen, L.; Alvarado, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4678.
12. Floyd, R. A. Aging Cell 2006, 5, 51.
13. Ginsberg, M. D.; Becker, D. A.; Busto, R.; Belayev, A.; Zhang, Y.; Khoutorova, L.; Ley, J. J.; Zhao, W.; Belayev, L. Ann. Neurol. 2003, 54, 330.
14. Nakae, D.; Kishida, H.; Enami, T.; Konishi, Y.; Hensley, K. L.; Floyd, R. A.; Kotake, Y. Cancer Sci. 2003, 94, 26.
15. Nakae, D.; Uematsu, F.; Kishida, H.; Kusuoka, O.; Katsuda, S.-I.; Yoshida, M.; Takahashi, M.; Maekawa, A.; Denda, A.; Konishi, Y.; Kotake, Y.; Floyd, R. A. Cancer Lett. 2004, 206, 1.
16. Floyd, R. A.; Hensley, K. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2000, 899, 222.
17. Packer, L.; Cadenas, E. Handbook of Synthetic Antioxidants; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997.
18. Paracchini, L.; Jotti, A.; Bottiroli, G.; Prosperi, E.; Supino, R.; Piccinini, F. Anticancer Res. 1993, 3, 1607.
19. von Frijtag, J. K.; Kunzel, D.; van der Zee, J.; Ijzerman, A. P. Drug Dev. Res. 1996, 37, 48.
20. Zucchi, R.; Ghelardoni, S.; Evangelista, S. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1619.
21. Bardelang, D.; Charles, L.; Finet, J.-P.; Jicsinszky, L.; Karoui, H.; Marque, S. R. A.; Monnier, V.; Rockenbauer, A.; Rosas, R.; Tordo, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9344.
22. Karoui, H.; Rockenbauer, A.; Pietri, S.; Tordo, P. Chem. Commun. 2002, 3030.
23. Kotake, Y.; Janzen, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2872.
24. Karoui, H.; Tordo, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1043.
25. Bardelang, D.; Rockenbauer, A.; Karoui, H.; Finet, J.-P.; Tordo, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10521.
26. Bardelang, D.; Rockenbauer, A.; Karoui, H.; Finet, J.-P.; Biskupska, I.; Banaszak, K.; Tordo, P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2874.
27. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1816.
28. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1662.
29. Villamena, F. A.; Xia, S.; Merle, J. K.; Lauricella, R.; Tuccio, B.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8177.
30. Tsai, P.; Elas, M.; Parasca, A. D.; Barth, E. D.; Mailer, C.; Halpern, H. J.; Rosen, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 875.
31. Zhong, N.; Byun, H.-S.; Bittman, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2919.
32. Schneider, H.-J.; Hacket, F.; Ruediger, V.; Ikeda, H. Chem. Rev. 1998, 98, 1755.
33. Han, Y.; Cheng, K.; Simon, K. A.; Lan, Y.; Sejwal, P.; Luk, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13913.
34. Saka, W.; Yamamoto, Y.; Inoue, Y.; Chujo R.; Takahashi, K.; Hattori, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3175.
35. Stolze, K.; Udilova, N.; Rosenau, T.; Hofinger, A.; Nohl, H. Biol. Chem. 2003, 384, 493.
36. Ikeda, H.; Nakamura, M.; Ise, N.; Toda, F.; Ueno, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1411.
37. Inoue, Y.; Miyauchi, M.; Nakajima, H.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8994.
38. Inoue, Y.; Miyauchi, M.; Nakajima, H.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Macromolecules 2007, 40, 3256.
39. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490.
40. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawlely, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
41. Liu, Y.; Zhang, Q.; Chen, Y. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12211.
42. Yashima, E.; Maeda, K.; Sato, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8159.
43. Ueno, A.; Ikeda, A.; Ikeda, H.; Ikeda, T.; Toda, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 382.
44. Allenmark, S. Chirality 2003, 15, 409.
45. Mayer, B.; Zhang, X.; Nau, W. M.; Marconi, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5240.
46. Murphy, R. S.; Barros, T. C.; Barnes, J.; Mayer, B.; Marconi, G.; Bohne, C. J. Phy. Chem. A 1999, 103, 137.
47. Harada, A.; Takahashi, S. J. Inclusion Phenom. 1984, 2, 791.
48. Murphy, R. S.; Barros, T. C.; Mayer, B.; Marconi, G.; Bohne, C. Langmuir 2000, 16, 8780.
49. Marconi, G.; Monti, S.; Manoli, F.; Degli Esposti, A.; Mayer, B. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 566.
50. Sortino, S.; De Guidi, G.; Marconi, G.; Monti, S. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 603.
51. Monti, S.; Sortino, S.; De Guidi, G.; Marconi, G. New J. Chem. 1998, 22, 599.
52. Villamena, F. A.; Merle, J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6083.
53. Allouch, A.; Lauricella, R. P.; Tuccio, B. N. Mol. Phys. 2007, 105, 2017.
54. Villamena, F. A.; Rockenbauer, A.; Gallucci, J.; Velayutham, M.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 7994.
55. Zhao, H.; Joseph, J.; Zhang, H.; Karoui, H.; Kalyanaraman, B. Free Radical Biol. Med. 2001, 31, 599.
56. Frejaville, C.; Karoui, H.; Tuccio, B.; Moigne, F. L.; Culcasi, M.; Pietri, S.; Lauricella, R.; Tordo, P. J. Med. Chem. 1995, 38, 258.
57. Han, Y.; Tuccio, B.; Lauricella, R.; Rockenbauer, A.; Zweier, J. L.; Villamena, F. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2533.
58. Allouch, A.; Roubaud, V.; Lauricella, R.; Bouteiller, J.-C.; Tuccio, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2458.
59. Lauricella, R.; Allouch, A.; Roubaud, V.; Bouteiller, J.-C.; Tuccio, B. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1304.
60. Lauricella, R. P.; Bouteiller, J.-C.; Tuccio, B. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 399.
61. Allouch, A.; Roubaud, V.; Lauricella, R.; Bouteiller, J.-C.; Tuccio, B. Org. Biomol. Chem. 2003, 7, 593.
62. Duling, D. R. J. Magn. Reson., Ser. B 1994, 104, 105.
63. Press, W. H.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T.; Flannery, B. P. Numerical Recipes in FORTRAN. The Art of Scientific Computing, 2nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, 1992.
64. Mathieu, C.; Tuccio, B.; Lauricella, R.; Mercier, A.; Tordo, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans.2 1997, 2501.
65. Macro Model, 9.6 ed.; Schrödinger, LLC: New York, NY, 2005.
66. Pople, J. A.; Nesbet, R. K. J. Chem. Phys. 1954, 22, 571.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03: Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.