Lupane-type triterpenoids from Microtropis fokienensis and Perrottetia arisanensis and the apoptotic effect of 28-hydroxy-3-oxo-lup-20(29)-en-30-al

Journal of Natural Products

Volumn 71, Issue 8, 2008, Pages 1352-1357

  Chen, I Hsiao ^a   Du, Ying Chi ^a   Lu, Mei Chin ^a   Lin, An Shen ^a   Hsieh, Pei Wen ^a   Wu, Chin Chung ^a   Chen, Shu Li ^a   Yen, Hsin Fu ^b   Chang, Fang Rong ^a,c   Wu, Yang Chang ^a,c  

^a KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL MUSEUM OF NATURAL SCIENCE   (Taiwan)

^c NATIONAL SUN YAT SEN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

13BETA,28 EPOXY 3BETA HYDROXYOLEAN 11 ENE; 13BETA,28 EPOXY 3BETA HYDROXYURS 11 ENE; 28 HYDROXY 3 OXO LUP 20(29) EN 30 AL; 28,30 DIHYDROXYLUP 20(29) EN 3 ONE; 3 EPI BETULIN; 3 EPI BETULINALDEHYDE; 3 EPI BETULINIC ACID; 3 EPI THURBEROGENIN; 3 EPI THURBEROGENIN 22BETA DODECANOATE; 3 EPI THURBEROGENIN 22BETA HEXADECANOATE; 3 EPI THURBEROGENIN 22BETA TETRADECANOATE; 30 HYDROXY 2,3 SECO LUP 20(29) ENE 2,3 DIOIC ACID; 30 HYDROXYBETULIN; 30 HYDROXYLUP 20(29) EN 3 ONE; 30 HYDROXYLUPEOL; 3BETA METHOXYBETULINIC ACID; 7BETA HYDROXYMETHYL BETULINATE; 7BETA SENECIOYL 3 EPI BETULINIC ACID; BETA AMYRIN; BETA STIGMASTEROL; BETULIC ACID; DOXORUBICIN; LUPEOL; NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ADENOSINE DIPHOSPHATE RIBOSYLTRANSFERASE; PROTEIN BAX; SITOSTEROL; THURBEROGENIN; THURBEROGENONE; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; CELASTRACEAE; CELL PROLIFERATION; CELL STRAIN HL 60; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; MICROTROPIS FOKIENENSIS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PERROTTETIA ARISANENSIS; UPREGULATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; APOPTOSIS; CELASTRACEAE; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HL-60 CELLS; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; TRITERPENES;

PERROTTETIA;

EID: 51849157770     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np800093a     Document Type: Article

References (54)

1. Simmons, M. P.; Savolainen, V.; Clevinger, C. C.; Archer, R. H.; Davis, J. I. Mol. Phylogenet. Evol. 2001, 19, 353-366.
2. Spivey, A. C.; Weston, M.; Woodhead, S. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 43-59.
3. Gonzalez, F. G.; Portela, T. Y.; Stipp, E. J.; Di Stasi, L. C. J. Ethnopharmacol. 2001, 77, 41-47.
4. Queiroga, C. L.; Silva, G. F.; Dias, P. C.; Possenti, A.; de Carvalho, J. E. J. Ethnopharmacol. 2000, 72, 465-468.
5. Corsino, J.; da Silva Bolzani, V.; Pereira, A. M. S.; Franca, S. C.; Furlan, M. Phytochemistry 1998, 48, 137-140.
6. Orabi, K. Y.; Al-Oasoumi, S. I.; El-Olemy, M. M.; Mossa, J. S.; Muhammad, I. Phytochemistry 2001, 58, 475-480.
7. Hashimoto, F.; Kashiwada, Y.; Cosentino, L. M.; Chen, C. H.; Garrett, P. E.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2133-2143.
8. Reyes, C. P.; Núñez, M. J.; Jiménez, I. A.; Busserolles, J.; Alcaraz, M. J.; Bazzocchi, I. L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1573-1579.
9. Tahir, A. E.; Satti, G. M. H.; Khalid, S. A. J. Ethnopharmacol. 1999, 64, 227-233.
10. Vieira Filho, S. A.; Duarte, L. P.; Lanna, M. C. S.; Paes, H. C. S.; Silva, G. D. F.; de Sousa, J. R. Acta Hort. 1999, 501, 199-203.
11. González, A. G.; Tincusi, B. M.; Bazzocchi, I. L.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Konoshima, T.; Jiménez, I. A.; Ravelo, A. G. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1773-1778.
12. Avilla, J.; Teixidò, A.; Velázquez, C.; Alvarenga, N.; Ferro, E.; Canela, R. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 88-92.
13. Shirota, O.; Morita, H.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1675-1681.
14. Huang, T. C., Ed. In Flora of Taiwan, 2nd ed.; Lungwei Printing Co., Ltd Press: Taipei, 1993; Vol. 3, pp 640-658.
15. Chen, I. H.; Chang, F. R.; Wu, C. C.; Chen, S. L.; Hsieh, P. W.; Yen, H. F.; Du, Y. C.; Wu, Y. C. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1543-1546.
16. Burow, M. E.; Tang, Y.; Collinsburow, B. M.; Krajewski, S.; Reed, J. C.; McLachlan, J. A.; Beckman, B. S. Carcinogenesis 1999, 20, 2057-2061.
17. Kinloch, R. A.; Treherne, J. M.; Furness, L. M.; Hajimohamadreza, L. Trends Pharmacol. Sci. 1999, 20, 35-42.
18. Hengartner, M. O. Nature 2000, 407, 770-776.
19. Song, D.; Sakamoto, S.; Taniguchi, T. Biochemistry 2002, 41, 929-934.
20. Ueda, K.; Hayaishi, O. Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 73-100.
21. Chang, C. I.; Kuo, Y. H. J. Nat. Prod. 1999, 62, 309-310.
22. Fukuda, Y.; Yamada, T.; Wada, S.-i.; Sakai, K.; Matsunaga, S.; Tanaka, R. J. Nat. Prod. 2006, 69, 142-144.
23. Srivastava, R.; Shaw, A. K.; Kulshreshtha, D. K. Phytochemistry 1995, 38, 687-689.
24. Wächter, G. A.; Valcic, S.; Franzblau, S. G.; Suarez, E.; Timmermann, B. N. J. Nat. Prod. 2001, 64, 37-41.
25. González, A. G.; Guillermo, J. A.; Ravelo, A. G.; Jimenez, I. A. J. Nat. Prod. 1994, 57, 400-402.
26. Dallavalle, S.; Jayasinghe, L.; Kumarihamy, B. M. M.; Merlini, L.; Musso, L.; Scaglioni, L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 911-913.
27. Urban, M.; Sarek, J.; Klinot, J.; Korinkova, G.; Hajduch, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1100-1105.
28. Navarrete, A.; Trejo-Miranda, J. L.; Reyes-Trejo, L. J. Ethnopharmacol. 2002, 79, 383-388.
29. Chaturvedula, V. S. P.; Schilling, J. K.; Johnson, R. K.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2003, 66, 419-422.
30. Djerassi, C.; Farkas, E.; Liu, L. H.; Thomas, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5330-5336.
31. Djerassi, C.; Hodges, R. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3534-3538.
32. Mutai, C.; Abatia, D.; Vagias, C.; Moreau, D.; Roussakis, C.; Roussis, V. Phytochemistry 2004, 65, 1159-1164.
33. Ribeiro de Souza e Silva, S.; Silva, G. D. F.; Barbosa, L. C. A.; Duarte, L. P.; Vieira Filho, S. A. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1102-1109.
34. Mahato, S. B.; Kundu, A. P. Phytochemistry 1994, 37, 1517-1575.
35. Miranda, R. R. S.; Silva, G. D. F.; Duarte, L. P.; Fortes, I. C. P.; Vieira Filho, S. A. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 127-131.
36. Hiroya, K.; Takahashi, T.; Miura, N.; Naganuma, A.; Sakamoto, T. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3229-3236.
37. Suga, T.; Shishibori, T. Phytochemistry 1975, 14, 2411-2417.
38. Anjaneyulu, A. S. R.; Rama Prasad, A. V. Phytochemistry 1983, 22, 993-998.
39. Ngassapa, O. D.; Soejarto, D. D.; Che, C. T.; Pezzuto, J. M.; Farnsworth, N. R. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1353-1359.
40. Cichewicz, R. H.; Kouzi, S. A. Med. Res. Rev. 2004, 24, 90-114.
41. Eiznhamer, D. A.; Xu, Z. Q. IDrugs 2004, 7, 359-373.
42. Baglin, I.; Mitaine-Offer, A. C.; Nour, M.; Tan, K.; Cave, C.; Lacaille-Dubois, M. A. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 159-165.
43. Setzer, W. N.; Setzer, M. C. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 540-556.
44. Kvasnica, M.; Sarek, J.; Klinotova, E.; Dzubak, P.; Hajduch, M. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3447-3454.
45. Gauthier, C.; Legault, J.; Lebrun, M.; Dufour, P.; Pichette, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6713-6725.
46. Fujioka, T.; Kashiwada, Y.; Kilkuskie, R. E.; Cosentino, L. M.; Ballas, L. M.; Jiang, J. B.; Janzen, W.-P.; Chen, I.-S.; Lee, K.-H. J. Nat. Prod. 1994, 57, 243-247.
47. Safayhi, H.; Sailer, E.-R. Planta Med. 1997, 63, 487-493.
48. Steele, J. C.; Warhurst, D. C.; Kirby, G. C.; Simmonds, M. S. Phytother. Res. 1999, 13, 115-119.
49. Fulda, S.; Jeremias, I.; Steiner, H. H.; Pietsch, T.; Debatin, K. M. Int. J. Cancer 1999, 82, 435-441.
50. Fulda, S.; Friesen, C.; Los, M.; Scaffidi, C.; Mier, W.; Benedict, M.; Nuñez, G.; Krammer, P. H.; Peter, M. E.; Debatin, K.-M. Cancer Res. 1997, 57, 4956-4964.
51. Pisha, E.; Chai, H.; Lee, I.-S.; Chagwedera, T. E.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Kinghorn, A. D.; Brown, D. M.; Wani, M. C.; Wall, M. E.; Hieken, T. J.; Das Gupta, T. K.; Pezzuto, J. M. Nat. Med. 1995, 1, 1046-1051.
52. Liu, W. K.; Ho, J. C. K.; Cheung, F. W. K.; Liu, B. P. L.; Ye, W. C.; Che, C. T. Eur. J. Pharmacol. 2004, 498, 71-78.
53. Sladowski, D.; Steer, S. J.; Clothier, R.; Balls, M. J. Immunol. Methods 1993, 157, 203-207.
54. Lu, M. C.; Yang, S. H.; Hwang, S. L.; Lu, Y. J.; Lin, Y. H.; Wang, S. R.; Wu, Y. C.; Lin, S. R. Life Sci. 2006, 78, 2378-2383.