Gas-phase mechanisms of degradation of hazardous organophosphorus compounds: Do they follow a common pattern of alkaline hydrolysis reaction as in phosphotriesterase?

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 32, 2008, Pages 9982-9991

  Dyguda Kazimierowicz, Edyta ^a   Sokalski, W Andrzej ^a   Leszczynski, Jerzy ^b  

^a WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; OXYGEN; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SULFUR COMPOUNDS;

ALKALINE HYDROLYSIS; GAS-PHASE;

MECHANISMS;

EID: 50549092489     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp800386f     Document Type: Article

References (42)

1. Toy, A. D. F.; Walsh, E. N. Phosphorus Chemistry in Everyday Living; American Chemical Society Publications: Washington, DC, 1987; pp 285-294.
2. Munro, N. B.; Talmage, S. S.; Griffin, G. D.; Waters, L. C.; Watson, A. P.; King, J. F.; Hauschild, V. Environ. Health Perspect. 1999, 107, 933-974.
3. Zheng, F.; Zhan, C. G.; Ornstein, R. L. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2001 2 2355-2363
4. Xiong, Y.; Zhan, C. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8451-8458.
5. Seckute, J.; Menke, J. L.; Emnett, R. J.; Patterson, E. V.; Cramer, C. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8649-8660.
6. Raushel, F. M. Curr. Opin. Microbiol. 2002, 5, 288-295.
7. Dumas, D. P.; Caldwell, S. R.; Wild, J. R.; Raushel, F. M. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19659-19665.
8. Dumas, D. P.; Durst, H. D.; Landis, W. G.; Raushel, F. M.; Wild, J. R. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 277, 155-159.
9. Lai, K.; Stolovich, N. J.; Wild, J. R. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 318, 59-64.
10. Caldwell, S. R.; Newcomb, J. R.; Schlecht, K. A.; Raushel, F. M. Biochemistry 1991, 30, 7438-7444.
11. Hill, C. M.; Li, W. S.; Thoden, J. B.; Holden, H. M.; Raushel, F. M. J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 8990-8991.
12. Zhan, C. C.; de Souza, O. N.; Rittenhouse, R.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7279-7282.
13. Koca, J.; Zhan, C. G.; Rittenhouse, R. C.; Omstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 817-826.
14. Koca, J.; Zhan, C. G.; Rittenhouse, R. C.; Ornstein, R. L. J. Comput. Chem. 2003, 24, 368-378.
15. Pang, Y.-P. Proteins: Struct., Fund., Genet. 2001, 45, 183-189.
16. Kafafi, S. A.; Krauss, M. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 289-299.
17. Krauss, M. J. Chem. Inf. Model. 2001, 41, 8-17.
18. Krauss, M.; Olsen, L.; Antony, J.; Hemmingsen, L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9446-9453.
19. Soares, T. A.; Osman, M. A.; Straatsma, T. P. J. Chem. Theory Comput. 2007, 5, 1569-1579.
20. Wong, K.-Y.; Gao, J. Biochemistry 2007, 46, 13352-13369.
21. Chen, S.-L.; Fang, W.-H.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1253-1255.
22. Dewar, M. J. S.; Storch, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2225-2229.
23. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Maulitz, A. H.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8417-8420.
24. Rucker, V. C.; Byers, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8365-8369.
25. Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1532-1540.
26. Raveh, L.; Segall, Y.; Leader, H.; Rothschild, N.; Levanon, D.; Henis, Y.; Ashani, Y. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 397-400.
27. Shim, H.; Hong, S.-B.; Raushel, F. M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 17445-17450.
28. Lewis, V. E.; Donarski, W. J.; Wild, J. R.; Raushel, F. M. Biochemistry 1988, 27, 1591-1597.
29. Dumas, D. P.; Raushel, F. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 21498-21503.
30. Jackson, C. J.; Foo, J.-L.; Kim, H.-K.; Carr, P. D.; Liu, J.-W.; Salem, C.; Ollis, D. L. J. Mol. Biol. 2008, 375, 1189-1196.
31. Hong, S.-B.; Raushel, F. M. Biochemistry 1996, 35, 10904-10912.
32. Caldwell, R.; Raushel, F. M.; Weiss, P. M.; Cleland, W. W. Biochemistry 1991, 30, 7444-7450.
33. Knowles, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1980, 49, 877-919.
34. Cox, J. R.; Ramsay, O. B. Chem. Rev. 1964, 64, 317-352.
35. Omburo, G. A.; Kuo, J. M.; Mullins, L. S.; Raushel, F. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13278-13283.
36. Singh, A. K.; White, T.; Spassova, D.; Jiang, Y. Comp. Biochem. Physiol. 1998, 119C, 107-117.
37. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
38. Canees, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
39. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. , Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
40. Faust, S. D.; Gomaa, H. M. Environ. Lett. 1972, 3, 171-201.
41. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104.
42. Kaczmarek, A.; Gorb, L.; Sadlej, A. J.; Leszczynski, J. Struct. Chem. 2004, 15, 517-525.