Pb2+ sensing chemo-sensor: Thiacalix[4]crown-based lumino-ionophore

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 25, Issue 8, 2004, Pages 1247-1250

  Sung, Kuk Kim ^a   Jae, Kwang Lee ^a   Jae, Min Lim ^a   Jong, Wan Kim ^a   Jong, Seung Kim ^a  

^a Dankook University   (South Korea)

Author keywords

Calixarene; Complexation; Ionophore; Thiacalixarene

Indexed keywords

5,11,17,23 TETRA TERT BUTYL 26,28 DIHYDROXY 2,8,14,20 TETRATHIACALIX[4] 25,27 MONOCROWN 6; 5,11,17,23 TETRA TERT BUTYL 26,28 [BIS[N (1 PYRENYLMETHYL)AMINOCARBONYL]METHOXY] 2,8,14,20 TETRATHIACALIX[4] 25,27 MONOCROWN 6; CALIXARENE; CATION; IONOPHORE; LEAD; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; FLUORESCENCE; MOLECULAR RECOGNITION; PHOTOCHEMICAL QUENCHING; SENSOR; SPECTRAL SENSITIVITY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

EID: 4944267247     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2004.25.8.1247     Document Type: Article

References (42)

1. Rifai, N.; Cohen, G.; Wolf, M.; Cohen, L.; Faser, C.; Savory, J.; DePalma, L. Ther. Drug Monit. 1993, 15, 71 and reference therein.
2. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
3. (b) Chemosensors of Ion and Molecule Recognition; Desvergne, J.-P.; Czarnik, A. W., Eds.; NATO ASI Ser.; Kluwer Academic: Dordrecht. 1997; p 492.
4. (c) Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
5. (d) de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41.
6. (a) Zhang, X.-B.; Guo, C.-C.; Li, Z.-Z., Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Chem. 2002, 74, 821.
7. (b) Aragon, M. C.; Arca, M.; Demartin, F.; Devillanova, F. A.; Isaia, F.; Garau, A.; Lippolis, V.; Jalali, F.; Papke, U.; Shamsipur, M.; Tei, L.; Yari, A.; Verani, G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6623.
8. (c) Chen, C.-T.; Huang, W.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6246.
9. (d) Guo, X.; Qian, X.; Jia, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2272.
10. (a) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1052.
11. (b) Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
12. (a) Chen, C.-T.; Huang, W.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 123, 6246.
13. (b) Lee, S. H.; Kim, J. Y.; Kim, S. K.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Tetrahedron 2004, in press.
14. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
15. Narita, M.; Higuchi, Y.; Hamada, F.; Kumagai, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8687.
16. Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori, T.; Ueda, S.; Kaniyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971.
17. (a) Gutsche, C. D. Calixarenes, Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U. K., 1989; Vol. 1.
18. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991.
19. (c) Casnati, A.; Ungaro, R.; Asfari, Z.; Vicens, J. In Calixarenes 2001; Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, Holland, 2001; pp 365-384.
20. (a) Lee, J. K.; Sim, W.; Kim, S. K.; Bok, J. H.; Lim, M. S.; Lee, S. W.; Cho, N. S.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 23, 314.
21. (b) Lee, J. K.; Kim, S. K.; Lee, S. H.; Thuery, P.; Vicens, J.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 524.
22. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
23. (a) Aoki, I.; Sakaki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 730.
24. (b) Jin, T.; Ichikawa, K.; Koyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 499.
25. (c) Ji, H.-F.; Brown, G. M.; Dabestani, R. Chem. Commun. 1999, 609.
26. (d) Ji, H.-F.; Dabestani, R.; Brown, G. M.; Sachleben, R. A. Chem. Commun. 2000, 833.
27. (e) Ji, H.-F.; Dabestani, R.; Brown, G. M.; Hettich, R. L. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 2 2001, 585.
28. (f) Kim, J. S.; Shon, O. J.; Rim, J. A.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2348.
29. (g) Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597.
30. Leray, I.; Lefevre, J.-P.; Delouis, J.-F.; Delaire, J.; Valeur, B. Chem. Eur. J. 2001, 7(21), 4590.
31. (a) Nishizawa, S.; Kaneda, H.; Uchida, T.; Teramae, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2325.
32. (b) Nishizawa, S.; Kato, Y.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463.
33. Hecht, S.; Vladimirov, N.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18.
34. (a) Ojida, A.; Mito-oka, Y.; Inoue, M.-A.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6256.
35. (b) de Silva, A. P.; Gunarante, H. Q. N.; Lynch, P. M. L. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 2 1995, 685.
36. (a) Chae, M.-Y.; Cherian, X. M.; Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 5797.
37. (b) Bergonzi, R.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Mangano, C. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 31.
38. van der Veen, N. J.; Flink, S.; Deij, M. A.; Egberink, R. J. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6112.
39. Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, submitted.
40. Kim, S. K.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2004, submitted.
41. (a) Association constants were obtained using the computer program ENZFITTER, available from Elsevier-BIOSOFT, 68 Hills Road, Cambridge CB2 1LA, United Kingdom.
42. (b) Connors, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987.