Active manganese dioxide oxidation in organic chemistry - Part II

Synthesis (Germany)

Volumn 1976, Issue 3, 1976, Pages 133-167

  Fatiadi, Alexander J ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4944239170     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1976-23979     Document Type: Review

References (504)

1. A. J. Fatiadi. H. S. Jsbell, W. F. Sager, J. Res. Nat. Bur Stand. Sect. A 67, 153 (1963
2. A. J. Fatiadi, J. Chem. Soc. [B] 1971, 8X9
3. R. Holzel, A. P. Leftwick, B. C. L. Weedon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 128
4. B. C. L. Weedon, Pure Appi. Chem. 14, 265 (1967
5. A. P. Leftwick, B. C. L. Weedon,.J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 49
6. T. Kubota, K. Takeda, Tetrahedron 10, 1 (1960
7. R. Nietzki, Ber. dtseh. ehem. Ges. 20, 1617 (1XX7)
8. S. Selman. J. I F.astham. Q. Rev. Chem. Soc. 14, 221 (1960
9. March. Advanced Organic Chemistry: Reactions. Mechanism and Strutture. 1st ed.. McGraw-Hill, New York, N. Y 196X, p. X03
10. T. S. Stevens, W. L. Watts, Selected Molecular Rearrangements. Van Nostrand-Rheinhold, London. 1973
11. H. W. Moore. R. .1. Wikholm in The Chemistry of the Quinonoid Compounds, Part I, S. Patai. Id.. John Wiley, New York, N. Y.. 1974, pp. 425 465
12. M. B. Rubin. Chem. Ree. 75, 177 1975
13. T. Kubota, German Patent 1,186,853; C. A. 62, 16349 (1965
14. R. Hodges, J. W. Rolandson, J. S. Shanon, A. Taylor, J. Chem. Soc. 1964, 26
15. P. A. Plattner in Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, W. A. Foerst, Ed., vol. 1, Interscience Publishers, New York, N. Y 1948, pp. 21 60
16. L. M. Jackman, Adv. Org. Chem. 2, 329 (1960
17. Z. Valenta in Elucidation of Structures by Physical and Chemical Methods, K. W. Bentley, Ed., Vol. 11, Part 1. 1963, Chapt. 10
18. G. N. Schruzer, Transition Metals in Homogeneous Catalysis, Marcel Dekker, New York, N. Y 1971
19. R. E. Harmon, S. K. Gupta, D. J. Brown, Chem. Rev. 73, 21 (1973
20. K. L. Rinehart, Jr. Oxidation and Reduction of Organic Compounds, Prentice-Hall, Inc. Englewood Cliffs, New Jersey, 1973
21. H.-D. Becker in The Chemistry of the Qüinonoid Compounds, Part 1, S. Patai, Ed. John Wiley & Sons, New York, N. Y. 1974, pp. 335-423
22. P. J. Neustaedter in Steroid Reactions, C. Djcrassi, Ed., Holden-Day, San Francisco, 1963, p. 89
23. J. Fried, J. A. Edwards, Eds., Organic Reactions in Steroid Chemistry, Van Nostrand, London, 1972
24. A. J. Fatiadi, unpublished results. E. F. Pratt, T. P. McGovern, J. Org. Chem. 29, 1540 (1964
25. I. Bhatanagar, M. V. George, Tetrahedron 24, 1293 (1968
26. K S. Balachandran, I. Bhatanagar, M. V. George J. Org. Chem 33, 3891 1968).
27. D Walker, J. D. Hiebert, Chem. Rev. 67, 153 (1967
28. S. Omura, M. Katagiri, H. Ogura, T. Hata, Chem. Pharm. Bull. 16, 1181 (1968
29. A. Kurooka, K. Fukuzumi, J. Org. Chem. 39, 240.3 (1974
30. S. Patai, Ed. The Chemistry of the Quinonaid Compounds, Part LWiley-lnterscience.NewYork.N.Y. 1974.pp.335 423
31. P. Müller, J. Rocek, J. Amer. Chem. Soc. 94, 2716 (1972
32. E. Stones, J. RoCek, J. Amer. Chem. Soc. 94, 2719 (1972
33. P. Müller, Helv. Chim. Acta 56, 1243 (1973
34. G. B. Gill, S. Hawkins. P. H. Gore, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 742
35. L. Crombie, D. A. Whiting, J. Chem. Soc. 1963, 1569
36. S. Omura, M. Katagiri, H. Ogura, T. Hata, Chem. Pharm. Bull. 16, 1377 (1968);
37. C. A 69, 97.064 (1968).
38. B. Franck, G. Blaschke, Justus Liebigs Ann. Chem. 668, 145 (1963
39. M. Shamma, The Isoguinoline Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Academic Press, New York, N. Y., 1972
40. A. B. A. Jansen, J. M. Johnson, J. R. Surtees, J. Chem. Soc. 1964, 557.3
41. P. K. Martin, H. R. Matthews, H. Rapoport, G. Thyagarajan, J. Org. Chem. 33, 3758 (1968
42. W. A. Glasstone, R. O. Norman. J. Chem. Soc. 1966, 15.36
43. J. H. Atkinson, A. W. Johnson, W. Raudenbusch, J. Chem. Soe. [C] 1966, 1155
44. J. H. Atkinson, R. Grigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. 1964, 893
45. B. Hughes, H. Suschitzky, J. Chem. Soc. 1965, 875
46. H. M. Fales, J. Amer. Chem. Soc. 77, 5118 (1955
47. G. F. Field, W. J. Zally, L. H. Sternback, J. Amer. Chem. Soc. 89, 332 (1967
48. M. A. Barton, G. W. Kenner. R. C. Sheppard. J Chem. Soc. [C] 1966, 1062
49. E. C. Kornfeld, N. J. Bach. Chem. Ind. (London) 1971, 1233
50. R. Daye, U. S. Patent .3.786,148
51. C. A. 80, 82729 (1974).
52. A. F. Carito. A. J. Heeger. Ace. Chem. Res. 7, 273 (1974)
53. D. S. Acker, W. R. Hertler, J. Amer. Chem. Soc. 84, 3370 (1962).
54. L. R. Melby. et al.. J. Amer. Chem. Soe. 84, 3374 (1962).
55. M. D. Cooper, P. K. Winter in Treatise on Analytical Chemistry, I. M. Koltoff, P. J. Elving, Eds., Interscience, New York, 1961, p. 444.
56. A. K. Covington. T. Cressey. B. G. Lever, H. R. Thirsk, Trans. Faraday Soc. 58, 1975 (1962).
57. K. H. Maxwell, H. R. Thirsk, J. Chem. Soc. 1955, 4054. 4057.
58. W. A. Waters, J. S. Littler in Oxidation in Organic Chemistry, Part A., K. B. Wiberg, Ed., Academic Press, New York, 1965, p. 187.
59. R. Breslow, Chem. Eng. News 48, 90 (1965).
60. M. J. S. Dewar, Adv. Chem. Phys. 8, 65 (1965).
61. L. Stock. Chemistry of Aromatic Compounds, Prentice-Hall, Inc., Englewood Cliffs, New Jersey, 1968.
62. G. M. Badger, Aromatic Character and Aromaticity, Cambridge University Press. Cambridge, England, 1969.
63. P. J. Garratt, Aromaticity, McGraw-Hill, London, 1971
64. P. J. Garratt, K. P. C. Vollhardt, Aromatizitäl, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1973.
65. E. D. Bergmann. B. Pullman Eds., Aromaticity, Pseudo-Aromii-ticity. Anti-Aromaticity, Israel Academy of Sciences, Jerusalem, 1971.
66. E. Sondheimer, Ace. Chem. Res. 5, 81 (1972).
67. C. H. Bamford. C. F. H. Tipper Eds., Reactions of Aromatic Compounds, Vol. 13, Elsevier, Amsterdam, 1972.
68. C. W. Bird.G. W. H. Cheesman Eds., Aromatic and Heteroaro-matic Chemistry, Vol. 1, The Chemical Society, London, 1973.
69. H. Sollinger. Ed. Aromatic Compounds, Vol. 3, in MTP Internationa) Review of Science, Organic Chemistry, Butter-worths, London, 1973.
70. J. F. Labarre. F. Crasnier, Fort sehr. Chem. Forsch. 24, 33 (1971).
71. E. Ciar, The Aromatic Sextet, Wiley, London, 1972.
72. W. C. Herndon. M. L. Ellzey, Jr.. J. Amer. Chem. Soc. 96, 66.31 (1974).
73. M. J. Cook, A. R. Katritzky, P. Lindo. Adv. Heterocyclic Chem. 17, .380 (1974)
74. A. J. Gordon, R. A. Ford, The Chemisfs Companion. John Wiley & Sons, New York, N. Y. 1972, pp. 127 133
75. W. J. le Noble, Highlights of Organic Chemistry. Marcel Dekker, New York, N. Y., 1974, pp. 261 374.
76. D. Lewis, D. Peters, Facts and Theories of Aromaticity, Macmillan Press. London, 1975.
77. A. C. Day, J. Amer. Chem. Soc. 97, 2431 (1975)
78. G. Maier, Chem. Unserer Zeit 9, 131 (1975)
79. J. von Liebig, Justus Liebigs Ann. Chem. 14, 13.3 (1835)
80. H. Wheeler. Z. Chem. 1866, 746.
81. R. Nietzki.T. Benckiser, Ber. dtseh. ehem. Ces. 19, 293 (1886).
82. L. F. Fieser, M. Fieser, Topics in Organic Chemistry, Reinhold, New York, N. Y. 1963, p. .37.3.
83. Y. Hirose, .1. Kusuda, S. Nonomura, Fl. Fukui, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 16, 1377 (1968).
84. D. H. Hay, R. J. Nichols. C. W. Pritchett. J. Chem. Soc. 1944. 97
85. T. K imi jima. M. Kishino, Nippon Kagaku Zasshi 47, 274 (1944).
86. M. Iwanami. T. Numuta. M. Mukarami, Bull. Chem. Soc. Jap. 41, 161 (1968).
87. F. Carpenter, W. Faster. T. Wood. .J. Org. Chem. 16, 586 (1951).
88. D. Heyl, E, Luz, S. Harris. K. Folkers, J. Amer. Chem. Soc. 73, 34.30 (1951).
89. D. F. Metzler, M. Ikawa. L. F. Snell. J. Amer. Chem. Soc. 76, 650 (1954).
90. M. Ikawa, F. Snell, .J. Amer. Chem. Soc. 76, 637 (1954)
91. F. F. Snell. J. Amer. Chem. Soc. 66, 2082 (1944).
92. L. Canonica, azz. Chim. liai. 11, 92 (1947)
93. C. A. 42, 18X5 (1948).
94. A. Sadyukov, Zii. Obshch. Khim. 17, 1710 (1947).
95. A. M. Tyiabji, Chem. Ber. 92, 2677 (19.59).
96. I'. Kowiac. J. Oziomek, J. Org. Chem. 29, 100 (1964).
97. A. D. Wadsley, A. Walkley. Proc. Intern. Symp. Reactivity Solids. Gothenburg, Sweden. 1952. p. 285.
98. Y. K. Gupta, R. Dutta, Proc. Nat. Acad. Sci. India. Sec. J1,28. 236(1959).
99. W. F. Pickering, Rev. Pure Appi. Chem. 16, 185 (1966).
100. Y. K. Gupta, R. Dutta, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci., Chim. Geol. Geograph. 7, 821 (1959).
101. Y. K. Gupta, R. S. Owasihi. Proc. Nat. Acad. Sci. India. Sect. 14,28,214 (1959).
102. N. P. Emel'yanov, A. M. Shevchik, Doki. Akad. Nauk Beloruss. SSR. 13, 340 (1969)
103. C. A. 71, .38 537 (1969).
104. N. J. Mruk, U. S. Patent .3.775,47.3
105. C. A. 80, 26957u (1974).
106. P. M. Henry, J. Org. Chem. 38, 1691 (1973).
107. D.J. Hucknall, Selective Oxidation of Hydrocarbons, Academic Press. London and New York, 1974, pp. 29
108. R. Hiittel, H. Christ, Chem. Ber. 97, 1439 (1964).
109. R. L. Burwell. Jr., Chem. Eng. News 44, 56 ( 1956).
110. M. M. Taqui Khan, A. E. Martell, Homogeneous Catalysis by Metal Complexes: Activation of Alkenes and Alkynes, Vol. 1 & 2, Academic Press, New York, N. Y. 1974.
111. M. Herberhold, Metal Pi-Complexes, Vol. II : Complexes with Mono-Olefinic Liyands, Part I, American Elsevier, New York. N. Y., 1972.
112. G. N. Schrauzer, Ed. Transition Metals in Homogeneous Catalysis, Marcel Dekker, New York, N. Y. 1971.
113. J. K. Kochi, Ace. Chem. Res. 7, 351 (1974).
114. D. S. Matteson. Organometallic Reaction Mechanisms. Academic Press, New York. N. Y. 1974.
115. E. E. Pratt. S. P. Suskind, .J. Org. Chem. 28, 638 (1963).
116. R. .L. Highet, W. C. Wildman. .J. Amer. Chem. Soc. 11, 4399 (1955).
117. J. C. Hamlet, H. B. Ilenbest. V. Thaller. J. Chem. Soc. 1953, 658.
118. H. B. Ilenbest, F. R. H. Jones. I. C. Owen. .J. Chem. Soc. 1957, 4909.
119. Y. Sato, et al.. .J. Org. Chem. 34, 1577 (1969).
120. J. E. Saxlon Ed., The Alkaloids. The Chemical Society, London. 1973
121. K. Takeda in Progress in Phylochemislry, L. Reinhold. Y. l.iwschilz. Eds., Wiley-lnterscience, London, 1972. Vol. 3
122. L. Sargent, II. Weiss, J. Org. Chem. 25, 987 (1960).
123. M. Meunier. J. Zwingelstein, J. Jounneteau, Bull. Soc. Chim. Biol. 35, 495 (1953).
124. E. P. Papadopoulos. A. Jarrar. C. H. Issidorides. ,J. Org. Chem. 31, 615 (1966).
125. I. Degani, R. Fochi, Ann. Chim. (Rumu) 58, 251 (1969)
126. C. A. 69, 86764 (1968).
127. M. D. Rausch, A. Siegel, .J. Org. Chem. 33, 4545 (1968).
128. F. Knoevenagel, Ber. dtsch. ehem. Ges. 21, 1355 (1888).
129. L. Chalany, E. Knoevenagel, Ber. dtseh. ehem. Ges. 25, 285 (1892).
130. K. L. Rinehart, Jr., J. Amer. Chem. Soc. 82, 4112 (1960).
131. M. Rosenblum, Chemistry of the Iron Group Metallocenes l'art I, Intcr-scicnce. New York, N. Y., 1965.
132. Also Organoiron Compounds, Part A, Ferrocene in Cimelin Handbook of Inorganic Chemistry, Vol. 14., Springer-Verlag. Berlin, 1974.
133. H. Egger, H. Falk, Monatsh. Chem. 97, 1590 (1968).
134. T. H. Barr, W. F. Watts, Tetrahedron 24, 3219 (1968).
135. T. H. Barr, W. F. Watts, Tetrahedron 25, 861 (1969).
136. K. L. Rinehart, Jr., A. F. Fllis, C. J. Michcjda. P. A. Kittle, J. Amer. Chem. Soc. 82, 4112 (1962)
137. M. V. George, 1. Hiriyakkanavar. Manganese Dioxuk Oxidation of Organic Compounds in Neutral Media, Indian Institute of Technology Kanpur, Kanpur. India. April 1973.
138. O. Meth-Cohn. H. Suschitzky. Chem. Ind. (London) 1969, 443.
139. H. B. Henbest. A. Thomas,.J. Chem. Soc. 1957. 3012.
140. H. B. Henbest, li. R. H. Jones, T. C. Gwen. J. Chem. Soc. 1957, 4909.
141. H. B. Henbest. M J. W. Stratford. Chem. Ind. (London) 1961, 1170.
142. M. Z. Barakat, M. E. Abdel-Wahab. M. M. El-Sadr. J. Chem. Soc. 1956, 4685.
143. I. A. Kerr, Chem. Ret. 66. 465 (1966).
144. P. Sykes A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry. 3rd. Edit., Longman, London, 1971, pp. 3 9.
145. J. W. Daly. D. M. Jerina, B. Witkop, Experientia 28, 1129 (1972).
146. H. B. Henbest, Special Publication No. 19. The Chemical Society. London 1965, p. 83.
147. D. M. Jerina, Chem. Technology 4, 120 (1973).
148. D. M. Jerina, J. W. Daly, Science 185, 573 (1974).
149. M. Pick. .1. Rabani, F. Yost. I. Eridovich, J. Amer. Chem. Soc., 7329(1974).
150. H. O. House. Modern Synthetic Reactions, 2nd ed. W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 1972, pp. 265-300.
151. J. Warkentin, Synthesis 1970, 279.
152. J, K. Kochi, E. A. Singleton. Tetrahedron 24, 4649 (1968).
153. J. S. Sandhu, S. Mohan, A. L. Kapoor, Chem. Ind. (London) 1971, 152.
154. R. I. Highet and W. C. Wildman, J. Amer. Chem. Soc. 77, 4399(1955).
155. J. C. Leffingwell, French Paient 1.544,60.3
156. C. A. 77, 123. 529 (1969).
157. O. H. Wheeler, D. Gonzales, Tetrahedron 20, 1X9(1964).
158. R- I- Morgan, Jr., C. C. Aubert, Proc. Chem. Soc. 1962, 73.
159. O. H. Wheeler, Chem. Ind. (London) 1965, 1769.
160. J. B. K N. hngberts, G. von Brüggen, J. Strating. H. Wynberg. Reel. Trat: Chim. 84, 1610 1965).
161. G. Kriesslich, Dissertation, University of Würzburg, Germany, 1968, p. 15.
162. I. Bhatnagar, M. V. George, J. Org. Chem. 33, 2407 (1968).
163. K. S. Balachandran, 1. Bhatnagar, Chem. Ind. ( London) 1969, 953.
164. E. F. Curragh, H. B. Henbest, A. Thomas, J. Chem. Soe. 1960 3559.
165. H. B. Henbest, M. J. W. Stratford, J. Chem. Soe. [C] 1966, 996.
166. O. Meth-Cohn, H. Suschitzky, M. E. Sutton, .J. Chem. Soc. [C] 1968, 1722
167. L. T. Allan, D. A. Swan, J Chem. Soe. 1965, 3892.
168. N. A. Adronova, L. D. Smirnov, V. P. Lezina. K. M. Dyumaev, Izi. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1972, 455
169. C.A. 11, 34279(1972).
170. R. Daniels, B. D. Martin, J. Org. Chem. 27. 178 (1962).
171. R. J. Highet, W C. Wildman, Chem. Imi. (London) 1955, 1159.
172. G. Wittig, W. Joos. P. Rathfelder, Justus I.iehigs Ann. Chem. 610, 180 (1957).
173. S. Sandhu, S. Mohan. P. S. Sethi, Chem. Imi (London) 1970, 1658.
174. H. Neunhoeffer, H. Henning. Chem. Ber. 101, 3952 (1968).
175. H. B Henbest, A. Thomas, Chem. Ind. (London) 1956, 1097.
176. H. B. Henbest, I'roe. Chem. Soc. 1958, 47.
177. H. B. Henbest, M. J. W. Stratford. .J. Chem. Soc. 1964, 711.
178. M. Matrika, J. Marhold. Z. Sagner, .1. P. Piova. Collect. Czech. Chem. Commun. 33, 3761 (1968)
179. C. A. 70, 28513 (1969).
180. K. Schlögl, M. Walser. Tetrahedron Lett. 1968, 5885.
181. S. Torii, et al., Bull. Chem. Soc. Japan 41, 2707 (1968).
182. W. D. S. Bowering, V. M. Clark, R. S. Thakur, Lord Todd, Justus Liehigs Ann. Chem. 669, 106 (1963).
183. A. R. Katrizky, J. M. Lagowski, Heterocyclic Nxides, Académie Press, New York, N. Y., 1970.
184. J. S. Sandhu, S. Mohan, J. Ind. Chem. Soc. 49, 427 (1972).
185. J. P. Freeman, Chem. Rev. 73, 2X3 (1973).
186. I. Satoda, E. Yoshii, J. Pharm. Soc. Japan 83, 56t (1963).
187. L. A. Carpino, J. Amer. Chem. Soc. 84, 2196 (1962).
188. H. Morrison, S. Danishefsky, P. Yates, J. Ora. Chem. 26, 2617 (1961).
189. C. W. Rees, R. C. Storr, .J. Chem. Soc [C] 1969, 760.
190. T. L. Gilchrist, R. C. Storr, Organic Reactions and Orbital Symmetry, Cambridge University Press, 1972, pp. 230-250.
191. R. B. Kelly, J. Org. Chem. 28, 453 (1963).
192. R. B. Kelly. G. R. Umbreit. W. F. Ligett, J. Org. Chem. 29, 1273 (1964).
193. P. Dezelee, E. Bricas, Bull. Soc. Chim. Biol. 49, 1579 (1967).
194. E. Bricas, J. M. Ghuysen, P. Dazelee, Biochem. 6, 2598 (1967).
195. However, A. Misano, T. Osa, S. Koda, Bull. Chem. Soc. Japan 41, 735 (1968).
196. G. Maier, U. Heep, Angew. Chem. 77, 967 (1965)
197. Angew. Chem. int. Ed. Engl. 4, 956 (1965).
198. G. Maier, Chem. Ber. 98, 2438 (1965).
199. K. Nakagawa, H. Onoue, K. Minami, J. Chem Soc. Chem. Commun. 1966, 730.
200. B. Oritz, P. Villanueva, F. Walls, J. Org. Chem. 37, 2748 (1972).
201. E. T. Blues, D. Bryce-Smith, J. G. Irwin, I. W. Lawston, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 466.
202. W. Schroeder, V. S. l'aleni 2,710.862
203. C. A. 50, 6510 (1956).
204. H. Reimlinger, Chem. Ber. 97, 3493 (1964).
205. N. L. Allinger, L. A. Freiberg. R- B. Hermann. M. A. Miller. J. Amer. Chem. Soc. 85, 1171 (1963).
206. F. Vögtle R Neumann, Synthesis 1973, 84.
207. H. G. Biedermann, H. G. Schmid, Z. Naturforsch 28b, 378 (1973)
208. Ae de Groot, 3. A. Boerma, J. de Valk. H. Wynberg J Org. Chem. 33, 4025 (1968)
209. R. W. Murray, A. M. Trozzolo, J. Org. Chem. 26, 3109 (1961).
210. R. W. Murray, A. M. Trozzolo, J. Org. Chem. 29, 1268 (1964).
211. R. F. C. Brown, L. Subrahmayan, P. C. Whittle, Ausi. J. Chem. 20, 339 (1967).
212. J. Dieckman, J. Org. Chem. 28, 29.3.3 (1963).
213. T. Sasaki, S. Eguchi, A. Kojima, Bull. Chem. Soe. Japan. 41, 1658 (1968).
214. P. A. S. Smith, .1. G. Wirth, .J. Org. Chem. 33, 1145 (1969).
215. S. Hauptmann, M. Kluge, K. D. Seidig. H. Wilde, Angew. Chem. 77, 679 (1965)
216. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 4, 688 (1965).
217. G. Wittig, H. Heyn, Chem. Ber. 97, 1609 (1964).
218. G. Wittig, Ret. Chim. Acad. Rep. Pop. Roumanie. 7, 1393 (1962)
219. C. A. 61, 4297 (1964).
220. G. Wittig, A. Krebs, R. Pohlke, Angew. Chem. 72, 327 (1960).
221. G. Tennant. J. Chem. Soe. 1967, 2658.
222. I. Bhatnagar, M. V. George. J. Org. Chem. 32, 2252 (1967).
223. T. W. Milligan. B. C. Minor, J. Org. Chem. 27, 4663 (1962).
224. J. Sieler. H. Wilde, S. Hauptmann. Z Chem. 11, 179 (1971).
225. A. M. Talati, B. V. Shah, Indian J. Chem. II, 1077 (1973)
226. C. A. 80, 95840(1974).
227. J. Warkentin, P. R. West, Tetrahedron Lett. 1966, 5815.
228. J. K. Landquist, J. Chem. Soc. [C] 1970, 63, 323.
229. D. A. Buckingham, F. R. Keene, A. M. Sargeson, J. Amer. Chem. Soc. 95, 5649 (1973).
230. S. E. Diamond, H. Taube, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 622.
231. S. Komiya, S. Suzuki, K. Watanabe. Bull Chem. Soc. Japan, 44, 1440 (1971).
232. P. F. D. Barnard, J. Chem. Soc. [A] 1969, 2140.
233. M. J. Cook, E. J. Forbes, G. M. Khan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966, 121.
234. L. R. Haefele. R. J. Reynolds, French Patent 1,489.512.
235. L. R. Flaefele, Germ. Offen 2,131,813
236. C A. 11, 4988 (1972).
237. E. N. Zil'berman, et al., Zh. Vses. Khim. Obshch. 18, 705 (1973)
238. C. A. 80, 82340(1974).
239. R. J. Sandberg, The Chemistry of Indoles, Academic Press. New York, N. Y. 1970.
240. R. K. Brown in Indoles Part I, W. J. Houlihan Ed., Wiley-Inter-science. New York, N. Y. 1972.
241. B. .Robinson, Chem. Rev. 69, 227 (1969).
242. A. I. Scott. Bioorganic Chem. 3, 398 (1974).
243. S. Ghoshal, S. K. Diitta, Indian J. Chem. 7, 135 (1969).
244. C. R. Hutchinson, Ci. J. O'Loughlin, R. T. Brown. S B. Fraser. J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1974, 928.
245. N. A. Evans. Ausi. J. Chem. 24, 1971 (1971).
246. D. M. Harrison, J. Chem. Soe. Perkm Trans. 1 1974, 2609
247. M. Ahmed, L. J. Kricka. J. M. Vernon. .J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 71
248. J. Attenburrow, et al., J. Chem. Soc. 1952, 1094.
249. O. Mancera, G. Rosenkranz, F. Sondheimer, J. Chem Soc 1953,2189.
250. W. L. F. Armarego, R. E. Willette..J. Chem. Soc. 1965, 1261.
251. E. J. Corey, I. Drouse,.J. Org. Chem. 33, 298 (1968).
252. P. Fournari, P. de Cointet, E. I.aviron, Hull. Soc Chim Ir 1968, 2438.
253. E. Duranti, D. Balsamini, Synthesis 1974, 815.
254. N. S. Kobrina, E. P. Serebryakov, V. F. Kuchcrov, G. Adam, B. Voigt, Tetrahedron 29, 3425 (1973)
255. C. A. 80, 108707 (1974).
256. A. S. Jones, R. T. Walker, A. R. Willi iimson, .J. Chem. Sot: 1963. 6033.
257. A. S. Jones, A. R. Williamson, Chem. Ind. (London) 1960, 1624.
258. D. Edwards, J. B. Stenkale. J. Chem. Soe. 1954, 3272.
259. H. G. Thompson, Diss. Abstr. 23, 1521 (1962).
260. L. Field, R. B. Barbee. J. Org. Chem. 34, .36 (1969).
261. G. A. Russell. E. Sabourin, G. J. Mikel. J. Org. Chem. 31, 2854 (1966).
262. G. A. Russell. H.-D. Becker. J. Amer. Chem. Soc. 85, .3406 (1963).
263. E. P. Lebedev, V. A. Baburina, V. O. Reifksfeld, Zh. Obsheh. Khim. 44, 1212 (1974)
264. C. A 81. 105.622(1974).
265. M. A. Kessick. B. M. Thomson. Environ. Lett. 7, 163 (19741.
266. M. I. Kabachnik. C. Jung-Yu. E. N. Tsvetkov. Dokl. Akad. Nauk SSSR 135, 60.3 (1960)
267. C. A. 55, 12272 (1961).
268. M. I. Kabachnik, C. Jung-Yu. E. N. Tsvetkov. Zh. Obsheh. Khim. 32, 3.340 (1962).
269. M. I. Kabachnik, C. Jung-Yu. E. N. Tsvetkov, Zh. Obsheh Khim. 32, 3.351 (1962)
270. C. A. 58, 9126 (1963).
271. D. C. Ayres. H. N. Rydon, J. Chem. Soe. 1957, 1103.
272. Ci Marr. T. Hunt, J. Chem. Soe. [C] 1969. 1070.
273. R. G. Brown, A. L. Whitear. Ger. Offen. 2,348.058 (1974)
274. C. A. 81, 3463 (1974)
275. C. A. 81, 3462 (1974).
276. H. Laurent. R. Wiechert, Ger. Offen. 2.260.303 (1974)
277. C. A. 81, 91, 809 (1974).
278. V. G. Simikov, V. A. Yakobi, V. L. Plakidin, P. P. Karpukhin, Zh. Prikl. Khim. 46, 2353 (1973)
279. C. A. 80, 26 566 (1974).
280. C. Szantay, L. Szabo, J. Kreidl, G. Kalaus, T. Keve, Cet. Offen. 2,34.3,423 (1973)
281. C. A. 80, 71.002 (1974).
282. W. C. Ghiorse, Diss. Abstr. Int. B. 33, 5970 (1973)
283. C. A. 80, 1010 (1974).
284. O. S. Zanevskaya, V. Ya. Vol'fson, O. T. Chugaeva, Kului. Kattd. 1973, 76
285. C. A. 80, .36523 (1974).
286. K. Tsuehida, A. Maruyama, Japan Kokai 73 78, 96
287. C. A. 80, 66190(1974).
288. M. Beley, J. Brenet, Eleetrochim. Acta 18, 1003 (1973)
289. C. A. 80, 66221 (1974).
290. S. Nakatsuka. T. Kishi, T. Nagai. Denki Kagaku 41, 844 (1973)
291. C. A. 80, 11.3, 105 (1974).
292. J. W. Murray, J. Colloid. Interface Sci. 46, 357 (1974)
293. C. A. 80, 125, 279 (1974).
294. H. C. Yao. M. Shelef, J. Calai 31, 377 (1973)
295. C. A. 80, 149. 311 (1974).
296. M. Kobayashi, H. Kobayashi, J. Chem. Eng. Japan 6, 438 (1973)
297. C. A. 81, 30085 (1974).
298. E. Santacesaria, Riv. Combust. 27, 468 (1973)
299. C. A. 80, 147, 434 (1974).
300. K. J. Enler, Metalloberflüche Angew. Elektroehem. 28, 15 (1974)
301. C. A. 81, 30750 (1974).
302. R. D. Sacks, J. R. Rentner, Anal. Chem. 46, 1125 (1974).
303. N. I. Ampelogova, Radiokhimiyu, 15, 491 (1973)
304. C. A. 80, 19,852 (1974).
305. A. R. Lockwood, K. Y. Chen, Environ. Sci. Teehnol. 7, 1028 (1973).
306. V. V. Vol'khin, G. V. Leont'eva, S. A. Onorin, Tzv. Vyssh. Ucheb. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 17, 695 (1974)
307. C. A. 81, 111774 (1974).
308. A. L. Lyubimov, Y. V. Egorov, Radiokhimiya, 16, 27 (1974);
309. C. A. 80, 152, 1672 (1974).
310. E. J. Corey, K. C. Nicolaou, L. S. Melvin, Jr.. J. Amer. Chem. Soc. 97, 654 (1975).
311. W. Herz. R. P. Sharma, J. Org. Chem. 40, 192 (1975).
312. K. Nakanishi in Natural Products Chemistry, Vol. 1, K. Nakanishi, T. Goto, S. Ito, S. Natori, S. Nozoc, Eds. Academic Press, New York, 1974, Chapter 3 (diterpenoids; also higher terpenoids).
313. F.. J- Corey, II. S. Sachdev. .J. Org. Chem. 40, 579 (1975).
314. B. R. von Wartburg. H. R. Wolf. Heir. Chim. Acta 57, 916 (1974).
315. F. I. Helba, R. M. Dessau, R D. Rodewakl. .J. Amer. Chem. Soc. 96, 7977 (1974).
316. D. Brewer. W. I. Davidson, .I. A. Flix. R. A. I.eppik. Ausi. .J. Chem. 24, 1883 (1971).
317. II. Ogura, K. Furuhata, H. Kuwano. II. Harada. .J. Amer. Chem. Soc. 97. 1930 (1975).
318. B. R. Brown. A. Lewis. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1653.
319. J. A. Marshall. C. P. Magari. G. A. Flynn. .J. Org. Chem. 40, 1162 (1975).
320. A. R. Butler. M. .I. Perkins. Eds.. Organic Reaction Mechanisms. John Wilev & Sons. New York. N.. Y. 1975.
321. D. L. Coffen. R. J. Fryer. D. A. Kanotak. F. Wont!. J. Org. Chem. 40, 894 (1975).
322. R. F. Lyle. E. A. Heavner. J. Org. Chem. 40, 50 (1975).
323. R. J. Weinkam. E. C. Jorgensen. J. Amer. Chem. Soc. 93. 7028 (1971).
324. M. R. Ord. C. M. Piggin. V. Thaller. J. Chem. Soc. I'erkin Trans. I 1975, 687.
325. S. M. Makin, A. A. Ismail. V. V. Vastrebov. K. 1. Petrov. Zh. Org. Khim. 7, 2120 (1971)
326. C A. 76. 13 712 ( 1972).
327. I. Vercshchagin. I D. Tikhonova. Li. I Titova. V. P. Latyshev. L. D. Ciavrilov. Zh. Org. Khim. 9. 1355 (1973)
328. C. A. 79, 91899 (1973).
329. T. W. M. Spence. G. Tennant. J. Chem. Soe. [ C] 1971. 3712.
330. V. F. Hérites. J. Org. Chem. 40, 423 (1975).
331. II. J. J. Loozen. .J. Org. Chem. 40, 520 (1975).
332. S. Triuchijima. K. tvhiniwa, G. Tsuchihashi. J. Amer. Chem. Soc. 97. 596 (1975).
333. F. P. Woo, F. Sondheimcr, Tetrahedron 26, 3933 ( 1970).
334. K. Yamamoto. I-'. Sondheimcr, Angew. Chem. 85, 41 (1973)
335. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 68 (1973).
336. M. .I. S. Dewar. R. C. Haddon, P. .1. Student. .J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 569
337. P. J. Cianati. Aromatici! r. McCiraw-Hill, London. 1971
338. P. J. Garratt. K. P. O. Vollhardt, Aromatizitat. Georg Thietne Verias. SUittcart. 1973.
339. L. A. Raquette. J. M. Pliotis. Ci. D. Fwing, .J. Amer. Chem. Soc. 97, 3538 (1975).
340. D. R. .lames, Ci. IF Himberg, F. A. Paquctie. .J. Amer. Chem. Soc. 96, 7465 (1974).
341. R. F. Wingard, Jr., R. K. Russell. I.. A. Paquet te, .J. Amer. Chem. Sor %, 7474 (1974).
342. I. A. Paquctte. J. M. Phot is. .J. Amer. Chem. .V. 97, 536 (1974) .
343. A. R. Siedle, R. H. .lohanncsen J. Org. Chem. 4(1, 2(102 (1975).
344. H. Junek. B. Trathnigg. H. Rauch-Punligam. Angew Makromol. Chem. 39, 93 I 1974
345. C. A. 82, 4.3 762 K (1975).
346. A. Herwig. R Hirschberg. II. Krampitz. der. Offen. 1243.841
347. S. Zanevskaya. O. T. C'hungaev.i. K '-net. Katal. 15, 1024 (1974)
348. C. A. 81, 168,897 (1974).
349. W. C. Cihiorsc. H. L. Fhrich. Appi. Microbial. 28, 7X5 (1974):
350. C. A. 82, 28 360 (1975)
351. T. Kobayagawa, Y. Nakajima. Japan Kokai 74,72. 17'
352. C. A. 82, 41377 (1975).
353. O. S. Zanevskaya. V. Ya Vol'fson. O. T. C'hugaeva. H alai. Katal. 11. 47 (1974)
354. C. A. 82, 3626 (1975).
355. S. F, Mori, S. M. Klialil. Egyp. J. Chem. 17, 69 '1974)
356. C. A. 82, 97462 (1975).
357. A. F. Asato. R. S. II Fiu. .J. Amer. Chem. Soc 97. 4128 (1975) .
358. T. M. C'resp. F. Sondheimer, .J. Amer. Chem. Soc. 97, 4412 (1975).
359. Z. Anal. Chem. 271, 26 (1974)
360. India A. F. C. lihahha Al. Kes. Cent. 1973, BARC-715
361. C. A. 82. 148, 989 (1975).
362. I. S. Murthy, I'roc. Chem. Soc. Symp. (India) I, 201 (1972);
363. C. A. 81, 162. 5l2t (1974).
364. II. Kobayashi. M. Kobayashi, Some Iheorel 1'mhlcm Calai. Res. Semin. Calai. 1973, 117
365. C. A. 81. 177.004 (1974) .
366. I. Shiramato. Japan Kokai 74.130,382 ( 1974)
367. C. A. 83, 84233 (1975) .
368. S. Kiyogane, I. Shiramoto. S. Iligashime. Japan Kokai 74,129.690 (1974)
369. S, Kiyogane, II. Furuishi, I. Shiramolo. S. Iligashiminc. Japan Kokai 74,84.982
370. C. A 82, 63 907 (1975).
371. A. I. Mun. A. S. Sabaev. R. S. Darci. Izv. \kad. Nank Kaz. SSR; Ser Khim. 24. 16 (1974)
372. C. A. 82, 77462 (1975).
373. V. Leont'cva. 1 K. Pylcikina. V. V. Volkhin. Khim. khim. Ickhnol. Obi. Nauchno-'lckh. Koni. Mate: 2. 117 (1973)
374. J, W. Murray, (ieoehim. Cosmoehim. Acta 39. 635 (1975):
375. C A. 83, 118892 (1975).
376. I. Rudenko, I . I. Bondarcnko. A. V. Bclyaiiskaya. USSR. Paient 224.082
377. C. A. 82, 160694 (1975).
378. M. Shuin, U.S. Patent 3.844.912
379. C A. 82, 173 144 (1975).
380. R. F Eiuy, C. F. C'hakrabarli. F. I . Schramm. (Un. J Chem. 5.3, 661 (1975)
381. C. A 82, 175031 (1975).
382. F. S. Natusch, et al., (mrl. Rep. Announce (U.S.) 74, 72 (1974)
383. C. A. 82, 115506 (1975).
384. K llirokawa. T. 'Iakahashi. I. Nagoyama. Japan Kokai 75 35,087 (1975)
385. C. A. 83, 120 351 (1975).
386. F Sakai. Y. I Jshimaru. II. Hashizume. Japan Kokai 75 30. 795 (1975)
387. C. A. 83, 84264 (1975).
388. A. Nishino, H. Kumano. K. Sonetaka. H. Nakamura, Japan Kokai 74. 119. 883
389. C. A. 82, 115.637 (1975)
390. Japan Kokai 74. 119. 884
391. C. A. 82. 115.638 ( 1975).
392. A. Asai. Y. Kobayashi. J. Nakamura. Japan Kokai 75. 43. 100 11975
393. C. ,A. 8.3, 123.314 ( 1975).
394. W. A. Armstrong, Cirr. Rep. Announce ( U.S. ) 74, 116 (1974);
395. C. A. 82, 130.917 (1975).
396. M. A. Prieto, i S. Patent 3.856.576
397. C. A. 82, 1178612 (1975).
398. M. Shuin. nr. Offen 2.332. 29
399. C. A. 82, 158607 (1975).
400. F. C. Krctschmer. Oer. Offen 2.333.532:
401. CA. 82, 158610 (1975).
402. T. Shiramoto. Japan Kokai 74.109,297
403. C. A. 82, 173496 (1975).
404. V. A. Naumenko. et al., der. Offen 2.342,140 (1975)
405. CA 83, 100 765 (1975).
406. S. K. Singh, T. Deb. Roy, K. P. Abraham. Trans. Indian Inst. Met. 27, 87 (1974)
407. C. A. 81, 177,154 (1974).
408. T. Morimoto, S. Kittaka, Bull. Chem. Soc. Jap. 47, 1588 (1974)
409. C. A. 81, 159.387 (1974).
410. V. Aravamuthan, V. N. R. Sarma, R. Ganyadharan, A. K. Ganesan. Indian Chem. J. 9, 19 (1974)
411. C. A. 82, 104.753 (1975) .
412. K.. Ohsawa. I. Koiumi, Japan l'aleni 74 40,050
413. C. A. 82, 177211 (1975).
414. T. L. Wardlaw. L. C. Covington. Trance Demande 2.236,027 (1975)
415. C. A. 83, 87 368 (1975).
416. Y. Yoshida, et al., Japan Kokai 74, .31.629
417. C. A. 82, 90650 (1975).
418. T. Valand. Electrochim. Ada 19, 639 (1974)
419. C. A. 82, 66018 (1975).
420. T. Tschuchida. et al., U.S. Paient 3.830.661
421. C. A. 82, 19259 (1975).
422. T. Kosaka, U.S. Paient 3.855.088
423. C. A. 83. 34798 (1975).
424. I. Paynter, U.S. Patent .3,793.083
425. C. A. 82, 19257 (1975).
426. S. Shuin. Japan Patent 74. 32198
427. C. A. 82, 78529 (1975).
428. Purol. .1. Kwasnik, K. Groehowicz, C. Jaksik. Przem. Chem. 1975, 54
429. C. A. 83, 34758 (1975).
430. P. II. Seaife. D. A. J. Swinkels. R. K. C. Ward. J. F. Lewis, Process ind. Ausi. I'roc. Natl. Chem. Eng. Conf. 2nd. 1974, 50
431. C. A. 83, 82564 (1975).
432. P. K. Fverett, der. Offen. 2.460.604 (1975)
433. C. A. 83, 105433 (1975).
434. S. C. Lai. t'.S. Patent 3,841,978
435. C. A. 82, 49270 (1975).
436. R. L. Agladze, D. G. Shengelina, N. V. Shalyakina. Soobshch. .4k C. Nauk Cruz. SSR 75, 361 (1974)
437. C. A. 82, 36491 (1975).
438. T. Tanaba. T. Honda, Japan Paten! 74.27',277
439. C. A. 82, 142194 (1975).
440. F. J. Corey, N. W. Oilman, R. F. Ganem, J. Amer. Chem. Soc. 91, 5616(1968).
441. J. Corey, et al.. J. Amer. Chem. Soc. 90, 5618 (1968).
442. R. J. Highel, W. C. Wildman. Chem. Ind. (London) 1955, 1159.
443. T. Ikeda, et al., J. Chem. Soc. 1956, 4749.
444. H. Irie, Y. Tsuda, S. L'yeo, J. Chem. Soc. 1959, 1446.
445. Y. Tsuda. S. Uyeo, J. Chem. Soc. 1961. 2485.
446. T. D. Thomas, Brit. Patent 1,377,055
447. C. A. 82, 144.196 (1975).
448. F. S. Mackey, A. J. Neschleba, CS. Patent 3.869.402
449. C. A. 82, 148,483 (1975).
450. M. A. Kessick, B. M. Thomson. Chem. Ind. (London) 1975, 37.
451. R. G. Barker. Li. S. Becker. U.S. Paient 3.860,479
452. C. A. 83, 30214 (1975).
453. I. W. Murray, (ieochim. Cosmoehim. Acta 39, 505 (1975)
454. C. A. 83. 13417 (1975).
455. A. Kozawa. S. C. Paternini. T. A. Reilley. Proc. Symp. Oxide Electrolyte Interfaces. Princeton. N. J., 1972
456. C. A. 83, 121240 (1975).
457. T. Takeyama, K. Masuda. A. Takahashi, Japan Kokai 74, 123.495
458. C. A. 83, 15094 (1975).
459. T. Takeyama, K. Masuda, Japan Kokai 74, 103. 899 (1974)
460. C. A. 83, 84231 (1975).
461. T. Takeyama, K. Masuda. A. Takahashi. Japan Kokai 74, 103, 895
462. C. A. 83, 32579 (1975).
463. B. Fquchi. Japan Patent 7,443,911
464. C.A ,4. 83, 27883 (1975).
465. Y. Gohshi. A. Ohtsuka, Speclrochim. Acta 28B, 179 (1973).
466. C. K. Joergensen. H. Berthon, Kai. Dan. Vidensk. Selsk.. Mat.-vs. Medd. 38, 93 (1972)
467. C. A. 79, 11782 (1973).
468. D. C. Aldridge, J. R. Hanson. T. I'. C. Mulholland. .J. Chem. Soc 1965, 3539.
469. M. M. Hl-Antably. P. Larsen, Nature 250, 76 (1974)
470. L. J. Dolby. C. N. Skold. J. Amer. Chem. Sot. 96, 3276 (1974).
471. J. C. Brown, B. Li. Cross. .J. Chem. Soe |C| 1970, 71.
472. R. ,I. Pryce. .J. Chem. Sim . Pet kin Trans. I 1974, 1179
473. H. J. Neuburg. M. J. Phillips. W. F. Graydon. .J Caiai. 38, 33 (1975)
474. C. A. 83, 96019 (1975).
475. H. A. Swain, C. Lee. R. B. Rozellc. Anal. Chem. 47, 1135 (1975).
476. S. Fukuzumi, Y. Ono. T. Keil, Int. J. Chem. Kine!. 7, 535 (1975).
477. S. M. K upehan, et al., J. Amer. Chem. Soc 97. 5622 (1975)
478. S. M. Kupchan, Chan-Kyu Kim. .J. Amer. Chem. Soc 97, 5623 11975).
479. J. Chem. Soc Perkin Irans. I 1975, 1457.
480. S. Byczkowski. .J. Gadomska. J.. Zychlinski. Hromatol. Chem. Ibksykol. 8, 223 (1975)
481. C. A. 83, 127 126 (1975).
482. R. I Bordi, A. ,I. Ivans, J. J. Wadt. ,J. Aftwr. C hem. Soc. 97, 6282 (1975).
483. L. A. Paquctte. R. K. Kussel. R. L. Burson. .J. Amer. Chem. Soc 97. 6124 (1975).
484. W. lieri. R. P. Sharma. J. Org. Chem. 40, 3 IIX (1975).
485. R. B. Gammill, C. A Wilson, 1. A. Bryson. Synth. Commun. 5, 245 (1975).
486. D. Harmon. Niiei. Sei. Ahstr. 31, 2919X (1975)
487. O. M. Anfinogenova, O. V. Febedcv. USSR Paient 472.895 (1975)
488. C. A. 83, 134 192 (1975).
489. N. V Shalyakina, Rei. J. Khim. 31.210 (1975)
490. C. A. 83, 138 934 (1975).
491. A. Nakajima, S. Watabe, Japan Kokai 75, 11.570 (1975)
492. C. A 83, 134 976 (1975).
493. O. Hadzija, M. Tonkovie, Mikrochim. Acta 2, 213 (1975);
494. C. A. 83, 157564 (1975).
495. L. Hageman.' Ii. McNelis, .J. Org. Chem. 40, 3300 (1975).
496. M. Klischies, J. Stöckigt, M. H. Zenk, .J. Chem. Commun. 1975, 879.
497. F. D. Drcene, R. L. Camp, V. P. Abegg, (i. O. Pierson. Tetrahedron Lett. 1973, 4091.
498. M. Fieser. F. F. Fieser, Reagents for Organic Synthesis. Vol. 5, John Wiley & Sons, New York, N. Y 1975. pp. 402.
499. R. A. Ruden, R. Bonjouklian, J. Amer. Chem. Soc. 97, 6872 (1975).
500. J. A. Marshall, N. Cohen. J. Amer. Chem. Soc. 87. 2773 (1965).
501. B. M. Trost, R. A. Kunz. J. Amer. Chem. Soc. 97, 7152 (1975).
502. G. Berens, F. Kaplan, R. Rimerman. B. W. Roberts. A. Wissner, J. Amer. Chem. Soc. 97. 7076 (1975).
503. N. F. Woolsey, M. H. K haul..J. Org. Chem. 40. 3531 (1975).
504. W. Herz, P. S. Kalyanamara, J. Org. Chem. 40, 3486 (1975).