Negative hyperconjugation of some fluorine containing groups

New Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 8, 2008, Pages 1449-1453

  Exner, Otto ^a   Böhm, Stanislav ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; FLUORINE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CONJUGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; EVALUATION; GEOMETRY; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 49249086740     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b718430a     Document Type: Article

References (44)

1. J. W. Baker W. S. Nathan J. Chem. Soc. 1935 1844 1847
2. R. F. W. Bader T. S. Slee D. Cremer E. Kraka J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5061 5068
3. W. M. Schubert R. B. Murphy J. Robins Tetrahedron 1962 17 199 214
4. O. Exner S. Böhm J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 1235 1240
5. J. D. Roberts R. L. Webb E. A. McElhill J. Am. Chem. Soc. 1950 72 408 411
6. W. A. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3072 3076
7. K. Uneyama, Organofluorine Chemistry, Blackwell Publishing, Ames, IA, 2006
8. R. D. Chambers, Fluorine in Organic Chemistry, Blackwell Publishing, Ames IA, 2004
9. G. Frenking W. Koch H. Schwarz J. Comput. Chem. 1986 7 406 416
10. W. H. Saunders, Jr J. Org. Chem. 1999 64 861 865
11. K. B. Wiberg P. R. Rablen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 614 625
12. P. R. Rablen R. W. Hoffmann D. A. Hrovat W. T. Borden J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1719 1726
13. M. Charton Prog. Phys. Org. Chem. 1981 13 119 251
14. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
15. S. Ehrenson R. T. C. Brownlee R. W. Taft Prog. Phys. Org. Chem. 1973 10 1 80
16. O. Exner, Correlation Analysis of Chemical Data, Plenum Press, New York, 1988
17. R. W. Taft R. D. Topsom Prog. Phys. Org. Chem. 1987 16 1 83
18. M. Charton Prog. Phys. Org. Chem. 1987 16 287 315
19. P. C. Hiberty G. Ohanessian J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6963 6968
20. T. M. Krygowski J. Maurin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 695 698
21. O. Exner S. Böhm Org. Biomol. Chem. 2005 3 1838 1843
22. S. Böhm O. Exner J. Mol. Struct. (Theochem) 2007 803 9 16
23. J. R. Case N. H. Ray H. L. Roberts J. Chem. Soc. 1961 2066 2070
24. N. H. Ray J. Chem. Soc. 1963 1440 1441
25. W. A. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1314 1318
26. L. M. Yagupolskii B. F. Bystrov A. V. Stepanyants O. A. Fialkov Zh. Obshch. Khim. 1964 34 3682
27. M. Charton, in Advances in Quantitative Structure-Property Relationships, ed., M. Charton,, JAI Press, Greenwich, CT, 1996, vol. 1, pp. 171-219
28. O. Exner S. Böhm Curr. Org. Chem. 2006 10 763 778
29. O. Exner S. Böhm Chem.-Eur. J. 2002 8 5147 5152
30. O. Exner S. Böhm J. Phys. Org. Chem. 2006 19 1 9
31. O. Exner Org. React. (Tartu) 1995 29 1 6
32. A. Pross L. Radom R. W. Taft J. Org. Chem. 1980 45 818 826
33. O. Exner J. Org. Chem. 1988 53 1812 1815
34. P. George M. Trachtman C. W. Bock A. M. Brett J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 1222 1227
35. S. Böhm O. Exner J. Phys. Org. Chem. 2006 19 393 401
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
37. S. Böhm O. Exner Collect. Czech. Chem. Commun. 2007 72 1158 11
38. O. Exner S. Böhm Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 3864 3871
39. S. Böhm O. Exner J. Comput. Chem. 2006 27 571 577
40. S. Böhm O. Exner J. Mol. Struct. (Theochem) 2005 722 125 131
41. T. M. Krygowski R. Anulewicz P. C. Hiberty J. Org. Chem. 1996 61 8533 8535
42. O. Exner S. Böhm J. Phys. Org. Chem. 2007 20 454 462
43. M. Decouzon O. Exner J.-F. Gal P.-C. Maria J. Phys. Org. Chem. 1994 7 615 624
44. O. Exner S. Böhm J. Org. Chem. 2002 67 6320 6327